Способ получения производных оксадиазинилсимм-триазинов

Способ получения производных оксадиазинилсимм-триазинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1i I! 556I43 бааз Советских

Социалистических

Реслублик

1 (51) 11, K;I. - С 070 251 50

С 07D 273/04 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 27.12.74 (21) 2088281/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло лелам изобретений и открытий (43) Опубликовано 30.04.77. Бюллетень ¹ 16 (53) УДК 547Л91.8.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 09.11.77 (72 ) Авторы изобретения

В. В. Довлатян и Р. А. 1 еворкяи

Армянскии CGJIbCKOX03BIICTBCII&IbIII IIHCTIIT>j " (71) Заявитель (54) СГ1ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДИЫХ

О КСАД ИАЗ И Н ИЛ-СИИ И- ГР ИАЗ И И О В.1

;! Н

ГВ Ч % -- Ф-Ъ-".-1чз

В 1с -) )

j;-) ) 10 где Х вЂ” С1, SH3, R — н,à — сн,;

Изобретение относится к новому способу получения не описанных ранее производных оксадиазинил-симм-триазина, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Производные оксадиазинил-симм-триазина в литературе не описаны.

Известен способ получения производных оксадиазолил-сил м-триазинов путем взаимодействия производных ацетилгидр азино-симмтриазина с галоидцианом.

Целью предлагаемого изобретения является разработка способа получения новых гетероциклических соединений, содержащих триазиновое и оксадиазиновое кольцо, которые могут представить интерес в качестве биологически активных соединений.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения производных оксадиазинил-симм-триазинов общей формулы

R — и, R — Сгн5, R — H, 1i — I-Сгн;;

R=R CH3

R=R =Cã1I5; б заключающийся в том, что N-натриевые или ка I IcBbIe производные сим,и-триа3ина общей формулы

15 где Х, К, R имеют указанные выше значения;

Ме — ион калия или натрия, подвергают взаимодействию с хлорацетонитрилом при 10 — 15 С в среде органического растворителя, В качестве растворителей предпочтительно используют диметилформамид.

Пример 1. 2 - Хлор-4-диметиламино-6- (6 имино-2 — метил - Г,З,4 — оксадиазинил-4 )с 1 11 1 -тр и а 3 и н.

K 2)3 г (0,01 моль) 2-хлор-4-диметилаламино-6- (C:-калий+ацетилгидразино) - симм-триазина, растворенного в 10 мл диметилформамида, прибавляют0,8г (0,01 моль) хлораце30 тонитрила. Смесь перемешивают при комнат556143

1,3,4 - оксадиазинил-4 ) - сим.н-триазина с т. разл. 170 — 171 С; Ri:=0,48, гексан — ацетон, (70; 30) .

Аналогично получены соединения, характе5 ристика которых представлена в таблице.

i:îé температуре в течение 3 ч и оставляют на ночь, Затем приливают 10 — 20 мл воды.

Выпавший осадок отсасывают и перекристаллнзовывают из бензола — гексана (1: 2) .

Получают 1,8 г (выход 70% от теории) 2хлор-4 - диметиламнно-6 - (6 -имино - 2 -метилХ у 1 - ,д,„.„М-М= С- СН, ) В 1 у -, 3

H,I". — - C— - 0

II NH

Вы чи слепо, Найдено, Т, разл., ОС

Формула

С1 S С H N

Н N

С(S

37,58 4,00

41,15 4,65!

70

65

7о у э

11,00

10,55

13,3

10,8

0,75 60,5 отличающийся тем, что N-натриевые или калиевые производные сиим-триазина общей формулы

Формула изобретения

1, Способ получения производных оксадиазинил-силл-триазина общей формулы

Х л 1 > - Т= - E5

Н; С-(-0

3 г1

Х

11

-М- 1- С- Н, Т1е

15 где Х, R, R имеют указанные выше значения;

Ме — ион калия или натрия, подвергают взаимодействию с хлорацето20 нитрилом при температуре 10 — 15 C в среде органического растворителя.

2. Способ по п. 1, отлич а ющи и ся тем, что в качестве органического растворителя используют диметилформамид. где Х вЂ” Cl, $СНз., R — Н; R — СНз, R Н R С2Н5

R — Н; R — 1-СзНт;

R = R = СНз., R=R =СзН5, Составитель В. Мазина

Техред И. Карандашова Корректор 3. Тарасова

Редактор В. Зенкевич

Заказ 2209il Изд. № 788 Тирая 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Н3035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4(5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2

Н

СН3

Н

С,Н3

Н

Н

СН3 сн

С Н;

СзН3

СЗН7

С,Н3

С,Н, С Н|,У,C10

С,НтаМ,С10

С Н,здт Сlо

С „Н 1,И,,С 1 0

С „Н13К-,С 10

Cl0H1 N,OS

С, HÄÄN=,OS

Cl

Cl

Cl

С( сн

ЗС 13

$СН3

178- †1

170 †1

IS9 †1

160 †1

135 †1

90 — 92

88 — 90

0,69

0,48

0,82

0,61

0,92

0,85

37,9

40,8

40,8

41,00

42,3

41,2

44,7

3,9

4,4

4,4

5,4

4,9

5,3

38,14

36,3

36,3

33,3

34,6

34,4

33,0

13,8

13,1

13,1

11,8

12,2

40,5

41,25

42,5

41,5

45,00

4,60

5,20

5,3

5,5

6,2

38,8

35,95

35,8

33,7

34, 25

34, 00

32, 50

14,00

12,77

13,60

12,00

12,00