Способ получения 3-(4-бифенилил) -масляной кислоты или ее солей

Способ получения 3-(4-бифенилил) -масляной кислоты или ее солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 21.10.74 (21) 1958290/2069576/04 (23) Приоритет 15.08.73 (32) (31) P 2240441 7 (33) ФРГ (43) Опубликовано 05.06.77. Бюллетень № 21 (45) Дата опубликования описания 06.10,77

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 561505 (5l) М. Кл. С 07 С 51/00

С 07 С 63/52

Гооударстеениый комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений н открытий . (53) УДК 547.586.2.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Вольфхард Энгель, Хельмут Тойфель, Эрнст Зеегер

Йозеф Никкль и Гюнтер Энгельгардт (ФРГ)

Иностранная фирма

"Д вЂ” р Карл Томэ ГмбХ" (ФРГ) (7l) Заявитель . (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3- (4-БИФЕНИЛИЛ;-1" .- .".,1тЯ! -

КИСЛОТЫ ИЛИ EE СЖ ЕЙ н-Снд-с оон, О

il

С -СН3

СН3 !

С вЂ” н 7

Изобретение относится к способам получения новы. х производных бифенила, а именно 3 - (4 бифенилил) - масляной кислоты общей формулы

+1 СН, где R> — галоид, или ее солей, обладающих физиологической активностью и превосходящих по своим свойствам известные аналоги (фенилбутазон) .

Основанный на известной реакции взаимодействия енолятов металлов с галогенидами (1), предлагаемый способ получения целевых соединений заключается во взаимодействии галогенида общей формулы

Н1

HR1 где М, имеет вышеуказанное значение; На!— галоид, с металлизированным трет-бутиловым эфиром уксусной кислоты обшей формулы Me — СН вЂ” Г 1 — трет-бутил, где Me — литий или натрий, с последующим отшеплением трет-бутиловой группы пнролизом при 150 — 250 С или омылением <ислотой и выделением целевого продукта в свободном в .ще или в виде соли.

Целевые соединения могут быть получены в виде рацематов, из которых путем фракционированной кристаллизации нх солей с оптически активными основаниями, предпочтительно с хинином, выделяют оптически активные изомеры.

Целевые кислоты могут быть переведены в соли, например в сони с неорганическими илн органическими основмшями, такими, как дизтаноламин, морфолин, циклогекснламнн и пиперазин.

Исходные соед иения формулы Т, где На1— галоид, получают восстановлением кетонов обшей формулы 1 комплексными гидридн и металла, в особенности борпщридом натрия, с последующим переводом полученных соедтнений формулыТ, где R, — окснгруппа, в соединения формулы!, где R, -- галоид, 2б известным способом путем обработкн, например,