1-3,5-дитрет бутил-4-оксибензил-3метилпиразолон-5 в качестве противостарителя светлых резин

1-3,5-дитрет бутил-4-оксибензил-3метилпиразолон-5 в качестве противостарителя светлых резин

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ и т 5724&7--Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 09.03.76 (21) 2331140/04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 15,09.77. Бюллетень № 34

Дата опубликования описания 02.09.77 (5l) М. Кл. С 07D 231/2i

С 09К 15/04

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.775(088.8) по делам изобретений н открытий (72) Авторы изобретения

Л. В. Глушкова, С. Ю. Белова, В. Г, Бабаян и Л. С. Волчкова (71) Заявитель (54) 1-(3,5 -Д И-ТРЕТ.БУТ И Л-4 -О К С И Б Е H 3 И Л ) -3МЕТИЛПИРАЗОЛОН-5 В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОСТАРИТЕЛЯ

СВЕТЛЫХ РЕЗИН

Изобретение относится к новому хим(ическому соединению — 1- (3,5 -ди-трет. бутил-4 оксибензил) -3-метилпиразолону-5 которое является противостарителем для светлых резин и может найти применение в резиновой промышленности.

В литературе известен 1-бензил-3-метилпиразолон-5, который находит применение в синтезе лекарственных препаратов или пигментов (11.

Целью изобретения является получение нового соединения — 1- (3,5 - ди - трет.бутил-4 оксибензил) -3-метилпиразолона-5 формулы I, которое может найти применение в качестве противостарителя для светлых резин, Соединение формулы 1 получают на основе известной в органической химии реакции конденсации ацетоуксусного эфира с бензилгидразином (1).

Способ получения соединения формулы 1 заключается в том, что 1-(3,5 -ди-трет.бутил4 -оксибензил) гидразин подвергают взаимодействию с ацетоуксусным эфиром в среде этилового спирта и выделяют целевой продукт.

1- (3,5 — ди-трет.бутил-4 -оксибензил) -3-метилпиразолон-5 представляет собой светлокрсмовый порошок с т. пл. 196 — 197 С, растворимый при комнатной температуре в димстплсульфокспде, уксусной кислоте, трнхлорэтилсне.

В ИК-спектре нового соединения имеются полосы поглощения при 3645 см — (v ОН), 1700 см (т С=О), 1530 см (С=М), подтверждающие его структуру.

Пример 1, Получение 1-(3,5 -ди-трет.бутил-4 -оксибензил) -3-метилппразолона-5 (Озо15 нин — 37) .

В четырехгорлую колбу емкостью 0,3 л, снабженн ito механической мешалкой, 06раТным холодильником и капсльной воронкой, загружают 25,0 г (0,1 г моля) 3,5-ди-трет.бу20 тил-4-оксибензилгидразина и,100 мл этилового спирта, суспендируют и к полученной суспензпп при комнатной температуре добавляют раствор 13,01 г (0,1 моля) ацетоуксусного эфира в 30 мл этилового спирта. PeaI цпонную смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре и 2 ч прп кипении. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают этиловым спиртом. Получают 29,6 г (93% ) продукта в виде порошка светло-кремового

30 цвета с т. пл. 196 — 197 С.

572457

Таблица 1

Результаты исп ытаннй резин, стабилизированн ых озоничом-37, прн НУ и после теплового старения при 90 С

Сопротивление разрыву, Относительное удлинение, Услов и,я испытания резин

Стабилизатор кгс/сх>2

„ к исходной к исходной

99

88

734

646

107

1 >Г>

-N о8

36

22

НУ

3 сут

5 сут

10 сут

Без стабилизатора

147

139

84

5>2

107

88

776

832

562

57

А0-2246

НУ

3 сут

5 сут

10 сут

171

1()5 (lg (6

674

693

100

103

100

17

НУ

3 сут

5 сут

10 сут

ТБТМ

708

622

585

135 (g

;>G

101

88

69

42

1-1У

3 сут

5 сут

10 сут

Озонин-37

Результаты испытаний резин, стабилизированных озонином-37 при НУ и после многократного растяжения (Д„==20%, Д „„=40Ь, f=33 об/мин:

I — в помещении, 11 — в атмосфере).

Относительное удлинение в

Сопротивление разрыву

Условия испытания резин

Стабилизатор

ОЬ к исходной о„ к исходной кгс/сх>

734

Г>47 рыв

12Г>

Без C f36>l>IH3Bòîðà

НУ

1 — 96 ч

П вЂ” 24 ч раз

92

776

714

606

64

НУ

1 — 96 ч

II — 24 ч

147 с4

АО-2246

97

102

674

652

690

171

139

1 1 Г7

81

НУ

1 — 96 ч

II — 24 ч

ТБТМ

96

94

708

658

71

НУ

I — 96 ч

II — 24 ч

Озон и н-37

Найдено, %: С 71,99; Н 8,87; N 8,37.

С19НявХ О .

Вычислено, %: С 72,15; Н 8,86; N 8,36.

В лабораторных условиях проведены испытания 1- (3,5 -ди-трет. бутил-4 -оксибензил) -3метилпиразолона-5 (Озонина-37) и в светлых резинах, изготовленных по стандартной рецептуре на основе НК «светлый креп», с введением парафина и без парафина.

В процессе испытаний определялись физико-механические характеристики резин прн нормальных условиях (НУ) и после старения при 90 С в течение 3, 5 и 10 сут, стойкость резин к многократному растяжению, а также 15 озоностойкость резин. Эталонами сравнения являлись AO-2246 и ТБТМ.

Из данных результатов ускоренных испытаний, приведенных в табл. 1 — 3, следует, что: — по теплостойкости резины, стабилизированные озонином-37, равноценны резинам, стабилизированным АО-2246, а по стойкости к динамическим деформациям малой частоты превосходят их; — по озоностойкости резины с парафином, стабилизированные озонином-37, превосходят почти в 2 раза резины, стабилизированные

А0-2246, и не уступают резинам, стабилизированным ТБТМ.

Таким образом, озонин-37 является эффективным противостарителем резин на основе ненасыщенных каучуков и рекомендуется для дальнейших испытаний в отраслевых институтах резиновой промышленности.

Таблица 2

572457

Таблица 3

Результаты испытаниЪ резин с парафином с применением стабилизированных озонином-37 на озонное старение (озонная камера OMS=1, Ср 8.10 5, %) Время до появления трещин, мин, при деформациях, Противостарнтель

Характер трещин

15

Без стабилизатора

AO-2246

Крупные

ТБТМ

Озонин-37

Мелкие

Формула изобретения

1- (3,5 - Ди-трет.бутил-4 -оксибензил) -3-метилппразолон-5-формулы 1 в качестве противостарителя светлых резин.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ФРГ Мя 1028125, кл. 12р 8/01, опублик. 1958.

Составитель Т. Якунина

Редактор Л. Емельянова Техред М. Семенов Корректор Л. Орлова

Заказ 2096/15 Изд. № 723 Тира>к 563 Подписное

НПО Государственного комитета Совста Министров СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

200

180