1-(п-толил)-2-( -нафтил) этан в качестве пластификатора поливинилхлорида

1-(п-толил)-2-( -нафтил) этан в качестве пластификатора поливинилхлорида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О Il И С А--М - И"М

570585

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 05.05.76 (21) 2355636/04 с присоединением заявки ¹ о1) М. Кл. - С 07С 15/18

С 08К 5/01

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.652.2 (088.8) Опубликовано 30.08.77. Бюллетень ¹ 32

Дата опубликования описания 04.09.77 (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Н, Д. Кущ, Н. К. Мощинская и И. П. Буряк

Днепропетровский химико-технологический институт им, Ф. Э. Дзержинского (54) 1-(n-ТОЛ ИЛ)-2-(а-НАФТИЛ)-ЭТАН

В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРА ПОЛ ИВИНИЛХЛОРИДА нс снсн

ГосУдаРственный комитет (23) Прпори,тет

Изобретение относится к новому химическому соединению ряда диарилэтанов формулы

Известно применение в качестве пластификатора толилнафтилметанов, например, в герметизирующих мастиках (1).

Целью изобретения является расширение ассортимента пластификаторов и области их применения.

Это достигается 1- (n-толил) -2- (а-нафтил)этаном в качестве пластификатора поливинилхлорида.

1-(и-Толил)-2-(а-нафтил)-этан проявляет пластифицирующие свойства по отношению к поливинилхлориду и совмещается с ним в количестве от 5 до 70 вес. ч. на 100 вес. ч. поливинилхлорида (ПВХ).

1- (n-Толил) -2- (а-нафтил) -этан получают в две стадии. Первая стадия состоит в конденсации хлорангидрида — а-нафтилуксусной кислоты с толуолом в присутствии катализатора — безводного АIСIз с получением кетона. Далее кетон восстанавливают по известной методике.

Применение 1- (n-толпл) -2- (а-нафтил) -этана не требует специфического оборудования и методов, а используются методы, применяемыс в производстве полпвинилхлоридных пластпкатов (прессованпс, вальцевание и т, д.) ..

Пример 1. Получение кетона 1- (n-толил) -2- (а-нафтил) -этапа.

В реактор, снабженный обратным холодильником и мешалкой, загружают 7 вес, ч.

10 (0,053 моль) безводного АIСIз и 70 мл толуола, высушенного над СаС1з, затем 33 вес. ч. (0,161 моль) хлорангидрида а-нафтилуксусной кислоты, растворенного в 100 мл толуола.

Реакционную смесь выдерживают при ком15 натной температуре в течение 4 ч, затем нагревают до 45 — 50 C и охлаждают. Далее реакционную смесь промывают разбавленной соляной кислотой, раствором соды, водой.

Избыток толуола отгоняют с паром.

20 Выход продукта 29,3 вес. ч. (70% от теоретического). После перекристаллизацип пз метанола т. пл. 100 — 101 С.

Найдено, %: С 87,67; Н 6,23; О 6,10.

Вычислено, %: С 87,66; Н 6,19; О 6,14, 25 Пример 2. Методика проведения опыта аналогична примсру 1. В отличие от последнего AICI3 берется в количестве 0,1 моль от загруженного хлорангидрида и реакцию ведут в течение 5 ч при температуре 45 — -50 С.

30 Выход продукта 66,2%.

870585

Формула изобретения

Составитель Т. Раевская

Тсхрсд И. Караидашова

Рсчактор Т. Никольская

Корректор Л. Орлова

Заказ 2096/4 Изд. N> 723 Тнраик 563 Подписное

1111О Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раугпская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 3, Восстановление 1-нафтилметил- (n-толил) -кетона.

В реактор, снабжен IbIH мешалкой, метром и обратным холодильником, загружают 10 вес. ч. (0,0385 моль) кетона 1-(n-толил) -2- (а-нафтил) -этана, 222 мл этиленгликоля, 7,22 вес. ч. (0,128 моль) едкого кали и

51,7 вес. ч. (1,12 моль) 80%-ного гидразингидрата. Реакционную смесь нагревают до кипения, выдерживают в течение 1 ч, отгоняют растворитель и снова выдерживают в течение

2 ч. Затем обрабатывают разбавленной НС1.

Продукт экстрагируют эфиром, сушат и отгоняют растворитель.

Получают 8,33 г углеводорода.

Найдено, /о. С 92,51; 92,70; Н 7,49; 7,30.

С19Н,в.

Вычислено, о/о . С 92,62; Н 7,38.

Пикрат 1- (и-толил) -2- (а-нафтил) -этапа вещество ярко-желтого цвета с т. пл.

111 †1 С.

Найдено: эквивалент 478,7.

Вычислено: эквивалент 475,5.

1 — (n — Толил) - 2 — (а-нафтил) -этапа имеет т. кип. 196 С/мм рт. ст.; т. пл. 35 — 36 С; п „

1,6215.

Пример 4. Пластификация поливинилхлорида методом прессования с одновременным определением предельной совместимости.

Композицию 10 r ПВХ и от 2,0 до 10 r

1- (n-толил) -2- (со-нафтил) -этана подвергают желатинизации в течение 6 ч при температуре 80 — 90 С. Далее прессуют материалы при

120 С и давлении 300 кг/см . Совместимость определяют по точке перегиба на кривой, состав исходной композиции — состав пластиката. Состав пластиката рассчитывают по количеству пластификатора, отжатого под давлением.

Пример 5. Пластификация ПВХ методом вальцсвания.

Пленочные материалы получают вальцеванием смеси (10 r ПВХ и 7 г пластификатора) в течение 2 — 3 мин. Затем по соответствующим методикам ГОСТов определяют физикомеханические и диэлектрические свойства.

Свойства поливинилхлоридных материалов на основе 1- (и-толил) -2- (а-нафтил) -этапа приведены ниже.

Предельная совместимость, г/100 г ПВХ 70

10 Температура стеклования, С 6 — 8

Температура текучести, С 132

Прочность при разрыве, кГ/см 160

Относительное удлинение, о/о 130

Остаточное удлинение, 8

15 Удельное объемное сопротивление, ом см

212 1Уз

1- (и-Толил) -2- (а-нафтил) -этан может быть использован в качестве пластификатора ПВХ в производстве линолеума, пленок пластизолей, водо- и химстойких материалов, а также широко опробирован для пластификации ряда других полимеров.

Присутствие в молекуле диарилэтана этиленовой группировки, по сравнению с толилнафтплметаном, увеличивает гибкость молекулы и способствует понижению температуры стеклования и повышению морозостойкости пластифицированных полимерных материалов.

35 1- (n-Толил) -2- (со-нафтил) -этан в качестве пластификатора для поливинилхлорида.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе,0 1. Авторское свидетельство СССР № 449916. кл. С 04В 25/02, 1972.