Фунгицид

Фунгицид

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

п11 565625

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских социалистических

Реслублии (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 21.08.69 (21) 1279979/1368657/

/04 (23) Приоритет 22.10.68 (32) 30.10.67;

27.12.67;

13.04.68;

19.04.68;

18.06.68;

18.06.68. (31) 65359/1967; 83295/1967; (33) Япония

24528/1968; 25829/1968;

41587/1968; 41589/1968

Опубликовано 15.07.77. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 29.06.78 (51) М. Кл з А 01N 9/20

Государственный комите1

Совета Министров СССР по делан изобретений и открытий (53) УДК 632.952.2 (088.8) (72) Авторы изобретений

Иностранцы

Терухиса Ногучи, Кейсуке Комото, Ясухи Ясуда, Со Хашимото, Кинней Като, Косин Мийазаки и Дайгаку Такигучи (Япония) Иностранная фирма

«Ниппон Сода Ко, ЛТД» (Япония) (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИД

1 2

Изобретение относится к применению орга- и фитотоксичность. нических соединений в качестве фунгицидов. Цель изобретения — применение в качестИзвестно использование для указанной це- ве фунгицида малотоксичных соединений и нели ацетата трифенилолова. фитотоксичных.

Недостатком указанного соединения явля- 5 Предлагается применять в качестве фунгиется высокая токсичность для теплокровных цида бис(тиоуреид)бензолов общих формул:

R $0,-А

X в lf х

М вЂ” С- -С вЂ” V — R

М- С-ЫН- С- -R .0 илп (:М

1ч-с-NH c Y н - Г 0

l, ll

ll

R S 0 .У

11 — С..С у Х

В. где R и R — незамещенный алкил с 1 — 12 атомами углерода, алкил с 1 или 2 атомами углерода, замещенный галогеном, фенилом или метоксигруппой алкенил с 2 или 3 атомами углерода, алкинил с 2 или 3 атомами углерода, незамещенный или замещенный арил, имеющий в качестве заместителей галоген, метил или нитрогруппу;

R u R — водород или метил;

Х вЂ” галоген, метил или нитрогруппа;

n — целое число от 0 до 3;

10 Y — кислород или сера;

М вЂ” атомы метала, например, кальция, бария, меди, в качестве фунгицида.

Указанные соединения можно получить по

15 схемам:

565625

HÐь о

II

Я- !- 1,1Н- С- У- 11

CN — (;-Y— - Ri11

0 Р ) N- C--ХН- C-У-) ! II 11

К" S 0

11 В, ., MÎ

11 1! Х р.-ЯН C,- г-lt «N- (,— М- -y-- Е

t 2M ОН

С-NH — С-Y— - В, м — с — м — с- -в

II II 1 Il 1, 11

Я 0 К S M О

OI "

Вг

N C С-Y-Â !

, 1

5...0 .М

-0

С .- С вЂ” 7-К

С вЂ” 1!1- С-"т -11 и

Х

+ Ц1 — эC- N-С- Y-p, !

1 1зп

Б N О где R, Г, К, R, Х, и, Y и М имеют вышеуказанные значения. Формы применения соединений обычные.

В табл. 1 приведены соединения, испытанные в качестве фунгицидов.

Пример 1. Выращенные в горшках растения риса в стадии 3 листьев опрыскивают разбавленным водой смачивающимся порошком из расчета 25 мл/горшок. Через день растения заражают суспензией спор гриба

Piricularia oryzae и инкубируют при относительной влажности 100 и температуре 2б С во влажной камере в течение 24 час. Затем помещают растения в оранжерею на 10 дней и определяют количество повреждений в каждом горшке.

Результаты показаны в табл. 2.

Для всех опытов, кроме соединения № 5, концентрация активного ингредиента составляет 500 у/мл. Для соединения М 5 она составляет 300 у/мл.

Во всех опытах явлений фитотоксичности не обнаружено.

Пример 2. Огурцы, выращенные в горшках до стадии 3 листьев, опрыскивают из расчета 50 мл на 3 растения водным раствором смачивающегося порошка. Через 1 день растения заражают спорами грибов Colletatrichum lagerIatium, инкубируют при относительной влажности 100 /о и температуре 2б С во влажной камере в течение 20 час, а затем помешают в оранжерею. Через 7 дней определяют число повреждений на 1 лист. Полученные результаты показаны в табл. 3, Концентрация активного ингредиента во всех опытах 300 у/мл.

