Производные 1,1-бис-( -оксиэтил) -2 алкилимидазолиний хлорида,обладающие поверхностно-активными свойствами

Производные 1,1-бис-( -оксиэтил) -2 алкилимидазолиний хлорида,обладающие поверхностно-активными свойствами

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистимеских

Республик

ОПИСАНИЕ изоы етин ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (») 555097 (61) Дополнительное к авт. свнд-ву (513 М. Кл.

С 07 О 233/08

С 11 0 1/26 (22) Заявлено 05.09.75. (21) 2169912/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.04.77. Бюллетень № 15 (45) Дата опубликования описания 18,07.77

Государственный комитет

Совете Министров СССР оо делам изобретений н открытий (53) УДК

547.781.785.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. И. Головина, Л. В. Зарытовская, Б. С. Коломиец и В. В. Сучков

Тульский филиал Всесоюзного научно-исследовательского и и института химической промышленности (71) Заявитель (54) ПРОИЗВОДНЫЕ 1,1 — БИС-(P — ОКСИЭТИЛ) — 2 — АЛКИЛИМИДАЗОЛИНИЙХЛОРИДА, ОБЛАДА10ЩИЕ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНПМИ СВОЙСТВАМИ в с сн, сн сн он и м б с сн сн ои

Предлагаются новые химические соединения, производные 1,1 — бис-ф — оксиэтил) — 2 — алкилимидазолиний хлорида общей формулы где R — алкил с числом углеродных атомов

7-17. 15

1,1 — бис — (P — оксиэтил) — 2 — алкилимидаздлинийхлориды являются катионоактнвными поверхностно — активными веществами (ПАВ) .

Известны четвертичные соли (бенэолсульфона1ы и метасуньфаты) имидазолиния, обладающие также поверхн стно — активными свойствами, Однако они характеризуются недостаточно благоприятной токсикологией и дерматологией, Целью изобретения является синтез 1,1 — бис— (+оксиэтил) - 2 - алкилимидазолиннйхлоридов, которые могли бы быть использованы в качестве активной основы в различных товарах бытовой химии и были бы малотоксичны.

1,1 — бис — (3.оксн этил) — 2 — алкилнмидаэолинийхлориды получают взаимодействием

1 — оксиэ тип — 2 — алкилимидазолина с з1иленхлоргидрином при нагревании. Температура реакции зависит от величины углеводородного радикала, при; R=C, оптимальная температура синтеза

80-85 С, с увеличением числа углеродных атомов в алкнльном радикале до С, „температуру реакции рекомендуется повысить пропорционально числу . атомов углерода до 105-110 С. Реакцию между

1 — окснэтил — 2 — алкилимидаэолнном и этиленхлоргидрином целесообразно проводить в избытке последнего нли использовать нейтральный органический растворитель — парафиновые или ароматические утлеводороды. При этом можно уменьшить количество исходного этиленхлоргидрина и брать небольшой избыток (10-50% вместо 2-5--кратного). При проведении процесса в среде органического растворителя последний выбирают с тем расчетом, чтобы его температура кипения соотнетствовала температуре реакции. Это позволяет легко пол555097 держивать температуру реакционной среды в заданных параметрах.

О конце, реакции судят по прекращению измене» чя концентрации ионов Cf определяемой меркуриметрическим титрованием, в двух последних пробах. Целевой продукт выделяют обычным методом.

Указанные 1-1 — бис — (P — оксиэтил) — 2 — алкилимидазолинийхлориды значительно понижают поверхностное натяжение воды, В табл. 1 приведены поверхностные натяжения 0,5 o-ных растворов соединений приведенной формулы с нечетным числом атомов углерода в заместителе R. Измерения проводят по методу Ребиндера при 22 С. Поверхностные свойства указанного ряда соединений несколько повышаются с увеличением числа атомов углерода.

Данные по изменению поверхностного натяжения 1-1 — бис — (P — оксиэтил) — 2 — гептадецилимидазолинийхлорида в зависимости от его концентрации (в псресчете на основное вещество) приведены в табл. 2 (R = С,,), 1,1 †бис †(P — оксиэтил) — 2 †гептадецилимидаэолинийхлорид, названный имидостатом С... был испытан на антиэлектростатическое и умягчающее действие при обработке тканей из различных волокон. Эффективнос»ь антистатической обработки оценивали по величине удельного сопротивления.

