Гидразоны 2-метил-4- -фталазонов, проявляющие стерилизующие свойства по отношению к комнатной мухе

Гидразоны 2-метил-4- -фталазонов, проявляющие стерилизующие свойства по отношению к комнатной мухе

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 1111 5 7 0606

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 12.03.76 (21) 2332464/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 30.08.77. Бюллетень № 32

Дата опубликования описания 20.10.77 (51) М. Кл.2 С 070237/34

А 61 К 31/495

Государственный комитет

Совета йзинистров СССР по делам изобретений и открытий (53) ygI,Ê 547.852.7 (088.8) (72) А вторит изобретения (71) Заявители

Б. И. Бузыкин, Н, Н. Быстрых, А. П. Булгакова и Ю. П. Китаев

Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова и Казанский орде на Ленина ветеринарный институт им. Н. Э. Баумана и Т (54) ГИДPAÇOHhl 2-METH JI-4-R-+TAJIA3OHO е ту1тф „", 1 g gp

ПРОЯВЛЯЮЩИЕ СТЕРИЛИЗУЮЩИЕ СВОЙСТВ

ПО ОТНОШЕНИЮ К КОМНАТНОЙ МУХЕ

Изобретение относится к новым химическим соединениям — к гидразо»ам 2-метил-4R-,ôòàëàçîíîâ общей формулы где R — водород или хлор, проявляющие стерилизующие свойства по отношению к «омнатной мухе.

Гидразоны 2-метил-4-R-фталазонов являются биологически актив ными соединениями и могут 1»айти применение в медицине.

В литературе известны гидразоны 1-метилЗ-К-пиридазонов-6,(1).

Предлагают, новые соединения указанной общей формулы, которые проявляют биологическую активность.

Предлагаемые соединения получают взаимодействием 1-хлор-2-,мет ил-4-R-фталазиниевых солей, где анион — дихлорфосфат при

R —,водород и метилсульфат при R — хлор, с

10 — 15%-ным раствором безводного гидразиНа в абсолютном метаноле при температуре

3 — 5 С.

Раствор дихлорфосфатной соли 1-хлор-2метилфталазиния в хлорокиси фосфора получают хлорированием 2-мет илфталазона хлорокисью фосфора при температуре кипения в

5 течение 3 ч. Раствор метилсульфатной соли

1,4-дихлор-2-метилфталазиния получают метилированием 1,4-д ихлорфталазина диметилсульфатом в среде абсолютного хлорбензола при температуре кипения.

10 Биологическая активность гидразо»ов 2-метил-4-R-фталазонов изучена па примере влияHHH этих соед|инений на воспропзводительные функции мух Muscadomestica L.

15 Испытания проведены на лабораторном штамме 1 — 2-дневного, возраста имаго мух, которых перед дачей препаратов выдерживали 24 ч без воды и корма. Препараты были скормлены в виде 3%-ного раствора в моло20 ке. Через 24 ч после начала опыта в садки ставят обычный корм, а через 7 дней — среды для яйцекладки. О влиянии препаратов на плодовитость комнатных мух судят по числу отложенных яиц и по количеству отрожде»25 ных из них личинок. Таким путем определяют, что гидразон 2-метил-4-хлорфталазона (токсичность QDgp 400 мг/кг) угнетает яйцекладку ком патиных мух на 88,2P/p„a гидразон

2-метилфталазона — на 68,9%.

570606

Формула изобретения

Составитель Т. Якунина

Тскрсд И. Карандашова

Редактор Т. Никольская

Корректор Л. Денискина

Заказ 2221/4 Изд. Кз 7бз Тираж бб3

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 1. Получение гидразона-2-метил рталазо,на.

Смесь 3,2 r (0,02 моль) 2-метилфталазона, 9 мл РОС1з и 0,34 мл 98/с-ной H2SO4 кипятят

3 ч и охлаждают до комнат ной температуры.

Полученный раствор д ихлорфосфатной соли в хлорокиси фосфора при температуре 0 — 5 С прикапывают,к 60 — 80 мл 15%-ного раствора гидразина в абсолютном метаноле. Перемешивание продолжают еще 30 мин,при комнатной температуре, добавляют 30 — 50 мл воды, фильтруют и осадок промывают 2—

3 раза метанолом. Метанольные фракции объединяют и удаляют в,вакууме полностью.

К остатку добавляют 100 |мл 0,5 н. раствора

КОН и гидразон 2-мет илфталазона экстрагируют хлороформом, сушат хлороформный раствор поташем и удаляют хлороформ в вакууме досуха.

Получают 2,9 г (84 ) гидразона 2-метилфталазона, желтые игольчатые кристаллы; т. пл. 86 — 88 С (из 2 — 50 -ного гидразингидрата).

Найдено, %. С 61,8; Н 5,6; N 32,2.

Се Н1о1 14

Вычислено, %. С 62,1; Н 5,8; N 32,2.

Хманс нм (/дЕ) в диоксане: 355 (3,64), 280 (4,00); ын, 3310, 3688; vc=x 1650 см — (в вазелине); б м.д. (ДМСО): 7,48 м, 4Н (Н вЂ” -4 — Н вЂ” 8);

874 м, 1Н (H — 8); 521 шир, с, 2Н (КН2);

3,37 с, ЗН (СНз).

Пример 2. Получение гидразона 2-метил4-хлорфталазона.

Смесь 5 r (0,025 моль) 1,4-дихлорфталазина, 5 мл (0,04 моль) диметилсульфата в

10 мл абсолютного хлорбензола медленно нагревают до полного растворения 1,4-дихлорфталазина, выдерживают массу при температуре близкой к кипению в течение 3 — 5 мин и охлаждают до комнатной температуры.

Свежеприготовленный раствор метилсульфат. ной соли. 1,4-д ихлор-2-метилфталазиния при интенсивном перемешивании прикапываю1 при охлаждении 0 — 5 С за 10 — 15,ми и к

140 мл 10%-ного .раствора безводного гидразина в абсолютном метаноле. Перемешивание продолжают при,комнатной температуре в течение 30 мин, фильтруют m осадок про5 мывают метанолом. Объединенный метиловый спирт удаляют .в вакууме досуха, к остатку добавляют 100 мл 0,5 н. раствора

КОН и гидразон 2-метил-4-хлорфталазона экстрагируют хлороформом, сушат хлоро10 формный раствор поташом и удаляют xJIopoформ в вакууме досуха.

Получают 4,16 .г (80%) гидразо на 2-метил4-хлорфталазона, хкелтые игольчатые кристаллы; т. пл. 106 — 108 С (из метанола).

15 Найдено, /о. С 51,8; Н 4,2; Сl 16,9; N 26,7.

С9Н9С1К4.

Вычислено, %. С 51,8; Н 4,3; Cl 17,0; N

26,9;

Хгвак,,нм (/g Е) в диоксане: 350 (3,56), 285 (4,08);

viiII, 3314, 3174, с=м 1665 см — в вазелине; б м.д. (ДМСО): 7,60 м, ЗН (Н вЂ” 5 — Н вЂ” 7);

8,76 м, 1Н (Н вЂ” 8); 5,73 шар., с, 2Н (NH2);

25 3,42 с, ЗН (СНз) .

Гидразоны 2-метил-4-R-фталазонов общей

30 формулы где R —,водород или хлор, 40 проявляющие стерилизующие свойства по ovношению K комнатной мухе.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

45 (1), Патент Бельгии К 659609, кл. С 09Ь, 1965.