Способ получения 1-аминоэтил-2-алкил -2-имидазолинов

Способ получения 1-аминоэтил-2-алкил -2-имидазолинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1 ц 570604

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ боюсь Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 17,03.76 (21) 2335599/04 с присоединением заявки Ме (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.08.77. Бюллетень Ме 32 (45) Дата опубликования описания 2,11.77 (51) М, К,.!, - С 07В 233 08

С 07D 233/16

Государственный комитет

Совете Министров СССР по делам изобретений и открытии (53) УДК 547.781.785. .07(088.8) (72) Авторы изооретения

Б. С. Коломиец, Л. П. Курьянинова и В. Д. Давыдов (71) Заявитель

Тульский филиал Всесоюзного научно-исследовательского и проектного института химической промышленности (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНОЭТИЛ-2-АЛКИЛ-2ИМИДАЗОЛ И НОВ

/ 1

Х М вЂ” СН СНс ХНз

Скорость аргона, .ц /ч на 1,и смеси

Солертканне АЭАИ, 9;

56,0

72,5

76,5

93,7

0,0

60

Изобретение относится к области бытовой химии, а именно к 1-аминоэтил-2-алкил-2-имидазолипам (АЭАИ) общей формулы (1) где R= C H2 >, 9п(17, Соединения формулы 1 могут быть использованы в качестве ингибиторов коррозии, антистатиков пластмасс и являются полупродуктами для получения гербицидов, инсектицидов, отвердителей эпоксидных смол, детергентов и различных поверхностно-активных веществ.

Известен способ получения АЭАИ взаимодействием диэтилентриамина (ДЭТА) с высшими карбоновыми кислотами. Процесс ведут при постоянном повышении температуры с

130 до 200 С и понижении остаточного давления с 200 до 25 — 30 мм рт. ст. (11.

Однако поддержка меняющихся во времени параметров остаточного давления и температуры усложняет технологию процесса. Кроме того, полученный целевой продукт содержит более 20 > примеси моноамида (N-ацил-N ((-аминоэтнл) -этилендиамина). Выход целевого продукта составляет 80%.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса, увеличение выхода и улучшение качества АЭАИ.

Эта цель достигается тем, что ДЭТА под5 вергают взаимодействию с высшими карбоновыми кислотами при постоянных параметрах давления 80 — 65 мм рт. ст. и температуре

170 †1 С в среде инертного газа.

Инертный газ подают под поверхность жид10 кой фазы реакционной массы с постоянной скоростью 5 — б м /ч на 1 мз смеси. Отклонение от указанной скорости подачи газа приводит к ухудшению качества и выхода АЭАИ (см. таблицу).

Перемешивание реакционной массы осуществляют барботажем газа через жидкую фазу.

Использование инертного газа приводит к более интенсивному уносу реакционной воды

30 и соответственно ускоряет процесс.

570604

Формула изобретения

/ ч N- гь сН2NH2

Составитель И. Степанова

1,оррсклор Л. Брахнина

И. Карандашова

Подписиос

Заказ 2278/5 Изд. М 838 Тираж 563

1-1ПО Государственного комитета Совета Министров CCCP по делам изобретений и открытиЙ

113035, Москва, 1(-35, Раушская иаб., д. 4/5 пр. Сапунова, 2

Типография, Конденсацию ДЭТА с монокар боновыми кислотами проводят в 15 — 20%-ном избытке

ДЭТА, который в конце синтеза отгоняется при вакууме 15 — 10 мм рт. ст.

Пример 1. В 3-горлую колбу емкостью

300 мл, снабженную термометром, капилляром для вакуумной перегонки и насадкой

Клайзена с прямым холодильником водяного охлаждения, загружают 84,3 r (0,49 моль) каприновой кислоты и при 160 С приливают

62,8 r технического 93%-ного ДЭТА (0,55 моль). Включают вакуум и осторожно создают разрежение в системе, равное 66 мм рт. ст., устанавливая по реометру скорость аргона

0,8 л/ч (7 м /ч на 1 м смеси), Затем повышают температуру реакционной смеси до 190 С.

При 65 мм рт. ст. и 190 С реакционную смесь выдерживают в среде аргона, подаваемого в жидкую фазу со скоростью 0,8 л/ч в течение

4,5 ч, Для отгонки избытка ДЭТА вакуум в системе снижают до 15 мм рт. ст. и ведут отгонку ДЭТА. Получают 116,8 г 1-аминоэтил-2-нонил-2-имидазолина с содержанием целевого вещества в образце 93,7%. Выход

АЭАИ 99,8%. Продукт представляет собой жидкость светло-соломенного цвета с удельным весом 0,902 г/см (при 21 С), хорошо растворимую в этиловом спирте, хлороформе, бензоле, эфире, керосине, но плохо растворимую в ацетоне.

П р им ер 2, В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 102 г (0,51 моль) лауриновой кислоты и 65,5 r (0,61 моль) технического ДЭТА. По окончании реакции получают 136 r (0,51 моль) 1-амико-этил-2-ундецил-2-имидазолина с количественным выходом и содержанием основного вещества B образце, равном 96,5%.

Продукт представляет собой светло-желтое подвижное вещество с легким аминным запахом, хорошо растворимое в спирте, хлороформе, эфире, керосине и других органических растворителях.

Пример 3. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 111 г (0,428 моль) пальмитиновой кислоты и 57 r (0,515 x îëb) технического ДЭТА.

По окончании реакции получают 140 г 1-аминоэтил-2-пентадецил-2-имидазолин а с количественным выходом и содержанием целевого вещества в образце 93,8%. Продукт представляет собой пасту бледно-желтого цвета с т. заст. 32 С, хорошо растворимую в эфире, хлоРедактор В. Мирзаджанова Тскрсд роформе и других органических растворителях, умеренно в этиловом спирте, нерастворимую в ацетоне.

Пример 4. В системе и условиях, приве5 денных в примере 1, подвергают взаимодействию 130 r (0,705 моль) смеси синтетических жирных кислот фракции Сго — C» н 93 г (0,845 моль) технического ДЭТА. По окончании реакции получают 142 r АЭАИ с содер10 иканием целевого вещества в образце 96%.

Продукт представляет собой жидкость вишневого цвета, хорошо растворимую в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях.

15 Синтезированные АЭАИ изучают методами ультрафиолетовой и инфракрасной спектроскопии.

Проведение синтеза в предлагаемых условиях со строгой дозировкой инертного газа

2о позволяет получать АЭАИ практически с количественным выходом в пересчете на загруженную кислоту и с содержанием целевого образца 93,7 — 96,5 /о.

Кроме того, способ позволяет снизить со2о держание монамида до 6,3 — 4,5%.

1. Способ получения 1-аминоэтил-2-алкил2-имидазолинов общей формулы (I) 35 где К=С Н2п+1, 9<п<17. взаимодействием диэтилентриамина с высшими карбоновыми кислотами при нагревании и пониженном давлении, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, увеличения выхода и улучшения качества целевого продукта, процесс ведут при давлении 80 — 65 мм рт. ст. и температуре

15 170 — 190 С в среде инертного газа, подаваемого под поверхность жидкой фазы со скоростью, равной 5 — 6 м /ч на 1 м смеси.

2. Способ по п. 1, отл ич а ю щийся тем, что процесс проводят в 15 — 20 /о-ном избытке диэтилентриамина.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Англии No 1084232, кл. С2С, 1967.