Способ получения 6-арил-3ароил-4-окси2-пиранонов

Способ получения 6-арил-3ароил-4-окси2-пиранонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИ НИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ пц 572462

Союз Советских

Социалистических

Ресвублин

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.05.76 (21) 2356360/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.09.77. Бюллетень № 34

Дата опубликования описания 15.09.77 (51) M. Кл.г C 07D 309/38

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий (53) УДК 547.812.08 (088.8) (72) Авторы изобретения Ю. С. Андрейчиков, Ю. А. Налимова, Н. И. Лебедев, С. П. Тендрякова и Я. М. Виленчик

Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АРИЛ-3-АРОИЛ-4-ОКСИ2-ПИРАНОНОВ

СО

Изобретение относится к новому способу получения 6-арил-3-ароил-4-окси-2-пиранонов формулы 1 где К вЂ” атом водорода, метил или метоксигруппа.

Эти соединения могут быть использованы в качестве полупродуктов для синтеза биологически активных соединений и полимеров.

Известен способ получения 6-арил-3-ароил4-окси-2-пиранопов-2, заключающийся в том, что 4-окси-6-арил пираноны-2 подвергают бензоилированию, и полученные фениловые эфиры 4-карбокси-6-арилпиранонов-2 изомеризуют при действии хлористого алюминия (1).

Недостатком этого способа является двухстаднйность процесса и невысокий выход целевого продукта — 25%.

С целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта предлагают способ получению 6-арил-3-ароил-4-окси-2-пиранонов формулы 1.

Предлагаемый способ заключается в том, что 5-арил-2,3-фурандион формулы II где R имеет указанные выше значения, подвергают декарбонилированию при 140 — 150 С.

Процесс проводят до полного выделения окиси углерода в течение 20 — 30 мин.

Пример 1. 6-Фенил-3-бензоил-4-окси-215 пиранон. 2 г (0,0115 моль) 5-фенил-2,3-фурандиона нагревают при 140 С до полного выделения окиси углерода в течение 30 мин. Перекристаллизовывают из бензола и получают

1,42 r (84,5%) продукта с т. пл. 170 — 171 С.

20 Найдено, %: С 74,1, Н 4,19.

СгвН1г04.

Вычислено, %: С 74,0, Н 4,11.

Пример 2. 6-и-Толил-3-и-толуил-4-окси2-пиранон. 2 г (0,0206 моль) 5-и-толил-2,3-фу25 рандиона нагревают при 140 С в течение

30 мин, получают 1,46 r (86%) продукта, т. пл. 194 — 195 С (бензолю).

Найдено, С 7744,,99, Н 5,15.

СгоН1в04.

30 Вычислено, %: С 75,0, Н 5,00.

572462

Формула изобретения

Составитель И. Дьяиенко

Корректор Н. Ау к

Тскред М. Семенов

Редактор Л, Новожилова

Подписное

Заказ 2080/11 Изд. № 721 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушгкая наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 6. 6-и-Метоксифенил-3-и-метоксибензоил-4-окси-2-пиранон. 2 г (0,0098 моль)

5-п-метокснфенил-2,3-фурандиона нагревают при 140 С в течение 30 мин. Получают 1,49 г (86,1 /о) продукта т. пл. 190 — 191 С (бензол).

Найдено, %. С 67,9, Н 4,31.

С2вН1аОа

Вычислено, % . .С 68,2, Н 4,54.

Полученные 6-арпл-3-ароил-4-окси-2-пира- 10 ноны не показывают депрессии температуры плавления при смешении с подлинными веществами, полученными известными методами.

Преимушеством данного способа является: 15 проведение процесса в одну стадию и высокий выход целевого продукта 84 — 86%.

Способ получения 6-арил-3-ароил-4-окси-2пиранонов формулы I где R — - атом водорода, ме:ил или метоксигруппа, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения вь|хода целевого продукта, 5-арил-2,3-фурандионы форму„",l>1 11 где R имеет указанные выше значения, подвергают декарбонилировани1о при 140 †1 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Е. Marcus, 1. F. Stephen, 1. К. Chau, «А Study of the Acylation of the 4-Hydroxy-61пейу1-2-pyrone and 4-Hydroxy-6-phenyl-2-ругопе», 1. Hetегоcycl. Chem,, 1969, 6, Хо 1, р. 13.