Способ получения натриевых солей 5- алкил-8-оксихинолинов

Способ получения натриевых солей 5- алкил-8-оксихинолинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

СОциалисти4еских

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено24.12.75 (21) 2302732/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опублнковано25.05.77.Бюллетень № 19 (45) Дата опубликования описания 09.08.77 (") 558912

Ф (51) М. Кл.

С 07 D 215/36

ГаауАарстаанный нОиатат

Саавта Мнннетраа СССР аа даяам нзобрвтаннй

N аткрытнй (53) УДК S47,831.7, .07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю. А. Банковский и М. А. Бируле

Институт неорганической химии АН Латвийской CCP (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАТРИЕВЫХ СОЛЕЙ

5- S -АЛКИЛ-8-ОКСИХИНОЛИНОВ

084

Изобретение,относится к способам получения S- 5 -алкил-8-оксихинолинов, когорые применяют в качестве аналитических

pear åíòîâ.

Известен способ получения 5- 5 -метил-8-оксихянолина по методу Скраупа

as метилтиоацегиламиноакрилацегата. Соответствующий ацегат получают из перхлорага нитрооксиарилднметилсульфония, полученного нитрованием перхлората оксиарилдиметнлсульфойия в хлорной кислоте.

Однако данный способ состоит из пяти стадий и получают лишь первый член гомологического ряда -5- Я -метил-8-оксихииолин, остальные члены гомологического 1н ряда данным способом не получаются.

Белью изобретения является расширение ассортимента 5- 5 -алкил-8-окот хинолинов с различными алкильными группами.

Предлагаемый способ получения натри- щ евых солей 5- $ -алкил-8-оксихинолинов общей формулы

»

2 где Я вЂ” метил, этил, бутил, пропил, вмял, заключается в том, что 8,8-днокси-5,5-дихи; нолилдисульфид воссганавливаютгидросернис1гым натрием в щелочном 50- 75%--иом водноспиртовом растворе и а полученной реакционной смеси, содержащей восстановитель, добавляют спиртовой раствор алкилгалогеннда. По окончании алкилирования реакциоть. нув смесь нейтрализуют, образовавшийся

S- В -алкил-8-оксихинолин экс трагируют гексаном и обрабатывают раствором едка» го патра, Пример. К pacraopy 7,0 г едкого патра в 60 мл дистиллированной вод В добавляют 6,7 г 8,8 -диокси-5,5 -дихинолилдисульфида. Смесь перемешивают до тех пор, пока все вещество не растворит . ся, и добавляют 200 мл этилового спирта.

Раствор фильтруют и добавляют раствор

6,5 r гидросернистого натрия (Н6ф ОВ 28В0) в 40 мл воды. Через 30 мин в реакционную смесь вводят 3,3 мл этилбромида в 100мл этилового спирта, перемешивают и оставля5589 1 ют стоять в течение 12 час при комнатной температуре.

Реакционную смесь разбавляют 400 мл холодной дистиллированной воды, добавляют по каплям ледяную уксусн ю кислоту до 5 рН 5-6 и эксграгируют гексаном (дважды по 75 мл).

Экстра" r сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и выпаривают под тягой в токе воздуха при комнатной температуре. Получьот 2,5 г 5- 8 -этил-8-оксио

1 хинолина, г. пл, 54-55 С.

Найдено, %,С 64,41; Н 5,30; И 6,46;

Я 15,85.

С„Н„ОИВ . 35

Вычислено, %: С 64,37; Н 5,39;

)46,R2; 9 15,62.

4

Полученный 5- S -этил-8-оксихинолин обрабатывают 20 /-ным раствором едкого патра (1 мл) и натриевую соль крисгаллизуют из 30 мл ацетона с добавлением

1 мл воды. Получают 2,0 г нагриевой соли 5- S --эгил-8-оксихинолина, что составляет 20% от теоретически возможного

I I по отношению к 8,8-диокси-5 5-дихинолилдисульфиду.

Найдено, %: С 49,92; Н 4,98; М 5,20;.

512,41; Н О 13,91.

С Н,оОNGNa 2Н О.

Вйчислено, %: С 50,19; Н 5,35; Й 5,31;

S 12,18; Н О 13,67.

Подобным образом получают и другие производные 5- б -алкил-8-оксихинолина, приведенные в таблице, Q Ц

o e

t (0

YJ

Ч

% 4

iQ с 3 (Ч т сО т-1

CV н о о

ТЧ

1-1 о

fQ о б о

lO о

О (0 о (0

03

l0 о (Ч гЧ

Щ

t о Ч о

СЧ

0) (О

Щ о

t Ф о

00 Ф

558912 с0

CD Ф

Р

0)

CD 1

YJ

1 (О (Ю л (0

Щ

CD

Ч о

CD

Д

Формула иэобрегеиия

Способ получения нагриевых солей

S- S -аакил-8-оксихинолинов общей формулы еие где В- метил, эгил, бугил, пропил, амип, 558912

8 о r л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью расширения ассортимента 5- Ь-алкил-8-оксихвнолинов, 8,8-диоксн-5,5I ) дихинолилдисульфид восстанавливают гид рссерннстнм натрием в щелочном 50-75% êîi водноспиртовом рес Tsope н алкипируюг алкилгалогенидами в среде спирта с последующей обработкой получен ого 5- 5 -an» кил-8-оксихинолина раствором едкого нагЮ

Составитель Г. Жукова

Редактор О. КуЬиеиова Техред H. Доганом:. Корректор А, Лакида

Закав 1В 14/82 Тираж 553 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета! Совета Миньстров СССР по делам ивобретений и открытий

113036, Москва, Ж 35, Рауесаая наб., д. 4/S

Фипиап ППП Патент, r. Ужгород, уп. Проектная, 4