-метил - -сульфоланил -3тиурамдисульфид, как ускоритель вулканизации бутадиеннитрильного каучука

Патент 569577

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Своа Советова

Социалистниасае рвсвубан»

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ к автоескомю свидетельств (6!) Дополнительное к авт. свины-ву (22) Заявлеыо25.08.75 (2! ) 2168048/04 с присоединением заявки 34 (23) Приоритет (1 ) 569677 (5l) M. Кл.

С 07 Э 333/48

С 08 F 2/44 увуйарнтннва9 наетнт

Вантв Мннннтнна CON нв дмнм нзнбрнтннна н нтнннпнй (43) Опубликовано 25.08.7ЧБюллетень,% 31 (53) УДК 547.732..0 У (088.8) (45) Дата опубликования описания 12.10.77

Т. З. Безменова, П. Г. Дульнев и Л. Г, Иапюк (72) Авторы

«зобретеиив г"

f- Институт химии высокомолекулярных соединений....»,:

АН Украинской СССР

- - вЂ” ---=j (73) Заявитель (54)1 1 -МЕТИЛ»;Й..СУЛЬФОЛАНИЛ-Ç-ТИУРАМДИСУЛЬфИП

KAK УСКОРИЧЗЛЬ ИУЛКАНИЗАЦИИ БУТАДИЕННИТРИЛЬНОГО

KA:Ó×ÓÊА

l0 N вЂ” С вЂ” S

1 .СЯ S

0 О г

Предлагается новое химическое соединены

Ь-метил и супьфолашл Зтиурамдисул фид общей формулы

Данное соединение представляет интерес как ускоря гель вулканизацни бутадиеннитриль-. ногО каучука.

Известны К сульфопаниппроизводные, в частности оксианилиносульфолан формулы получаемый взаим одейс гнием 3-хлор-4-оксисульфолана с анипином. Выход достигает

55Ъ (.).

Однако ввиду своих структурных особенностей данное соединение можно испопь» зевать лишь как полупродукт дпя получения других производных сульфопана,.

Известен также ди-(2-бензотиазолил дисульфнд (альтакс), который широко используется в качестве ускорителей вупканиэадии бутадиеннитрильного каучука (2). Й-метил-супьфоланип-3-тиурамдисупьфнд оказался более активным ускорителем вупканнзации, Прн вупканнзации: бутадиеннитрильного каучука ойтими ьцоз. время вупканнзации в

2,5 раза нйже," заец а случае использования альтакса. Кроме того, -такие результаты можно получать,: прйменяя значительно меньшие добавки N-метил-..: 8-сульфоланил-3-тиурамдисупьфида.

Мелью изобретения является:.синтез ново го соединения, расширяющего класс, продуктов, используемых в качестве ускорителей вулканнзацин каучуков.

Предлагается К -метил- Й -сульфоланип-Э-тиурамдисупьфид формулы

569.57 7 улканизация при

5,5

7,5

12,5

22,5

Свойс тва резин

240

3 как ускоритель вулканизации бутадиеннитрильного каучука. Данное соединение получают взаимодействием солей Й-метил- Й -сульфоланил-34дитиокарбаминовой кислоты с бэнэолсульфохлоридом при температуре 20-60оС я соотношении реагентов l:1 или 1:0,5 а смеси диоксана или тетрагндрофурана (ТГФ) с so-. дой. Выход целевого продукта достигает 97%, Проведенные испытания И -метил-М - ульфоланил-3 тиурамдисульфида (МСТ) в качестве ц> ускорителя вулканиэации бутадиеннитрильного каучука (СКН-26) показали .его высокую активность, превышаюшую в 2,5 раза известный альтакс (см. таблицу). Полученные резины по своим свойствам не уступают известным, 35 что делает данное соединение перспективным ускорителем вулканиэации каучука CKH-26.

Пример 1..т(-метил- N--сульфоланил-З-тиурамцисульфид.

К раствору 7,1 г (0,03 моль). натриевой,0 соли W -метил- И сульфоланил-3-дитиокарбаминовой кислоты в SO мл воды прибавляют.в течение 20 мин 5,2 r (0,03 моль) бензолсульфохлорида в 10 мл ТГФ, затем смесь перемешивают в течение 3 час и 25

ТГФ упарнвают, а остаток промывают воВремя начала структурирования, T мин

Оптимальное время вулканиэации, Т, мин.Максимальная степень структурирования

Минимальная степень структурирования

Скорость структурировании, Т -Т, мин

Предел прочности при разрыве, кгсlсм о

Температура вулканизации 143 С о

Температура вулканизации 180 С

Относительное удлинение, % дой. Кристаллизацией из смеси вода/диметнлформамид (1;2) получают 6,5 г (97%) ф -метил- 1 -сульфоланил-3-гиурамдисульфида, т.пл. 189 191оС

Найдено, Ъ; % 42,9; С 32,12; Н 4,49, С Н 2oN 0 5

Вычислено, 7; 543,0; С 32,1; Н 4,5.

Пример 2. К раствору 6,6 г(0,02 моль) соли тризтиламина Й - метил - и -сульфоланил-3-дитиокарбаминовой кислоты в 60 мл воды прибавляют 4,4 г (0,02 моль) сульфоланил-3-сульфохлорида в 20 мл диоксана.

Раствор перемешивают в течение 3,5 час.

Диоксан упаривают, а остаток кристаллиэуют из смеси вода/днметилформамид (1:2). Получают 4,2 г (957} Й -метил- N-сульфы. ланил-З«тиурамднсульфида, т, пл. 169-190 С.

Пример 3. М -метил- М -сульфоланил-3-тиурамдисульфид испытывают в качестве ускорителя вулканизации каучуков. Данные испытаний представлены в таблице.

Эффективность N -метил- N -сульфоланил-3-тиурамдисульфида как ускорителя вулканиэации резин.

569577

Продолжение таблицы о

Температура вулканизации 143 С о

Температура вулканизации 180 С

340

380

Остаточное удлинение, % о

Температура вулканнзации 143 С о

Температура вулканизации 180 С

N вЂ” G вЂ” 3

1 ll

>>> х СН 8

О О

Составитегп В, Полетаев

Редактор О. Кузнецова Техред A. Богдан Корректор Н. Ковалева

Заказ 2967/16 Тираж 553 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35 Раушская наб., д..4/5

Филиал ППП Патент, r, Ужгород, ул. Проектная, 4

Коеффициент теплового старения по пре делу прочности К, {3 суток к 100 С) Остаточнаи дефоРмации> % {1 сутки у 100 |) о

Формула изобретения

Й -Метил-,N -сульфоланил -3-тиурамди ЗО сульфид общей формулы как ускоритель вулканизации бутадиеннитрильного каучука, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Безменова Т. З. и Дульнев fI. Г.

Взаимодейсгвие ариламинов с некоторыми

, -замешенными сульфоланами и Р -замешенными сульфоленаминами-2 и -3,"Химия рэтероциклических соединений, 1972, М Э, с. 1193.

2. Блок Г. A.;: Органические ускорители вулканизации каучука, 1964, с. 133.