4,4"-ди-п-бензолазоанилино-2,2"-дихинолил-как реагент для фотометрического определения меди

4,4"-ди-п-бензолазоанилино-2,2"-дихинолил-как реагент для фотометрического определения меди

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП И

ИЗОБ пц 568643

Сове Советских

Соыналистическнх

Реслублнк

H АВТОРСКО (61) Дополнитель (22) Заявлено 02. (51) М. Кл.а С 07D 215/42, G 01К 31/02 с присоедине

Совета Министров СССР ио делам изобретений

N аткр@тиЙ (53) УДК 547.831.6 (988.8) (43) Опубликован (45) Дата опубли (72) Авторы изобретения

А. Л. Гершунс и П. Я. Пустовар

Харьковский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет имени А. М. Горького (71) Заявитель (54) 4,4 -Д И-и-БЕ НЗОЛАЗОАН ИЛ И НО-2,2 -Д ИХ И НОЛ ИЛ, КАК РЕАГЕНТ ДЛЯ ФОТОМЕТРИЧЕСКОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ

МЕДИ

° осхааРственный комитет (23) Приоритет

Изобретение относится к получению нового соединения — 4,4 -ди-п-бензолазоанилино2,2 -дихинолила формулы 1 которое может найти применение в аналитической химии в качестве реагента для фотометрического определения меди.

В литературе известен 2,2 -дихинолил и его производные 4,4 -дифенил - 2,2 -дихинолил, 4анилино-2,2 -дихинолил, 4,4 -ди-п-карбэтоксианилино-2,2 -дихинолил, которые находят применение в качестве реагента для фотометрического определения меди (1), однако новые производные 2,2 -дихинолила проявляют большую чувствительность по определению меди по сравнению с известными соединениями.

С целью получения нового соединения предлагают 4,4 -ди-и - бензолазоанилино-2,2 дихинолил, который может найти применение в качестве реагента для фотометрического определения меди.

Соединение формулы 1 получают способом, основанным на известной в органической химии реакции взаимодействия хлорпроизводного соединения хинолила с аминосоединением, и заключающимся в том, что 4,4 дихлор-2,2 -дихинолин подвергают взаимодействию с и-аминоазобензолом при 170 — 200 С.

Пример 1. Получение 4,4 -ди-п-бензолазоанилино-2,2 -дихинолила.

Смесь 1 г (0,003 моль) 4,4 -дихлор-2,2 -дихинолила и 1,3 г (0,0066 моль) п-аминоазобензола греют в течение 40 мин при 170—

200 С. Плав охлаждают и растворяют при нагревании в 130 мл уксусной кислоты. Раствор фильтруют и к фильтрату прибавляют

20 -ный раствор едкого кали до рН 10. Выпавший осадок промывают водой, сушат и кристаллизуют из 100 мл диоксана. Выход

0,54 г (30% ) .

Пример 2. Получение Cu+-комплекса 4,4 ди-п-бензолазоанилино-2,2 -дихинолила.

К водному раствору (рН 6,0), содержащему нитрат меди и гидроксиламин солянокислый, прибавляют 0,03%-ный раствор 4,4 -дии-бензолазоанилино-2,2 -дихинолила в изоамиловом спирте, энергично встряхивают в течение 2 мин. Отделяют спиртовый слой и фотом етр и р уют.

4,4 -ди-и-бензолазоанилино - 2,2 -дихинолин по величине коэффициента молярного поглощения комплекса (яви 23500) превосходит иззо вестный 2,2 -дихинолил (вв4в 6700), но и наи568643

Формула изобретения

Составитель Т. Якунина

Тскред М. Семенов

Корректор H. Аук

Редактор Л. Новожилова

Заказ 2411/7 Изд. № 866 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2 более чувствительный из представителей этого ряда соединений 4,4 -ди-и-карбэтоксианилино-2,2 -дихинолил (еввв 17400) .

Коэффициент молярного поглощения Сц+комплекса, соединения формулы 1 равен 22400 при Хгвах 552 нм.

Коэффициенты полярного поглощения Си+комплексов, полученные в аналогичных условиях (экстракция меди 1 из водного раствора, содержащего ацетатный буфер с рН 6,0; восстановитель — гидросиламин, раствором реагента в изоамиловом спирте) равны соответственно: 6400 при 546 нм (2,2 -дихинолил);

11000 при 550 нм (4,4 -дифенил-2,2 -дихинолил), 13900 при 550 нм (4-анилино-2,2 -дихинолил), 17250 при 555 нм (4,4 -ди-и-карбэтоксианилино-2,2 -дихинолил) .

Таким образом, 4,4 -ди-п- бензолазоанилино2,2 -дихинолил, не уступая по специфичности, превосходит все производные 2,2 -дихинолила по чувствительности, как реагент для фотометрического определения меди.

4,4 -ди-и - бензолазоанилино -2,2 - дихинолил формулы

Св11 — 11=1Ч вЂ” 1 C, — ЛН НЫ вЂ” 6 «X— - 11 1," Н как реагент для фотомстрического определения меди.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Гершунс А. Л., Верезубова A. А. Синтез некоторых 4,4 -замещенных-2,2 -дихинолила и исследование их Cu+-комплекса, «Украинский химический журнал», 1970, 36, № 6, с. 595.

2, Эльдерфилд P. Гетероциклические соединения, М., Изд. И. Л. 1955, т. 4, с. 237.