2-(3",5"-ди-трет.бутил-4" -оксибензил) -6-окси-3(2н)- пиридазинон в качестве неокрашивающего термостабилизатора полипропилена

2-(3",5"-ди-трет.бутил-4" -оксибензил) -6-окси-3(2н)- пиридазинон в качестве неокрашивающего термостабилизатора полипропилена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(1 1) 574444

Со)оз Советских

Со.(иалистическнх

РеслтРж (61) Дополнительное к азт. свид-ву (22) Заявлено 18.03.76 j21) 2344571, 23-04 (51) М. Кл.с- С 07D 237, 14

С 09К 15, 30 с присоединением заявки №

Государственный комитет (23) Приоритет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий (43) Опубликовано 30.09.77. Бюллетень ¹ 36 (45) Дата опубликования описания 09.11.77 (53) УДК 547.852.2 (088.8) (72) Авторы изобретения Л. В. Глушкова, С. Ю. Белова, В. А. 11лясов и К. В. Маркушевская (7 1) Заявитель (54) 2-(3,5 -ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4 -ОКСИБЕНЗИЛ)-6-ОКСИ3(2Н)-ПИРИДАЗИНОН В КАЧЕСТВЕ НЕОКРАШИВАЮЩЕГО

ТЕРМОСТАБИЛИЗАТОРА ПОЛИПРОПИЛЕНА

Изобретение относится к синтезу нового соединения — 2-(3,5 -ди — трет - бутил-4 -оксибензил)-6-окси - 3(2Н) - пиридазинона формулы который является неокрашивающим термостабилизатором полипропилена и может найти применения в промышленности пластмасс.

Известно близкое по строению соединение — 2-бензил-6-окси-3 (2Н) - пиридазинон, получаемое взаимодействием бензилгидразина с малеиновым ангидридом.

Однако термостабилизирующих свойств у этого соединения не отмечено (1).

Целью изобретения является получение нового соединения формулы (1), которое проявляет термостабилизирующие свойства по отношению полипропилена.

Соединение формулы (1) получают взаимодействием N- (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-гидразина с малеиновым ангидридом в среде этилового спирта.

Пример 1, Получение 2-(3,5 -ди-трет-бу2 тил-4 -оксибензил) -6-окси - 3(2Н) - пиридазинона (Озонина-40) .

В 3-горлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и

5 термометром, загружают 31,0 r (0,122 г.моль)

N- (3,5-ди - трет-бутил - 4-оксибензил) -гидразина, 250 мл этилового спирта и при комнатной температуре 15 мин прибавляют порциями 12,2 г (0,124 г.моль) малеинового ангид10 рида. Реакционную массу выдерживают 1 ч при комнатной температуре и 2 ч при кипении. Выпавший осадок отфильтровывают н промывают спиртом. Получают 18,1 г (44% от теории, считая на N-(3,5-дн-трет-бутил-415 оксибензил) -гидразин) белого порошка с т. пл. 246 — 247 С. Продукт растворим при комнатной температуре в уксусной кислоте, диметилсульфоксиде, при нагревании — в изопропиловом спирте.

20 Вычислено, %: С 6909; Н 784; N 848.

С иНыХ -Оз

Найдено, %: С 69,69; Н 7,65; Х 8,65.

Пример 2. Испытание 2- (3,5 -ди-трет-бутил-4-оксибензил) -4 - оксп-3 (2Н) — пиридазс25 на (Озонипа-40) в качестве антиоксиданта полипропилена.

Изучение ингибпрующего действия соединения Озонин-40 проводят в сравнении с импортным стабилизатором Сантонокс R (4,4 574444

Формула изобретения

Индукционный период окисления, ч

Окраска полимера

Стабилизатор

Концентрация, вес.

0,2 I 0,4 I 0,6 (0,8

Кремовая

Желто-коричневая

1,6

1,0

0,8

0,7

0,5

0,4

Озонин 40 .антонокс Р

2,4

1,6

Составитель Ф. Михайлицын

Техред И. Михайлова Корректор Л. Денискина

Редактор В. Мирзаджанова

Заказ 2209/14 Изд. Мз 788 Тираж 563 Подписное

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 тио-бис-3-метил-6-трет-бутилфенол) (2). Концентрация стабилизатора составляет 0,2, 0,4, 0,6, 0,8% от веса полимера. Оценку эффективности стабилизатора производят по индукционному периоду окисления (температура

200 С, давление 300 мм рт. ст.) на статической термоокислительной установке, Ингибитор вводят в полимер в среде растворителя.

Влияние стабилизатора на окраску полимера определяют на приборе ИИРТ при 230 С.

Цвет образцов полимера определяют визуально. Индукционный период для нестабилизированного полипропилена равен 0,2 ч. В процессе термоокисления нестабилизированный полипропилен приобретает кремовую окраску. Результаты испытаний представлены в таблице.

Таким образом, из данных таблицы видно, что ингибирующая способность продукта

Озонин-40 выше, чем у Сантонокса R, кроме того, этот продукт не изменяет окраску по5 лимера.

- (3,5 -Ди-трет - бутил-4 - оксибензил) — 610 окси-3 (2Н) -пиридазинон формулы .0 ca(cH3)

СНА О 0Е

Но Х2

«0Ч.Ь в качестве неокрашивающего термостабилизатора полипропилена.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Вылож. заявка ФРГ, № 1906499, кл.

12р, 10/01, 1970.

2. Патент США № 2982756, кл. 260 — 45.7, 1961.