(1-оксоинданил-2)-пиридины в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений с способ их получения

(1-оксоинданил-2)-пиридины в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений с способ их получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1

О П И С--"А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ п 556I40 союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.01.75 (21) 2093432/04 с присоединением заявки № (51) М. Кл.2 С 07D 213/50

ocyaapc eeNHblN комитет (23)

23 Приоритет

Совета Министров СССР

40 делам изобретений и OTKpblTHII (53) УДК 547.821.2.07 (088.8) Опубликовано 30.04.77. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 08.07.77 (72) Авторы изобретения Э. С. Лавринович и 1О. Э. Фридманис (71) Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза

АН Латвийской ССР (54) (1-ОКСОИНДАНИЛ-2)-ПИРИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ

ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ ДЛЯ СИНТЕЗА

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И СПОСОБ

ИХ ПОЛУЧЕ1ч у Я,0

И ) 1

Изобретение относится к области синтеза новых (1-оксоинданил-2) -пиридинов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений.

Известны производные (1-оксоинданил-2) и (1-оксоинданил-3) -пиперидины, обладающие широким спектром биологического действия (1 — 3).

Способ получения указанных выше соединений является многостадийным, основанным на использовании труднодоступных исходных соединений, заключающийся в алкилировании соответствующих производных пиперидилцианоацетата с последующим щелочным гидролизом образовавшегося сложного эфира и циклизацией в соответствующий кетоамид и получением целевого продукта кислотным гидролизом и последующим декарбоксилированием.

Целью предлагаемого изобретения является синтез (1-оксоинданил-2)-пиридинов, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в синтезе биологически активных соединений указанных выше соединений или их структурных аналогов.

Поставленная цель достигается (1-оксоинданил-2)-пиридинами общей формулы

Соединения получаются в одностадийном

10 процессе путем обработки а-, P- или о-пирофталонов цинковой пылью в кипящем 20%ном водном растворе едкого натра.

Пример 1. В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической

15 мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 22,3 r (0,1 моль) Р-пирофталона, заливают 200 мл 20%-ного едкого патра и перемешивая медленно поднимают" температуру реакционной смеси до слабого

2О кипения раствора (105 С) и небольшими порциями прибавляют 35 r (0,5 моль) активированной цинковой пыли. По мере прибавления цинка окраска раствора меняется от темнобурой до желтоватой. После прибавления все25 го количества цинковой пыли выдерживают при температуре кипения еще 7 — 8 час. На поверхности шелочного раствора постепенно накапливается коричневое маслообразное ве556140

Составитель В. г1азина

Техред T. Добровольская

Корректор О. Тюрина

Редактор В. Зенкевич

Заказ 1267/7 Изд. М 441 Тираж 560 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва; К-35, Раушокая наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 щество. Охлаждают реакционную смесь и затвердевшую массу отфильтровывают. Вещество просушивают в вакууме и перекристаллизовывают из водного пропанола-2. Получают

13,6 г (65%) желтоватых кристаллов 3-(1оксоинданил-2)-пиридина (т. пл. 157 †1 С).

Найдено, /,: С 80,11; Н 5,39; N 6,71.

C>4H»NO.

Вычислено, %. С 8036; Н 5 30; N 668.

Таким же образом получают 4-(1-оксоинданил-2) -пиридин; т. пл. 115 — 116 С, выход

40 ю/с

Найдено, %. .С 80,66; Н 5,31; N 6,39.

С4н No °

Вычислено, /о. С 80,36; Н 5,30; N 6,68.

Пример 2. В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 22,3 г (0,1 моль) а-пирофталона, заливают 200 мл 20/о-ного едкого 20 патра и перемешивают, медленно поднимают температуру реакционной смеси до слабого кипения раствора (105 С) и небольшими порциями прибавляют 35 г (0,5 моль) активированной цинковой пыли, После прибавления 25 всего количества цинковой пыли выдерживают при температуре кипения еще 12 час. желтую массу фильтруют и промывают на фильтре горячей водой. Сушат на воздухе и для удаления остатков цинковых солей пере- 30 кристаллизовывают из разбавленной соляной кислоты (1: 1). Полученные желтые кристаллы гидрохлорида растворяют в горячей воде, охлагкдают и перемешивают, нейтрализуют раствор насыщенным водным раствором би- 35 карбоната натрия. Осадок фильтруют и промывают на фильтре теплой водой (250 мл).

Высушивают при температуре 100 — 110 С.

Получают 8,62 r (41,2%) желтых кристаллов

2- (1-оксиинданил-2) -пиридина; т. пл. 105—

7 С.

Найдено, /,: С 80,28; Н 5,19; N 6,52.

С 4Н гХО

Вычислено, %. С 80,36; Н 5,30; N 6,68.

Формула изобретения

1, (1-Оксоинданил-2)-пиридины общей формулы в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений.

2. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что а-, P- или р-пирофталон обрабатывают цинковой пылью в кипящем 20 -ном водном растворе едкого натрия.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Патент США № 3476759, кл. 260 †2;

1969.

2. Патент США № 3644372, кл. 260 — 293,56, 1972.

3. Патент США № 3.157665, кл. 260 — 297, 1964.