1-метил-2- (5-формилфурил-2) -бензимидазол,обладающий противогрибковой активностью

1-метил-2- (5-формилфурил-2) -бензимидазол,обладающий противогрибковой активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1-метил-2-

ССИОЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ фф РЕСПУБЛИК

3(S1) С 07 D 405 04 А 61 К 31 415

«« «

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ л(„ kp

0ПИОДНИ ИЗОБРКтГНИЯ " .;-,-,"«»,1,". . «

« (54 ) 1-МЕТИЛ-2- (5 -ФОРМИЛФУРИЛ-2 )-ЬЕНЗИМИДАЗОЛ, ОБЛАцАЮЦИИ ПРОТИВОГРИБКОВОИ АКТИВНОСТЬЮ. (57) 1-метил-2-(5 -формилфурил-2)-бензимидазол формулы

ССУ-О-.= н1

У . О я

I +3 обладаюций противогрибковой активностью

К ABT0PCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21 ) 2310357/04 (22) 06.01.76 (46) 23.06.83. Бюл. Р 23 (72) А.М.Симонов, N.М.Ельчанинов, Л.Я.Олейникова, A.Ô.Êóìóðæè и Ю.И.Мандрыкин (71) Ростовский ордена Трудового

Красного Знамени государственный университет им. М.A..Суслова (53) 541.785.5 (088.8) (56) 1. Bavin, P.Ì.I. БдД)зФ1Фцйей

2-(5 -nitro-2 -furul)-benzimidasoles

Med. Chem., 1966, 9, 788.

2. Казанский Б.A. Синтезы органических препаратов. М., "Иностранная литература", т. IV, 1953, с.537.

3. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы, ч. 2. М., "Мир", 1973, с. 23 (прототип).

„„SU „„,555636 А

555636 с

10

Редактор Н.Аристова Техред В„Яалекорей

Корректор С.Шенар.Заказ 6472/2 Тираж 418 Подписное

BHHhIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, гХ-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к новому ! соединению — 1-метил-2-(5 -@ормилфурил-2)-бензЪмидазол формулы о

У 0 К

СЕ

Известен 2- 5 -нитрофурил-2 -бензимидазол, обладающий антимикробным действием (1 ).

Новое соединение формулы (I } обладает противогрибковой активностью.

Известен способ введения альдегидной группы в гетероциклическое ( кольцо хлорметилированием смесью хлористого водорода и формалина

)2j, с последующим окислением образующегося,хлорметилпроизводного (3 ).

11редлагаемый способ получения сое- 2О динений формулы (I }, основанный на известных в органической химии реакциях, заключается в том, что 1-метил-2-(фурил-2 )-бенэимидаэол подвер ( гают взаимодействию с соляной кисло- 25 той и параформом при 60-70 С, образующийся хлоргидрат 1-метил-2-(5

-хлорметил(рурил-2 )-бензимидазола

I подвергают взаимодействию с перманганатом калия в водной среде при температуре кипения реакционной среды.

Микологические исследования показали, что 1-метил-2-(5 -формилфурил-

-2 )-бенэимидаэол обладает сильным 35 ( противогрибковым действием и действует губительно на культуру Triochophyton rumbum при концентрации.

0,1Ъ в течение 1 ч и в композиции с 1о-ным раствором формальдегида в соотношении 1:1 в течение 10 мин.

Пример 1. Получение хлоргидрата 1-метил-2-(5 -хлорметилфурил-2 )-бензимидазола.

K раствору 3,96 r (0,02 моль)

1-метил-2-(фурил-2 ) бенэимидаэола в 24 мл соляной кислоты (d = 1,19) добавляют постепенно 2,34 r (0,026 моль) параформа и перемешивают при 60-70ОС в течение 5.ч. Полученную реакционную массу упаривают до половины первоначального объема и оставляют на ночь при 3-5 С. Осадок отделяют, выход 4,5 r (80%) кристаллизуют из небольшого количества водного спирта в виде иголочек с т,пл.

180-181аС.

Найдено,Ъ: N 9,59

13" 1у 200сс22

Вычислено, %: N 9,89

Пример 2 ° Получение 1-метил-2-(5 -формилфурил-2 )-бензимида(I зола.

К раствору 5,66 г (О;02 моль) хлоргидрата 1-метил-2-(5-формилфурил-2)-бензимидазола в 100 мл воды и

1 мл,концентрированной соляной кислоты в течение 15 мин порциями добавляют 6,32 г (0,04 моль) перманганата калия. Затем к реакционной массе приливают 50 мл хлороформа и нагревают да кипения. Двуокись марганца отфильтровывают, промывая на фильтре 25 мл горячего раствора хлороформа. Хлороформенные-вытяжки отделяют от водного слоя, сушат, хлороформ отгоняют и получают,3,2 z (71%) 1-метил-2-(5(-формилфурил-2 ()-бензимидазола. Желтоватые иглы

° с т.пл. 139-140 С (из водного спирта). ИК-спектр, см;1: 1680 (C=O).

Найдено,Ъ:С 68,8;Н 4,4;Б 12,3 .(э%о" а

Вычислено, Ъ:С 68,9;Н 4,4;N 12,37.