Способ получения производных 5-( -эпитиопропокси)-индола

Способ получения производных 5-( -эпитиопропокси)-индола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Воемне тай вм е мат- т нб щ 568640

Стноз Соватокн Йщнаанстнческих

Рвсо уймем

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕ (61) Дополнительное к авт. свид-в (22) Заявлено 11.12.75 (21) 219786 с присоединением заявки №

51) М. Кл. - С 07В 209/08

Совета Мнннстров СССР ао делам нзооретеннй н открытнй (43) Опубликовано 15.08.77. Бюлле (45) Дата опубликования описания

3) УДК 547 752.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. Н. Суворов, В, А. Гуляев, C. И. Голина, А. Б, Штейнпресс и

Т. Е. Хоштария

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

5-(P,ó-ЭПИТИОПРОПОКСИ)-ИНДОЛА

Сн,-сн-Сн;о гн -сн-Сн-0

11з

2 2

«С в

ГосУдаРственный комитет (23) Приоритет

Изобретение относится к новому способу получения производных 5-(P, у-эпитиопропокси)-индола, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов для получения биологически активных веществ.

В литературе известен один из представителей описываемых в изобретении соединений, 5- (р-у-эпитиопропокси) -Мтритилтриптамин, в качестве промежуточного продукта для синтеза биологически активного вещества. Однако ни способ его получения, ни каких-либо констант при этом не приводится.

Описывают способ получения производных

5- ®у-эпитиопропокси) -индола общей формулы I где R> — водород, алкил, алкарил;

R — водород> алкил;

R> — водород, алкил, карбалкоксигруппа, 2- (N-триариламино) -алкил; заключающийся в том, что соединение общей формулы II

R1 где значения радикалов указаны выше, подвергают взаимодействию с тиоцианатом щелочного металла или аммония в среде кетона, например ацетона, метилэтилкетона. Выход целевых продуктов до 86%

Пример 1. 5-(P,у-эпитиопропокси) -N-тритилтриптамин.

6 г (0,012 моль) 5-®у-эпоксипропокси)-Nтритилтриптамина растворяют при комнатной

15. температуре в 50 мл ацетона и добавляют

10 г (0,1 моль) KCNS. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 ч, затем добавляют новую порцию

KCNS (10 г) и перемешивают еще в течение

30 ч. По окончании перемешивания раствор упаривают в вакууме досуха, приливают

200 мл хлороформа и отфильтровывают неорганические соли. Фильтрат упаривают в вакууме досуха и продукт реакции очищают от примесей на хроматографической колонке,заполненной окисью алюминия, элюент — хлороформ. 5- ®$-эпитиопропокси) — Х-тритилтриптамин кристаллизуют из изопропилового спирта. Полученный продукт имеет т. пл.

30 122 — 122,5 С, выход 5,36 г (86%).

4 ф 4ф г

568640

Формула изобретения

35

Составитель Г. Мосина

Корректор Н. Аук

Техред М. Семенов

Редактор Л. Новожилова

Подписное

Заказ 2411/4 Изд. № 866 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %: С 78,21; Н 6,16; N 5,65; $6,52.

С32НЗОМ201$ ь

Вычислено, %: С 78,33; Н 6,17; N 5,71; $

6,53.

Пример 2. 1,2-Диметил-З-кар бэтокси-5- (P, т-эпитиопропокси)-индол.

4 г (0,00139 моль) 1,2-диметил-3-карбэтокси-5-(6,у-эпоксипропокси)-индол растворяют при комнатной температуре в 25 мл ацетона и добавляют 20 r ((00,2 моль) KCNS. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 60 ч. По окончании перемешивания раствор упаривают в вакууме досуха и продукт реакции очищают от примесей на хроматографической колонке, заполненной окисью алюминия, элюент — хлороформ. 1,2Диметил-3-карбэтокси-5 - (P,у - эпитиопропокси)-индол кристаллизуют из изопропилового спирта. Полученный продукт имеет т. пл.

110 — 112 С, выход 1,75 r (42%).

Найдено, %: С 62,03; Н 6,27; S 10,66.

С„Н1з1, 0,$,.

Вычислено, %: С 62,9; Н 6,25; S 10,5.

П р им ер 3. 1,2-Диметпл-5-(I1,ó-эпитиопропокси) -индол.

1,06 г (0,00466 моль) 1,2-диметил-5- (P,óэпоксипропокси) -индол растворяют при комнатной температуре в 6,3 мл ацетона и добавляют 5,03 г (0,05 моль) KCNS. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 60 ч. После .перемешивания раствор упаривают в вакууме досуха, приливают 100 мл хлороформа и отфильтровывают неорганические соли. Фильтрат упаривают в вакууме досуха и продукт реакции очищают от примесей на хроматографической колонке, заполненной окисью алюминия, элюент — хлороформ. 1,2-Диметил-5- (P,y - эпитиопропокси)индол кристаллизуют из изопропилового спирта. Полученный продукт имеет т. пл. 108—

110 С, выход 0,29 г (25,4%).

Найдено, %: С 66,83; Н 6,35; N 6,25;

S 12,98, C „H1з Х101$ ь

Вычислено, %: С 66,9; Н 6,5; N 6,02; S

13,71.

Пример 4. 5- (,у-эпитиопропокси) -И-тритилтриптамин.

3 г (0,0067 моль) 5- (P,у-Эпоксипропокси)-Nтритилтриптамина растворяют при комнатной температуре в 12,5 мл метилэтилкетоне и добавляют 7,5 г (0,075 моль) KCNS, Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 60 ч. По окончании перемешивания раствор упаривают в вакууме досуха и приливают 200 мл хлороформа и отфильтровывают неорганические соли. Фильтрат упаривают в вакууме досуха и продукт реакции очигцают от примесей на хроматографической колонке, заполненной окисью алюминия, элюент — хлороформ. 5- (рд-Эпитиопропокси) -N-тритилтриптамин кристаллизуют из изопропилового спирта. Полученный продукт имеет т. пл. 121 — 122 С, выход 2,31 г

15 (77% )

Найдено, %: С 78,23; Н 6,13; N 5,60;

S 6,51.

СЗ2 НЗОМ201$1.

Вычислено, %: С 73,33; Н 6,17; N 5,71;

20 S 6,53.

1. Способ получения производных 5-(P,ó25 эпитиопропокси) -индола общей формулы 1 где R> — водород, алкил, алкарил;

Яз — водород, алкил;

14 — водород, алкил, карбалкоксигруппа, 2- (N-триариламино) -алкил; отличающийся тем, что соединение общей формулы 11

45 где значения радикалов указаны выше, подвергают взаимодействию с тиоцианатом щелочного металла или аммония в среде кетона.

2. Способ по п. 1, отлич ающийся тем, что в качестве кетона используют ацетон, ме50 тилэтилкетон.