Способ получения производных 2-бензоил3-(аминоацетиламидо)- пиридина или их солей
Патент 561508
Авторы
Способ получения производных 2-бензоил3-(аминоацетиламидо)- пиридина или их солей
Иллюстрации
Реферат
(61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 17.07.74 (21) 1914703/2043813/04 (23) Приоритет 26.04.73(32) 10,05.72 (51) М. Кл.е С 07 D 213/75
С 07 О 213/50
Гаеударственный квинтет
Совета Инннетроа СССР
w делам нэобретеннй и етньрьзтнй (31) А 4113/72 (ЗЗ) Австрия (43) Опубликовано 05.06.77, Бюллетень № 21
{53) YAK 547,322.7.07. . 547.824.07
Ячз 3 . (45) Дата опубликования описания 111077 (72) Авторы изобретении
Иностранцы
Вальтер фон Бебенбург и Хариберт Оффермаинс (ФРГ) Иностранная фирма
"Дегусса" (ФРГ) (71) Заявитель (S4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНь1Х 2-ЕЕН,"--:"::, -(АМИНОАЦЕТИЛАМИДО)-ПИРИД1ьь1А 1 с ь ь ь
Изобретение отттос итси к спосооу получения
НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ььгнридниа, KGTOpbIO Мььгут Наитн ПРИМЕНЕНИЕ В КаЧЕСТВЕ 1ьЬ1ИИОГЬО:11ЧЕСКИ RKT;i2них соединений и полупродуктов синтеза, ьцзиологически активных соедит1ентш.
Основанньвт на известной раакшти получения
ПРОИЗВОДНЫХ аЬИНОВ тьзаИМОДЕЙСТВь".ЕМ аммиаКа итж аминов с галоидорганическими соединениями (1 j, предлагаемый способ получения производных
2 - бензонл - 3 - (аминоацетиламидо) - пиридтп1а общей формулы где R1 — галоид;
R — водород или галоид;
Вз — Водород или низший алкил солей, заключается в том, Ч1 соединение общей форь улы
ГДЕ R1 И Rg ИМЕтот В1 Гььтс> КЗЗЖО1ОЕ ЗиаЧЕНИЕ, Hal — Галоид, Обрабатыва1от Ям знаком или алкил аьатном общей формулы П1 NH„-R3, ьгде R> — как
1О указано выше, в среде органического растворителя при (— 40) — (+150) » выдегьяьо: —; целевой продукт в виде основания ил1 сош1, Низший алж1л Обьгчтто содерж".1Т 1-6 атома углерода, а Ha! представляет собой фтор, хлор, бром
15 или йод, преимуществешш хлор иж бром.
8 качестве растворителей применяют низшие алифатИЧЕСКИЕ СПИРТЫ, .Нат.:РтьМЕР МЕТаЧОЛ, ЗтаНОЛ, или 1в1клоалифат1И1сскле эфирь1, например тетрагидрофуран или диоксан.
Для образования согсй используют неоргани ческие и ОРГанические нетоксичные кислоты.
Иэ согьеи можно вЬ1делить свободные ос1»Звания, налр11мер Обработкой расьвОра в оргаьпьческом растворителе, таксы, как метанол, содой или едким
561508
Н- 10-(П -МНВч — 2
20
Составитель В. Ковтун
Техред А. Демьянова
"едактор Т. Шарганова
Корректор А. Гриценко
Заказ
1690/! 60 Тирви 55 3 Подписное
Ш1ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал Г1ПП "Патент", г. Уяа ород, ул. Проектная. 4 натром, или действием разбавленных кислот, например разбавленной уксусной кислоты, Пример 1. 2 - Бенэоил - 3 - (аминоацетиламидо) - б - хлорпиридин.
100 г 2 - бензоил - 3 - бромацетиламидо - 6 °
-хлорпиридина прибавляют к 400 мл жидкого аммиака при перемешивании. Смесь перемешивают 4 час при -40 С, затем упаривают аммиак. Твердый остаток растворяют в 400 мл хлористого метилена и раствор промывают один раэ 400 мл воды. Органический слой сушат и при перемешиваиии смешивают с 400 мл бензина, при этом осаждается требуемый продукт. Выход 50 г, т,пл. 200 — 201 С.
Исходное вещество получают следующим обра. зом: в раствор 312 r 2- бензоил- 3- амино- 6-хлорпиридина и 1250 мл ацетона прибавляют по каплям в течение 15 мин 135 мл бромацетилхлорида при охлаждении льдом. Через некоторое время выкриста1шизов ывается продукт реакции, который через 2 час отфильтровывают. Выход 363 г, т.пл. 128 С, II р и м е р 2. 2 - Бензоил - 3 - (этиламиноацатиламидо) - б - хлорпиридии.
В смесь 50 r этиламина и 150 мл метанола прибавляют при комнатной температуре 34,4 r 2 *
-бензоил - 3 - бромацетиламидо - 6 - хлорпиридина
% при перемешивании. Температура повьппается до
30 C. Пе1земешивают 1 час, отфильтровывают оса. док, 1застворяют в диоксане, смешивают C 6 н. этанолъным раствором хлористого водорода, гид.рохлорид отфильтровывают и промывают диокса. ном. Выход 23,8 r, т.пл, 196 — 200 С.
ФОрмула изобретения
Способ получения производных 2 - бензоил - 3 аминоацетиламидо) - пиридина общей формулы где R| — галоид; R — водород или галоид; Язводород или низший алкил, или их солей, о т л и1 а ю шийся тем, что соединение общей формулы 0 где R, и Яз имеют вышеуказанные значения;
На! — галоид, подвергают взаимодействию с аммиа-, 25 ком или алкиламином обп.ей формулы П! NH> йэ, где
Вэ — как указано выше, в среде органического . растворителя при (-40) — (+150) С и выделяют целевой продукт в виде основания или соли.
Источники информации, принятые во внимание
30 при экспертизе:
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Химия, 1968, с. 413.