Способ получения 2,3,5,6-тетрабром4-оксипиридина

Способ получения 2,3,5,6-тетрабром4-оксипиридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

,:<.:

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (ii) 570603

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 21.04.76 (21) 2351547/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 30.08.77. Бюллетень № 32

Дата опубликования описания 16.09.77 (51) М. Кл 2 С 07D 213/61

С 07D 213/68

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.821.07 (088.8) ло делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

С. Д. Мощицкий, А. А. Зейкань и А. Ф. Павленко

Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,5,6-ТЕТРАБРОМ4-ОКСИПИРИДИ НА

Изобретение относится к улучшенному способу получения 2,3,5,6-тетра бром-4-оксипиридина — ценного промежуточного продукта для синтеза различных производных полибромпиридинon.

Известен способ получения 2,3,5,6-тетрабром-4-оксипиридина, заключающийся в том, что 3,5-дибром-4-оксипиридина нагревают в течение 120 ч с бромом в 70%-ном олеуме.

Выход целевого продукта 85% (1).

Исходный 3,5-дибром-4-оксипиридин получают с выходом 30 — 40% в результате бромирования 4-оксипиридина бромной водой (2).

Целью изобретения является упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта.

Это достигается бромированием 4-оксипиридина в 80%-ном олеуме, в результате чего получают 2,3.,5,6-тетрабром-4-оксипиридин с

75%-ным выходом.

Такой способ дает возможность получить целевой продукт с более высоким выходом в пересчете на исходный 4-оксипиридин, сократив при этом одна дополнительная стадия сокращается.

Пример. 2,3,5,6-Тетрабром-4-оксипиридин.

К смеси, приготовленной при температуре — 10 С из 40 г (0,421 моль) 4-оксипиридина и 50 мл серной кислоты (d = 1,84), прибавля2 ют 1000 мл 85% -ного олеума. Реакционную смесь при перемешивании (затвор из тефлонового уплотнителя) выдерживают 85 ч при

80 С, добавляя 80 мл сухого брома порциями по 20 мл в первые 20 ч и 50 мл брома порциями по 10 мл в последующие 40 ч. Избыток брома отделяют и реакционную смесь выливают на лед. Продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат.

10 Выход 129,8 г (75%); т. пл. 256 — 257 С (из уксусной кислоты) .

Найдено, .%: Br 77,62; N 3,28, Свнвr4NO.

Вычислено, %: Вг 77,85; N 3,40, 15

Ф о р мула изобретения

Способ получения 2,3,5,6-тетрабром-4-оксипиридина бромированием бромом в олеуме производного пиридина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, бромированию подвергают 4-оксипиридин, а олеум берут 80%-ный.

Источники информации, принятые

25 во внимание при экспертизе

1. Патент ГДР № 12868, кл. 12р. 1.01, опублик. 1.957.

2; Н. 1. den Hertog. Реакционная способность пиридина .по отношению к серной кис30 лоте, Кес. trav. chim, 77, 1958. 963.