Способ получения дифенилуксусной кислоты

Способ получения дифенилуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Своз Советских

Социалистических

Республик (11) 56 9556 (th)) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено 12.12.75 (21) 2304899/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

2. (51) М. Кл.

С 07 С 63/52

Гасударственный комитет

Совета Министров ЖР ао делам изобретений и открытий (43) Опубликовано25,08.77.БюллетЕнь №31 (53) УДК 547.586.. . 2,07 (088.8 } (45) Дата опубликования описания 27.09.77,П.. В. Иоффе, 3. Н; Хотяновская, А. П. Буслаева, А, К, Мишунина з. В. Фаворский и Т. В. Красавина (У2) Авторы изобретения, Ленинградский химико-фармацевтический завод Фармакон" (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИФЕНИЛУКСУСНОИ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к получению дифенилуксусной кислоты — промежуточного продукта в синтезе некоторых лекарственных веществ, например спазмолитина, апрофена, тифена и цр. 5

Наиболее распространенным способом получения цифенилуксусной кислоты является восстановление бензиловой кислоты.

Известен способ восстановления бензи- ц) ловой кислоты по цифенилуксусной с помощью различных восстановителей, например.

Йодом и фосфором, или хлористым оловом или никелем Ренея при температуре 200 С и давлении 3000 атм (1J, или литием в }а жидком аммиаке (для получ ия цифенилпропионовой кислоты) f2). ,При осуществлении других способов восстановления бензиповой кислоты не удается получить дифеж пуксусную кислоту. Так, 20 бензиловая кислота не восстанавливается при гидрировании на палладиевом катализаторе 13), а при использовании платино-. родиевого катализатора превращается и дициклогексилгликолевую кислоту (41.

Однако применен пожароопасного сырьифосфола илн катализатора — никеля Ренея, работающего в жестких .условиях а также длительность процесса (цо 6 ч) тзызывают необходимость изыскивать более технологичные пути синтеза дифенилуксусной кислоты.

Цель изобретения — упрощение процесса.

Это достигается тем, что восстановление бензиновой кислоты цо цифенилуксусной ведут чугунными стружками в среде о. соляной и уксусной кислот при 70-85 С с послецуюшим лереосажцением целевого продукта раствором кальцинированной соды, предпочтительно 10%-ным. Время процесса 1 ч 30 мин.

Железо и соляная кислота — широко применяемые восстановители (восстановление по Бешану), однако область их применения ограничена восстановлением азотсоцержащих групг(:-нитро, -нитрозо, -азогрупп (5J.

Пример. В колбу емкостью .250мл с мешалкой, обратным .. тоцильником H тер569556

Составитель Г. Андион

Редактор Т. Загребельная Техред 3. Фанта Корректор М. Немчик Заказ 2966/15 Тираж 553 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 мометром заливают 25 мл ледяной уксусной кислоты и засыпают 10 г сухой бензиловой кислоты. При работаюшей мешало ке нагревают реакционную массу до 70 С и при этой температуре загружают 2>5 r чугунных стружек. Нагревают массу до о

83,-85 С и при этой температуре из капелькой воронки прибавляют 25 мл 35%ной кислоты с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 83-85 С. По окончании выдержки охлаждают массу до 20 С и приливают затем 100 мл воды, после чего охлаждао ют реакционную массу до 10 С и при этой ,температуре перемешивают массу в течение 16

30 мин. Затем массу отфильтровывают, промывают на фильтре до нелтральной реакции, сушат.

Получают 8,4 r технической дифенилуксусной кислоты (92%); т.пл, 143-145 С.

:о

Техническую дифенилуксусную кислоту пере осаждают иэ 10%-ного раствора мальцинированной соды. Получают 7>6 r (82%); т.пл. 145-147 С.

Ф ормула изобретения

1. Способ получения дифенилуксусной кислоты восстановлением бенэиловой кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, восстановление ведут чугунными стружками в соеде соляной и уксусной кислот при 70-85 С с последуюшим переосаждением целевого продукта раствором кальцинированной соды.

2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что в процессе используют 10%ный раствор кальцинированной соды, Источники информации, пряятые во внимание при экспертизе:

1. Синтезы органических препаратов, сб. 1, с, 206, 1949

2, Авторское свидетельство СССР

No 525660, кл. С 07 С 63/52, 1974.

3. Ворожцов Н. Н. "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, с, 234, 239, 1955.

4.СЪВтп108 А ЬМ;, 69, 5505, с. 1969, 5. Беркман Б. E. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов, с. 176, 1964.