Производные диаллилизоциануровой кислоты в качестве модификаторов латексных пленок
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Союз Советскин
Социалистимескин
Республик
О П И С А Н И Е ив.:т
И3ОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6!) Дополнительное к авт. свид-ву (22} Заявлено 10.09.75 (2т) 2170870/04 с присоединением заявки № 2175428/04 (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.08.77. Бюллетень № 31
2 (51) M. Кл, С 07 9 251/34
С 07 Э 4(т3/12
С 08 K 5/34
Гвсудврственный квинтет
Совета Мнннстрвв СИР нв делам нзееретеннй
N OTKPblTNH
{53) УДК 547.491.8 (088,8) (4б) Дата опубликования описании 12,10.77
М, Г. Залинян, Г. В. Аветисян, Б. С. Арутюнян, М. Л, Ерицян и Г. В. Мовсисян
::"и
Государственный научно-исследовательский и проеетхщ»й. институт. полимерных клеев им. Э. Л. Тер-Газаряна
{72) Авторы изобретения (73) Заявитель (54) ПРОИЗВОДНЫЕ ДИАЛЛИЛИЗООИАНУРОВОЙ
КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ МОДИФИКАТОРОВ
ЛАТЕКСНЫХ ПЛЕНОК
Изобретение относится к синтезу новых производных диаллилизоциануровой кислоты, которые могут найти применение в качестве модификаторов латексных пленок. б
О сн,=сн — eн,— и -q,- ä — д,— )
О О ОН
CHg — CH =Q Hg — GH GH где . означает радикал, или
О
СН2 СН ЕН2
О О
6Н>
ОСи,-х
Использование указанных пуоизвоиных лиаюшилизоциануровой кислоты в качестве модификаторов позволяет увеличить морозостотскость латексных пленок до - 14 С, о
Производные диаллилизашануровой кислоты указанной формулы получают извест,д ными методами (2).
Известно, что использование в качестве модификаторов производных диаллилизоциануровой кислоты повышает морозостойко<-ть латексных пленок до - 5"С (11 и 2 . — СН вЂ” СН2-Н т И-СН2 — СН= СН
ОР. 0
Однако известные производные диаллилизоциануровой кислоты обладают сравнительно низкой эффективностью, Целью изобретения является повышение эффективности модификаторов, Предлагается в качестве модификаторов латексных пленок использовать новые производные диаллилнзоциануровой KBcjKYfbl общей формулы, 569574
Количеетво вводимого модификатора, вес,ч, на 100 вес.ч. пленки
СХС-65 ГП
М орозос тойкость, С
Пленка СКС-65 ГН
3
П р и м е о 1. Эпоксипроизводное днал лилизопиануровой кислоты {lа).
Смесь 20,9 г (О,l моль) диаллнлнзоцна нуратв, 9,25 г (О,l моль ) эпихлоргндряна и 1,52 мл триэтиламина при перемешнва- 5 нии нагревают на водяной бане лри 70-90"С в течение 50-60 мин. Затем к реакционной смеси добавляю1 60 мл бензопа, 5,6 г (O,l моль) едкого калия, растворенного в
25-30 мл этилового спирта, и перемешивают 10 Юв О прн 3040 С в течение 3-4 час. О фила ровывают образовавшийся осадок хлористого калия и к фильтрату в реакторе добав. ляют 22,8 r (0,1 моль) цифенилолпропана, 2-3 мл триэтиламина и нагревают на водя- Р ной бане 2-3 час при 70-90 С. Затем до о бавляют 9,2 5 г (0,1 моль) епихлоргидрнна и apogorrrkaror нагревение на водяной ба-. не 4-5 час. После завершения реакции к реакционной смеси добавляют 5,6 г (0,1 моль) О едкого калия, растворенного в 25 мл спирта и продолжают нагревание прн 30-40 С о в течение 3-4 час. Отгоняют растворителя и получают с выходом 98% соединение указанной формулы, где,3 — (," Я вЂ” QQ
25 r
О
Методом объемного анализа (титрованием) устанавливают наличие эпоксидной группы в составе продукта (5,3 - 6,2% вместо 3О
7,83% or теоретического) .
