Способ получения серосодержащих эфиров 2,4- дихлорфеноксиуксусной кислоты
Патент 568633
Авторы
Способ получения серосодержащих эфиров 2,4- дихлорфеноксиуксусной кислоты
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
<>568633
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено !6.05.75 (2!) 2134538/04 с присоединением заявки %в (23) Приоритет— (51) М.Кл.- С 07 С 69/63
С 07 С 67/14
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (43) Опубликовано 15.08.77, Бюллетень . х0 30 (45) Дата опубликования описания 30.09.77 (53) УДК 547.47 26.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Л. И. Фиксель и P. b;, Зарипов (71) Заявитель
Химико-металлургический институт
АН Казахской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
СЕРУСОДЕРЖАЩИХ ЭФИРОВ
2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способу получения-серусодержащих эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, применяемых в качестве гербицидов в сельском хозяйстве, Известен способ получония серусодержащих эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кисло ты взаимодействием алюилтиометиленмонохло рацетата с замещенным или незамещенным фенолом в присутствии углекислого калия при кипячении до 80 — 100 С в среде ацетона в течение 24 ч (1).
Однако при этом способе максимально возможный выход целевых продуктов составил
27,6 /о и процесс длителен.
Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и сокращение длительности процесса. Для этого хлорангидрид 2,4-дихлорфеноксиу1ксусной кислоты подвергают взаимодействию с тиополуформалем. Процесс ведут при (— 7) — (+5) С в присутствии реагента
ocHoBHoIo характера, например триэтиламина, в органическом растворителе.
Предлагаемый способ является более эффективным по сра внению с иэвесгным, поскольку выход целевого продукта составляет
78,8о/о теории. а также сокращает время проведения процесса.
П р.и м е р 1. Бутилтиометиловый эфир 2,4дихлорфеноксиуксусной кислоты.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 120,2 г (1 поль) бутилового тиополуформаля и 101,2 г (1 л оль) триэтнламина. В течение 1 ч постепенно вводят 239,48 г (1 .поль) хлорангидрида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, растворенной в 50 ял бензоля. Температуру реакционной массы подде!>живают в пределах (— 7) — (+5) С. По окончании процесса реакционную массу подверга|от обработке: отфильтровывают осадок солянокпслого триэтиламина, бензол испаряют, а остаток фракционируют. Получено 244,7 г (78,8 /о теоретического) бутплтиометилового эфира 2,4-днхлорфенокспуксусной кислоты г т. кип. 240 С при 160 ил рт. ст., d 4 1,2957, гг" 1,5470
Найде:-ю, î/î. S 9,63; Cl 22,70
С зНыОз С!з.
Вычислено. о/о.. S 9,89; С! 21,92.
Пример 2. Амилтпометиловый эфир 2,4днхлорфеноксиуксусчой кислоты.
Как описано в примере 1, нз 67,15 г (0,5 лоля) амилового тнополуформаля, 119,74 г (0,5 лоля) хлорангидрида 2,4-дихлорфенокснуксусной кислоты в присутствии 50,60 г (0,5 моля) трнэтил амина получено 69,5 г (41,7 /о теоретического) амилтиометилового эфира 2,4дихлорфеноксиуксусной кислоты с т. кнп.
568633
1,1434, и д
Формула изобретения
Составитель H. Токарева
Техред M. Семенов
Редактор Т. Девитко
Корректор И. Симкина
Заказ 671/1540 Изд. 1Чь 671 Тираж 563 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
167 — 170 С прп 3 лл рт. ст., d<
1,5028.
Найдено, %. S 9,30, С1 21,25.
С 4Н зО SC!
Вычислено, %.. S 9,50, С! 21,02.
Способ получения серусодержащих эфироз
2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и сокращения длительности процесса, хлорангидрид 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты подвергают взаимодействию с т иополуформалем при (— 7)— (+5) С в присутствии реагента основного ха,рактера, например триэтиламина, в органическом растворителе.
Источник информации, принятый во внимание при экспертизе, 10 1. Фиксель Л. И. и др. «Экспериментальные методы исследования в химии и биологии», вып. 2, Караганда, КарГУ, 26.04.75, с. 174 — 178.