В результате испытаний установлено, что при применении имидостата С,, в концентрации 10 г/л на тканях иэ различных волокон достигаемый антиэлектростатический эффект превосходит некоторые известные антистатики. Результаты приведены в табл, 3.

В то же время его антистатическое действие проявляется н всех синтетических тканях. Имидостат С,, также препятствует накоплению статического электричества при введении его в состав пластмасс.

Кроме антистатических свойств, имидостат С,, показал в результате испытаний хорошее умя»»ающее действие на хлопчатобумажной ткани в концентрации 0,5-5 г/л. Его можно использовать в качестве дезинфектанта и моющего средства для посуды, Токсикологические испытания показывают, что продукт малотоксичен и не раздражает кожу человека. Это позволяет использовать имидостат С,, в препаратах бытовой химии.

П ри ме р 1. 1-1 — бис — (P — Оксиэтил) — 2 — гептилимидаэолинийхлорид.

В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, загружают 21,2 г (0,1 моль)

1 — оксиэтил — 2 — гептилимидазолииа, приливают из капелькой воронки при нагревании и перемешщвании 24,2 г (0,3 моль) этиленхлоргидрина (>XI) " выдерживают реакционную смесь при 80-85 С

1,5 час, после чего избыток ЭХГ отгоняют в вакууме при 32-45 С/7 мм рт.ст. Получают 28,7 г (выход 98,5%, считая на исходный имидаэолин)

1, 1 — би с — (P — о ксиэтил) — 2 — гептилимидазолинийхлорида — вязкой коричневого цвета жидкости с содержанием основного вещества 96,5%.

Пример 2. 1-1 — бис — (P — Ок сиэтил) — 2 — нонилимидазолинийхлорид.

В системе, описанной в примере 1, смешивают

24 r (0,1 моль) 1 — оксиэтил — 2 — нонилимидазолина и 24,2 r (0,3 моль) ЭХГ и выдерживают реакционную массу при перемешивании и 85-90 С в течение

1,5 час, После отгонки ЭХГ получают 31 г (97%)

1;1 — бис — (P — оксиэтил) 2 — нонилимидазолинийхлорида с содержанием целевого продукта 99,7%.

Пример 3. 1-1 — бис — (P — Оксиэтил) — 2 — гептадецилнмидазолинийхлорид.

В системе, описанной в примере 1, расплавляют

35,2 г (0,1 моль) 1 — ок сиэтил — 2 — гептадецилимидазолина (т.пл, 65-70 С) и приливают к нему при перемешивании 24,2 г (0,3 моль) ЭХГ. Нагревают реакционную смесь до 100-105 С и выдерживают при этой температуре 1,5 час. Отгоняют в вакууме

ЭХГ, для полного его удаления используют азеотропную отгонку с водой. После сушки в вакуумсушильном шкафу получают 42,4г (98;1%) парафинообразного продукта светло-коричневого цвета, содержащего 99,3% 1 1 — бис — (P — оксиэтил)2 — гептадецилимидазолинийхлорида.

Пример 4. 1,1 — бис — (P — Оксиэтил) — 2 — гептадецилимида золинийхлорид, В двугорлой колбе, снабженной обратным холодильником и термометром, выдерживают при температуре кипения в течение 2час смесь 35,2 г (0,1 моль) 1 — оксиэтил — 2 — гептадецилимидаэолина, 16,1 г (0,2 моль) ЭХГ и 50 мл толуола, после чего избыток ЭХГ отгоняют в вакууме вместе с толуолом в виде азеотропа, а продукт высушивают в вакуум- сушильном шкафу. Получают 42 r (97,2%) 1,1 — бис — (P — ок сиэтил) — 2 — гептадецилимидаэолинийхлорида с содержанием основного вещества 90%.

555097

Таблица 1

Таблица 2.

Таблица 3

Заказ 411/11 Тираж

Подписное

Фидиал ППП " Патент ". r. Ужгород. Ун. Проектная, 4

Формула изобретения

Производные 1,! — бис — (P — оксиэтил) — 2 — алкилимидазолинийхлорида формулы н2С вЂ” Сн, сна антон я ы %б

С СН СН ОН

1 где Н вЂ” алкил с числом утлеродных атомов

7-17, обладающие поверхностно- активными свойствами.