Найдено,%. С 64,7; Н 5,8; .Й 7,00, 36 М т
Вычислено,%: С 65,57; Н 6,37;,И7,65, П р я м е р 2. Производное бис-.диаллил изоциануровой кислоты (1 в) Модификатор, вводимый в состав бутадиенстирольной латексной пленки марки СКС-65 ГП
Производное изоциануровой кислоты с &роксиуалкокснгруппами
Производи 1,3-диаллилнзоцнанурата fl) Эпокснпроизвсдное дналпнлизоциануровой кислоты (1а) Заокснпроизводное диаллнлнзоцнануровой кислоты (la) Эпокснпроизводное диаллшзоииануровой кислоты (la) В трехгорлой колбе, снабженной механической. мешалкой и обратным холодильником, смесь 20,9 г (G 1 моль) диаллнлнзоцианурата, 9,25 г (0,1 моль) am. лоргидрина и 1,5 - 2 мл триэтиламина при перемешиванни нагревают на водяной бане при 8О95 С в течение 50-60 мин, Затем к реако дионной смеси добавляют 60 мл.бензола, 28 мл этилового спирта н 5,6 r (0,1 моль) едкого калия и перемешивают прн 30-40 С в те-:ение 3-5 час. Отфильтровывают образовавшийся осадок хлористого калия и к фнльтрату s реакторе добавляют 11,4 г (0,05,моль) днфеннлпропана, 3 мл триэтиламина н нагревают:на в0дянОй бане 2-3 час
Затем отгоняют рас"юорителн в вакууме н получают соединение указанной формулы, где
ОН -Ш- ц
-ОН ОН -И И вЂ” СН вЂ” СВАН
ОН
О с выходом 98%.
Найдено, %: С 60, 80; Н 5,20; М10,90.
СЭ9 Н4ь О Мй
Вычислено, %: С 61,74; Н 6,06; Й11,08, Данные испытаний морозостойкостн латексной пленки марки СКС-65 ГП, модифицированной производными диаллнлнзоциануровой.кислоты, в термобарокамере типа
ТВ. 1000 (2ОООЖКА приведены в таблице.
569574
Продолжение таблицы
- l3
- 14
- 14
Производное био-диаллилизопиануровой кислоты дифенилопролана, эпиялоргидрина (16) 5
Производное био-диаллилизоциануров ой кислоты дифенилпропана, эпиклоргидряна (1 б) 8
- 14
О сн, СНУ Н 6R2 С2 6Б Ву О С ОСН-X
1 — з© © ав СЕ
4Н<- ©И щ где Я. означает радикал -фИ 4Hg l
О
4 Hg- CB 5Hg
) е о
-cH-GH ук-ск сн сн, t
0Н
Зпоксипроизв одное диаллилизоциануровой кислоты (1а) Зпоксипроизводыое диаллилнзопиануравой кислоты (1 а) Зпоксипроизв одное диаллнлизопиануровой кислоты (1 а)Производное бно-диаллзижзоциануровой кислоты дифенилоцропана, эпнхлоргидрнна (16) Производное био-дналлилизопиануровой кислоты дифенилпропана, эпиклоргидрина (16) Произв одное бис--диаллилизопиануровай кислоты дифенилиранана, энихлоргидрнна (1 6) Произьодн ое" 9ис .-диаллилизоциануровай кколоты дифенилпропана,:".ннихлоргидрина (1 б) Формуua нз. обрe тениs
Производные диашшлизоииануровой asc лоты общей формулы в качестве модификаторов латексных плеиоки
Источники информации„принитые во виМ мание при экспертизе
1.3аавка%2140708/04,кл.С 07 Р 251/32, 1 975.
2.3аявка%2135768/04,кл,С 07 D 251/32, 1975