Во всех опытах явлений фитотоксичности не обнаружено.

Пример 3, Участки, состоящие из 4 делянок (25 м каждая), опрыскивают составами из расчета 100 л на 10 ар после появле1р ния следов заражения церкоспориозом на листьях. Через 1 месяц после опрыскивания подсчитывают число пораженных листьев на

50 — б0 растениях на каждой делянке, Степень поражения листьев оценивают по пятибаль15 ной шкале, где 0 обозначает отсутствие пятен, а 5 — случаи, гибель большинства листьев от заболевания. Полученные результаты показаны в табл. 4.

Пример 4. Растения риса, выращенные

2р в горшках (24 — 25 растений), в стадии 5 листьев опрыскивают водным раствором смачивающегося порошка из расчета 25 мл раствора испытуемого вещества на один горшок, Через два дня растения заражают мицелиями гриба Cortitimu sasaki, выращенного в питательной среде. Растения инкубируют во влажной камере (относительная влажность

100 и температура 25 — 30 С) в течение

2 дней и затем помещают в оранжерею. Чезо рез 8 дней после инкубации определяют количество зараженных растений в каждом горшке и оценивают результаты по пятибальной

O IlO

С» GO сО сО

CD Cb ео 3 Ф

СЧ СО

С 1о п со

00 ).о о со о б по

GO

GD GGj

n сО с1 сО М3 1 »С о CV

СО GO

»С 1 оо п со о

К х и о

З

z и о а

z с7 о

8 о. о ж

О! а оо

Сл 1-»

»Ф Ф

СЧ СЧ п

Q ( ц

СС

СС

СО Ол

Ф

2 д

О

СФ и о

Ф

О=

СЯ =

I л ое

Gjj Ф со

IG

Etl а о> v н .

О

3 х

GI

СС

И

И

О

С

О=и

1 /2 С»

:1 рСл

565625

С (GO С

GO»j (С)

О

0 )

ccj а

o v

СЧ

3.О сО со

С0 С0

С) :О сО а

Я v

t

3 ох

М "

Ц

CIj f»

И осч

00O с»4 п

»- n

ОЪ 00 м °

00 4О сО 4»

С 4 С 4

oc

С 0О

<О С04 м

Ж

°, ° о м о и1 о а° 0

»» п с»4

С»4» аО 4О ю 0

t CC0 пп

»Ф»Ф с»

O0О

С 4 с4

° 1 п с 4

00 00 п 00

О СО

С» 3.о

СО O

cQ 4» Ъ

И а о

° 01. .Ъ а

0Q к

v„

z.

v к к и

v"

v х

СТ ж х

v" о к х

v" о к

Ж

04 5 »

1-» 40 а

tC0

1 (4О о

4О

С! й

4О CQ

o +

0- v

4О, . » ь

С 4 40

CCI

1а

ov

СЧ»

4 о

СЧ 04

ccj а

o v

С 4 »

СО

С>

СО зМ

04 ж а

Q o

М д оо

Ра

4 . о

И и

04

0 ф

ы аж о

М 0 о

Я

4» 04

04 0

44

Ж

Я ж

l»

04

f0

«1

О

К "4

СС4»4

Ф4

Мж

О 4.4

4 Са

4» ф 1» о

Э о о

0. "04

04 1»

СС4

0 ж !

»

04

04

С0

4О IC4

СР

1 о

I с,=о !

Ж "

С 4 =Т/Ъ т

1 о

I о=т й

Х У вЂ” С

0) LI

Ь|4

04

Г ! о

1 с =-о

Ж д

СУ=4Л

4 7

1 о

1 ж

СР

1 о

1 =о

«!» д ! с7 =tA

4 04

Г, и а о .в

Ж

Х

Я а ъ

М

Рю а

Д QI ф

/ »

)

4»

CC и ай:

04 04

Я

Г( о

4 У! о! () С и я

444= « й

565625

Ж ".

