Стимулятор роста растений
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОПИСАНИЕ
ЗОБРЕТЕНИ Я
Сфюв Советскиа
Социалистических
Рес убвик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 26.0476(21) 2356480/15 - . с присоединением заявки % (23) Приоритет (43) Опубликовано 05,09.77. бюллетень ЭЬ 33 (46) Дата опубликования описания 071077 (61) М. Кл.
A 01 М 5/00
С 07 G 61/08
Гесррретиниас иивитет
Ввести Мииистрее йййР ие асеев исейретииий и етирвтий (63) УДК631. 811. 98 и т 547. 595. 3 (088. 8) (72) Авторы изобретения т.н. Джалилов, Ф.Г.A. исаева н т.A.Ã. Гасанов (71) 3assuteas Азербайджанский политехнический институт им. Ч.Ильдрыма (54) СТИМУЛЯТОР РОСТА РАСТЕНИЙ
Изобретение относится к новым химическим соединениям, используемям для регулировки роста растений.
Известно применение в качестве стимулятора роста растений гексахлорциклогексана (1) и солей щелочных металлов синтетических индивидуальных нафтеновых кислот циклопентанового ряда (2) .
Однако указанные стимуляторй роста)0 растений нз-за сложности получения самих синтетических кислот циклопентанйого ряда являются дорогими и при определенных количествах стимулятора оказывают фитотоксичные свойства. 15
C целью расширения ассортимента стимуляторов предложены 2-оксивтиламиды- &с-4-метилциклогексан и а--3 метилциклогенсенкарбоновых кислот общей формулы 20
Н, a-C.аН СОяН СН,-бн,-ОН(1)
С г
И;6- -с-н, I
Н, где к1 н R — водород нли метил, причем30
2 если R — водород, то R> — метил, н наобоРот, если тт - метил, то т(с— водород, обладающие свойствами, стимулирующими рост растений.
Соединения (1) получают взаимодействием ас -4-метнлцнклогексен— н h :- 3-метилциклогексенк арбб4сствих кислот с моноэтаноламином прн температуре 167-205 С;
Получение соединений показано в следующих примерах.
Пример 1. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, водоотделнтелем типа Дина-Старка, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 140 г (1 г/моль) be -4-метилциклогексенкарбоновой:кнсЛбтн.
На содержимое колбы нэ капельной воронки вводят моноэтаноламин сразу же после перегонки в количестве 67,1 г (1,1 г/моль), при этом температура б реакционной массы лодннмаетея до 75 С.
Затем тбмператуРУ в колбе повышают до
205 С. Начиная с 1671С в водоотделителе выделяется вода. Реакция длится в течение 2 - 2,5 час до выделения рас« считанного количества воды. Температуру реакционной массы понижают до
15-20 С н затвердевшую в колбе массу
571232 Контроль (вода)
l,5
Соедн0,02
5,6
4,1
4,3 нение
0,002
2,8
0,0002
3,4
1,9
4,5
Соедн0,02
6,0
0,002
4,5 некие
3,0
0,0002
2,8
1,3 перекристаллизовывают нз этилацетата . или смеси гексана и дихлорэтана (lг1,5) .
Получают 148 г (80, 87В) 2-оксиэтиламидо-.d -4- метилциклогексенкарбоновой кисЛоты,; представляющей собой белоснежные чешуйчатые кристаллы с температурой плавления 101-102 С. Кристаллы растворигаг в спирте, ацетоне, дихлорэтане, воде,: четыреххлористом углероде, но нерастэорнгег в гексане, гептане(0 иэооктане.
Найдено, Вг С 65,30г Н 9 11; )4 7 44
С,НИО, °
Вычислено, Фг С 65,57; Н 9,28;
М 7,65. ,!6
Полученное соединение соответству- ет формуле 1, где Rl - водород, а
R » »метил. Это соединение далее обозначено через A.
Пример 2. На вьюгеописанной установке в аналогичных условиях нз
140 г (1 r/ìîëü) ka.— 3-метилцнклогексенкарбоновой кислоты и 67,1 г (1,1 r моль) монозтаноламина получают 144 r (78,68%) 2-окенэ 2Мламидо- агФ
-3-метилциклогексенкарбоновой кислоты!96 кип. 212-214 С/7 мм рт.стг г 1,5)44: I d 1 0870! ММ „.„50,72; Ягг „50, 92.
Наггдено Ъг С 65>62г Н 9,20!8 7,58. 30 сг4н!!ко i
Вычислено, Фг С 65,57; Н 9,28;
М 7,65.
