Производные 1,6-ангидро- - -глюкопиранозы для трехмерной полимеризации и способ их получения

Производные 1,6-ангидро- - -глюкопиранозы для трехмерной полимеризации и способ их получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(д . с с с с о = |4,, пт(H и,„ес

° | и, «блистала Vg

Со|оз Советских

Социалистических

Республик

OnИСЛНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11) 56 7726 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 01.07.75 (21) 2152303/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано05,08,77,Б|оллетен| ¹ 29 (45) Дата опубликования описания 09.09 77 (51) М. Кл

С 07 Н 3/10

С 07 Н 13/02

Гасударственный квмитет

Свввтв Министров СССР по делам изееретений и етирытий (53) УДК 547.455. .69.07 (088.8) Р. Я. Перникис, Б. К. Апсите, Я. А. Сурна, А. А ° Берлин, Т. Я. Кефели, В, Т. Шашкова и Б. О. Лаздыня (72) Авторы изобретения (7l) Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени институт химии древесины АН Латвийской ССР (54) ПРОИЗВОДНЫЕ 1,6-АНГИДРОф.-3-ГЛЮКОПИРАНОЗЫ

ДЛЯ ТРЕХМЕРНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ И СПОСОБ ИХ

ПОЛУЧЕНИЯ

Изобретение относится к синтезу новых производных ангидросахаров для трехмерной полимеризации, конкретно к производным 1,6-ангидро-Я -Д -глюкопиранозы (левоглюкозана) и способу их получения.

Сединения могут быть использованы как реакционноспособные мономеры для прост ранствеыно-сетчатых полимеров.

Известны монометакриловые эфиры левоглюкозана )lj, получаемые с предваритель |В ной защитой двух гидроксильных групп химическим реагентом с последующей обработкой метакриловым ангидридом.

Известны также неполные метакриловые эфиры левоглюкозана (2), получен..ые путем 15 взаимодействия левоглюкозана и метакрилового ангидрида в среде пиридина в течение

17 час при 50-60оС. Целевой продукт выделяется перегонкой.

Однако использование указанных спосо- 20 бов приводит к получению монс - и диметакриловых эфиров левоглюкозана, полимеризация которых в первом случае приводит к получению линейных полимеров, а во втором— пространственно-сетчатых полимеров, содер- 5 жащих свободные гидроксильные группы, которые, являясь активными центрами деструкции, ухудшают физико-механические характc ристики полидисперсных материалов.

Кроме того, проведение синтеза в среде органических оснований осложняет вЫделение мономеров, так как повышение температуры перегонки приводит к спонтанной полимеризации целевых продуктов.

Продолжительность синтеза велика, а выход |.елевого продукта низок (20%).

Цель изобретения - получение производных левоглюкозана обшей формулы где E — остаток акриловой, метакриловой кислоты или l-пропил-{2-оксиметакрилата), используемых в качестве реакционноспособных полифункциональных мономеров дли

567726

Н OR

Составитель Б. Чернов

Редактор Т. Шарганова Техред 3. фанта Корректор А, Гриценко

Заказ 2 6 86/1 7 Тираж 553 П одписное

IlHHHIIH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

1 13035, Москва, Ж-З5, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Для образовавшихся полимеров плотность ь

1,292 или 1,253 г/см, предел прочности при растяжении 0,8 или 2,2 кГс/мм, or

Z носительное удлинение при растяжении 0,9 или 0,7%, твердость по Бринеллю 50,8 или г

25,4 кГ/мм, температура начала термораспада 300 или 270оС соответственно.

Для полимера, полученного на основе

1,6-ангидрс-2,3,4«пропилоксиме такрил-Я—

-3-ãëþêoïèðàHîçû, модуль упругости равен

389 кГс/мм . формула изобретения

1. Производные 1,6-ангидро-/ -3 -глюкопиранозы обшей формулы где К вЂ” остаток акриловой, метакр"ловой кислоты или 1-пропил-(2«оксиметакрилата), дли трехмерной полимеризации.

О

2. Способ получения соединений по и. 1, отличаээщийся тем,чтоангидриды сахаров общей формулы п-2

Н. ОВ1 °

1 где P — водород или 1-($-окси)-пропил, 1 подвергают взаимодейстмйо с хлорангидридом акриловой или метакриловой кислоты в водном растворе щелочи при (-15 .) -5оС.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1 . Авторское свидетельство СССР № 255259, кл. С 07 Н 13 02,05.06.68.

2 . Михантьев E. И., Папенко В. Л., Пономаренко Э. Ю., Васильев H. Л. Непредельные эфиры левоглюкозана, ЖОХ, 42(1), 25 190-193 (1972)