СР Р

1 о о

I I

О=04 V =O

I д

1 1 ж= С. М =С!4 и 4

С4, р G

Р»

Т>

I ь

ОООС т

I ж

1 то=с й

Ж .Г 4

I ь

v=o

1 ж

Д Р = 4.4 4 й

:а

U P о о

Еж

04 и х р:

47 ТР

I о о

О00 = V= a и й

Д Я

I I

О 4 СР Г» 4Г4

:1:

« 4 - — з

СО 1О

«D (»

С 4 СЧ

Ь С

СО Cb

СО СО м ч

С » ьсч

СО СО х х

K о й( о

С

О0 00

C0»!

»Й»!

1О»! Ф CCt

С0 С0

СС1 м

1О CD Ф»!

Ch м»

СОЬ

СЧ СО

СО СЧ

1О СО

СО Ж

СО СО соь

CD СО

» Ф Ф оси

cD СО

О> CI>

1О 1О

СЧ 1О

Ф СО

C7) СС1

»3 »Р

CO

Г-Э и

С4 о ,с1, 1 о

Р, Q

z и

v ж о

Г

z и

У) о к„ х о

СО о я х

v" ж х

v" и

Ы х

Х cC)

1» 1» х о

О, 1О »»

СЧ 1

1-» Сб

I3, сч о

СЧ

I c

СС> О

М о

Н о

О» о

И

СО и а.

Р э

М

Р з

С4 о

1 х

« » б

О,Х

ЯЙ о х

tf о

О ьп Ф СЧ

СО СО

СО СО

1»

СО a, СО и х х х (О

1» х

Ф

И х

Ф ф

Ф

О

Ф

И Л

4 ,"а

I о

o=v

1 х

Х

СО=С 5

1 х х 4

С

l а

v-o

1 х д

С К/5

I х х

С

tA!

o=v

I х х

C/1 = M

I ж

С !

1 с =о

I х

Х

С» — 1О

1 х

СР"

» м

I /1

1 о=с

I х

»

О»= С.Р

I х

565625 х

С1

1»

С/1

I =o

1 х д

1 =n й

У!! х х

1. 7

I о

o=v

1 р

Х!

ТГ2= СР

O0 t

СЧ С00 СО

»! :Ф ж

М х х

Р

Ю

3 х х

v

О

СО х х

СР

1 ь

1 с=о

1 х х

1 - =тГ х

С

III

Т !

Р»

С7

1 ь

o=ñ.

I х

Д.!

ТЛ= С.Р

1 х

Р 1М мч 10

I 3.

СЧ

Э

Ф хх

Р» х ох х

1 (D v CO

Ф х

v х

С7 !!1

I х с

1 о

<=o

Ж д

Ср =СО ! х д

»», ° » 1О

1О»1 ьь

1»

CO

СО

О о> v м»г о

o=v х х! тл = M

1 х

Ь.

565625

00 Се3

3Q 3 .

3Q 3Q

° ем

C73 CD оо

»7е »7е е» м

t n

CD t

С Э СО мм

»7е»3е ее ее се

073 N

00 3.О

3.О 3Q

- Се3

CD 3Q с е»3

073 3О

»» D3

3О 3О

3О CQ

ОО3 1е CQ

Се3 О3 о»

СФ С30

Се3 33е

OD3

0О 0О

»3е е

3Q ° °

CD 00

3Q е

СЧ СЧ 1е Ке »

3.О С

CQ Се3

Се0 Се7

Р0 CO ее ф ф CD о х х о сп

З.

v со о х

Я

z с7

00 е к м С0

13, ее о

00,, ее о

03

Хх

Х СС1 к

К С7

Ю к

О

О

1

ФХ ФЕ ее ее х

С Х ее о х

03 03

Я ох » Вф о

Р к

Съ и

С4 о

9 о

Ш у

»

Ф

И àð ко ж х к

° C0 (» к

Cl

Р, 5I о

С4 в

Ф х

С4

3»е

М .е

С4 и х т.7

I ь

1 ь= х д

373=7.Р

С.7

1 ь

1 .. =ь

I и С е 7Тее

С

o=v

1 р

tG= С

СС х

1 ь

0 Ь

1 х д

0 777 х

С .Р

I ь! ь=v

I х.!

t73 77

I х

Я

С3 и

С1

1 ь

3 7=о

1 ж

I

0.7 =%73

I х

Д е

И о

Е

Е, 8 и о

3 к о е Ц оо

К С4

3 о х и у

07 С7 ь ь ! I =c ь — г

033 7Е с 1 7

à —  — х

1G

С Э CD (»».О

С 4 С»4

«»»-»

СЧ СО

C» cD » с »

»-4»

Ch»O

СЧ С4

»О»О

С Э СО

СЧ tQ с

CD CD

СО CQ

»С»

»»

С»

С.7 ь

С4

С.Р

C)

Г.