Полученное соединение соответствует формуле 1, где kg -метил, Йэ -водо-i% род. Это соединение далее обозначено через Б.
Образцы соединений A н Б были сня ы на спектрометрЦЯ -20 между двумя пластинками нэ КВЧ в области 400 - гг0
4500 см . Наличие полос 1640 см и
1050 см в HKC соответствует амидной
rpynne u aepaswoeey гидроксилу. Так же найдены характерные частоты 16401650 см краткой связи СеС, находящейся в цикле.и обнаружены полосы
1450 см и 1380 см, соответствующие валентным колебаниям СН®i СН®.
A при снятии ИКС в обрасти (г(г. поглощения.|пологм 3640 см указывает присутствие первичного гидроксила. хроматографический (Уйх), ан янэ. показал, что. чистота этих соединений составляет 97г7 — 99,3Ф.
Указанйые 2-оксиэтилаьвгды эамещенных алициклических карбоновых кислот впервые были получены и изучены их стимулирующие способности.
Изучение стимулирующей способности предпагаемгх соединений, выражающейся в воздействии на изгибы колеоптилей овса и рост корней озимой гвггеницы про-, водилосв в следующем;иорядкедля уста цзвлеиия, эффективности
2-оксиэтилаьМдо Ь .-4 метил- а Ф
Ф, в
-3-метилциклогексенкарбоновых кислот в качестве ростового вещества было изучено влияние их (в виде водных растворов различной концентрации 0,02;
0,002 и 0,0002%)l!!a изгибы отдельных колеоптилей овсяных проростков по методу Вента и в,модификацйи,,Зединга.
Раствором предлагаегаах соединений. в концейтрациях 0,02, 0,002, 0,0002 и 0,00002% обрабатывали корни проростков пшеницы. Контроль †. беэ обработки.
Через пять дней проводили учет стимулирующей активности, выраженной в увеличении корней и их количества по сравнению с контрольным вариантом.
Результаты приведены в табл. 1 и 2. Таблица 1
571232
10 Ф Ф Cl Ю в е и 0 Сс СЬ th Фс (Ч Ч 10 Сс а а Ф о в а со э о в о
0 С0 Ч O Э а <
O 0l 10 Cl сч е е а л е
Гс Р (h М 1 с0 с с Ф Ч
10 с СЧ с ° °
1 ) M а3
Рс Ф Ф» Ю Фс с с с с °
Ф Ъ %У Ф Ф "Ф
O 60 с с а е
О Сс Ol с с с
c e с с
РЪ Р) М с с с
° 3 %F ф а П с0 а сЕ с с с с с
Pl M Г 3 ч3 чР
Ъ, о м с
° е а
Cl 3 с \0 с с с Ф М М Ф Io сч ю Ф
D A СЧ Ch LA сч < ъ с 1 Фч ФЧ
Ch сЧ с0 ф Ос о о
ЕЧ о о н ц> сч сЪ с ) сч ч) о о с co a сч
cv <" ги с") сЧ vl е ° СЧ (Ч 1"Ъ о ч в м ч Ю (N сч (Ч
СЧ ч О сч М в е о ф е сЧ сч сч сч сч о î о
Ь о о о с О о о сч
D с о сЧ о о о о с о сч сч о о о о о о .ь
СЧ о с о
6 4
Ch З н о е и о () 0 С0
ll
53 о
571232
Составитель Л.Суханова
Рел п9о и Скппова Техред Н.Андрейчук КорректоР С.яма ова
Эака» 3143/2 Тирам 756 Подписное
ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по девам «эобретений н открытн»
3320M* вмоскве %=Hi RÐóóùäölÿ нуф д 4 5 филиал ППП Патент, r. Уигород, ул. Проектная, 4 формула ив обретения
Ь
2- оксивтиламиаа!- ф -4-метилциклс тексен н Р-3-метнйциклогексенкарбоновых кислот общей формулы 6 л сН-СОМН-СН1-С"у 0S
) и, с с-н, 1
2 где й1 и Rr, — водород или метил, причем если М -водород.то Мэ - метил и, наоборот, если Йь - мЕтЮ, R - водород, обладаюарие стимулирующими свой.ствами роста растений.
Источники информации, пРинятые во внимание при экспертиэеь
1. Авторское свидетельство
9 79574, Кл, A 01 М 5/00, 1947.
2. Авторское свидетельство
9 407551, Кл. A 01 9 5/00, 1972.