Способ получения производных тетразола или их солей

Способ получения производных тетразола или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

рфнФтт с- 4v<

% ферфтттеев

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия-—

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту (51) М. Кл.з С 07Ю 257/04

С 07D 335/12

С 07D 335/16

С 07D 327/08 (22) Заявлено 18.05.73 (21) 1918552/04 (23) Приоритет — (32) 19.05.72 06.09.72

23805/72 (31) 41429/72 (33) Великобритания

Опубликовано 15.04.77. Бюллетень № 14

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.796.1 818.6 843.07 (088.8) Дата опубликования описания 21.06.77 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Гарольд Френсиз Ходсон и Джон Фредерик Бетчелор (Великобритания) Иностранная фирма

«Дзе Веллкам Фаундейшн Лимитед» (Великобритания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАЗОЛА

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

Изобретение относится к способу получения новых соединений, а именно производных тетразола, которые являются фармакологическиактивными соединениями и проявляют улучшенные свойства по сравнению с их ближайшими аналогами.

В химии тетразола общеизвестна реакция образования тетразольного кольца путем взаимодействия соответствующего нитрила с азотистоводородной кислотой.

Описывается основанный на известной в органической химии реакции способ получения новых производных тетразола общей формулы I где Z — атом кислорода, серы, метилен, карбонил, химическая связь, или их солей, заключающийся в том, что нитрил общей формулы II >Q cw

5 где Z имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с азотистоводородной кислотой или ее солью, с последующим выделением целевого продукта в свободном

10 виде или в виде его соли. Процесс обычно проводят в среде растворителя, например в диметилформамиде, при нагревании на паровой бане.

Пример 1. 28,2 г З-цианотиоксантон-10, 15 10-диоксида, 7,5 г азида натрия, 6,7 r хлористого аммония и 180 мл диметилформамида нагревают совместно на паровой бане в течение 7 ч, оставляют стоять два дня при комнатной температуре, затем выливают на лед и

20 концентрированную хлористоводэродную кислоту. Осадок, имеющий кремовую окраску, отфильтровывают и нагревают с 1 н. водным раствором гидрата окиси натрия (110 мл) на паровой бане. Смесь отфильтровывают от не25 растворившегося остатка. Требуемый продукт выделяют из фильтрата при охлаждении

Продукт отфильтровывают, промывают нелМ г

: юд ар ъ .; 1а а

554813

Формула изобретения

Составитель Т. Архипова

Корректор Н. Аук

Редактор Т. Девятко

Техред И, Карандашова

Заказ 914/9 Изд. № 369 Тираж 560 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35„Раушская наб„д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 большим количеством холодной воды и висушивают в вакууме при температуре около

90 С, Получают 3- (5-тетразолил) -тиоксзнтон-10, 10-диоксид в виде натриевой соли (гидратированной). Этот продукт показывает полосы инфракрасного поглощения при 1665 (карбонил), 1300 (очень сильная, $02) и 1150 см — (очень сильная, $0в).

В аналогичных примеру 1 условиях получены следующие соединения:

3- (5-тетразолил) -тиоксантон-10, 10-диоксид, т. пл. 260 — 262 С (с разложением);

2-(5-тетразолил)-феноксантин-10, 10-диоксид, т. пл. 168 — 169 С (с разложением);

3- (5-тетразолил) -тионтрен-5,5-диоксид, т. пл.

233 С (с разложением);

3- (5-тетразолил) -тиоксантон-10, 10-диоксид, т.пл. 233 С (с разложением);

3- (5 - тетразолил) -дибензотиофен - 5,5-диоксид, т. пл. 275 С (с разложением).

1. Способ получения производных тетразола общей формулы I где Z — атом кислорода, серы, метилен, карбонил, химическая связь, или их солей, от.л и ч а ю шийся тем, что нитрил общей формулы II

10 где Z имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с азотистоводородной кислотой или ее солью с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде ее соли, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при нагревании на паровой бане.

3. Способ по пп. 1, и 2, отличающийся тем, что процесс проводят в растворителе, например диметилформамиде.

Приоритет по признакам:

19.05.72 при Z — карбонил.

06.09.72 при Z — кислород, сера, метилен, химическая связь.