И а о .в.

«»

»О о (»» х х

» о

C( о

DL и х х 3 и а о в

Г а

Ы и х Ф

5Ц g х al

» о х»»

j cO а

Ж х сУ

СО

»75 а

<" o

Ю о

<Р ц

» о х оа, о х

1» сл о х и

565625 о

Ы а

v х о

» о са оа

СО

CD»« о

СЧ СЧ

«» ж о к а и

v х

565625

Таблица 3

Таблица 2

Среднее количество повреждений на один горшок

Показатель результатов борьбы с заболеванием, о

Среднее количество повреждении на один горшок

Показатель результатов борьбы с заболеванием, о

Номер соединения

Номер соединения

97,3

96,7

100

2

26

27

8,2

0,0

10,5

0,0

0,0

0,0

О

О

4,0

99,5

Таблица 4

Оценка заболевания

Степень разбавления водой

Препарат через месяц после опрыскивания во время опрыскивания

Смачивающийся порошок, содержащий 25% соединения № 2

Смачивающийся порошок ацстата трифенилолова

Контроль

1:250

0,65

0,97

1:1000

0,77

2,71

4,61

0,70

5

9

11

12

13

14

16

26

27

28

Пентахлорбензиловый спирт

Контроль

2,5

1,0

3,5

О

12,5

3,0

16,0

1,0

4,0

0,5

97,5

99

96,5

87,4

97

83,8

99

96

99,5

96 шкале: 0 — отсутствие заражения, 1 — заражено до 5 растений, 2 — заражено от 6 до

15 растений, 3 — 16 и больше зараженных растений в горшке.

5 Во всех опытах концентрация активного ингредиента составляет 500 у/мл. Полученные результаты показаны в табл. 5.

565625

Таблица 5

Оценка инфекции

Номер соединения

Неоазазин

Контроль

1,00

3,00

* Концентрация неоазазина 43 y/ìë.

Во всех опытах явлений фитотоксичности не обнаружено.

Формула изобретения

Применение бис (тиоруеид) бензолов общих формул

2 в х, и- с" М-у-в I я

unu ...-О м

S ..,;;о

;I и- с.-.„. c-т- а вЗ

R 5 х 1 1 1|

N- с-кн- с- -и

N- С-NB- C- -И

r, g u в s о

Составитель И. Ялова

Редактор А. Воликова Техред А. Камышникова Корректор Л. Котов»

Заказ 1825/1 Изд. № 598 Тираж 841 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

2

4

6

19

23

24

26

27

0,00

0,00

0,00

0,50

0,30

0,50

0,50

1,00

0,80

0,50

0,50

0,25

0,25 где R и R — незамещенный алкил с 1 — 12 атомами углерода, алкил с 1 или 2 атомами углерода, замещенный галогеном, фенилом или метоксигруппой, алкенил с 2 или 3 ато5 мами углерода, алкинил с 2 или 3 атомами углерода, незамещенный или замещенный арил, имеющий в качестве заместителей галоген, метил или нитрогруппу;

10 R и R — водород или метил;

Х вЂ” галогенл, метил или нитрогруппа; и — целое число от 0 до 3;

Y — кислород или сера;

М вЂ” атомы металла, например, каль15 ция, бария, меди, в качестве фунгицида.

Приоритет по признакам:

30.10.67.

20 при R и R — алкил с 1 — 4 атомами С, Кя — водород, Х вЂ” галоген, метил или нитро, и — 0,1, Y — О.

25 27.12.67. при R и à — алкил с 5 — 12 атомами С, алкил с 1 — 2 атомами С, замещенный галогеном, фенилом или метокси.

Y — S .

30 13.04.68. при М вЂ” атомы металла, например кальция, бария, меди.

19.04.68. при R и R — алкенил с2 — ЗатомамиС,алки35 нил с 2 — 3 атомами С, и — 2, 3.

18.06.68. при Кз — метил.

18.06.68. при R и R — арил, арил, замещенный галогеном, метилом или нитро.