Способ получения арилсульфонамидных производных 1,2- дигидрохинолина

Способ получения арилсульфонамидных производных 1,2- дигидрохинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1 э (11) 575349

О П И С A --ВИ E

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 29.1275 (21) 2304275/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликовано 05.10.77. Бюллетень ¹ 37 (45) Дата опубликования описания 23.1277 (51) М. Кл.

С .07 Й 403/04

C 07 9 209/04

I/А 61 К 31/47

Гаардаратввнныв ноинтвт

Совнтн в(нннатрав СССР но донна нваарвтвннй н отнрытнй (53) УДК 547 831 07 (089.8) (72) Авторы изобретения А.к.шейнкман, Г.В.самойленко и к».Г.скрыпник

Донецкий государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛСУЛЬФОНАИИДНЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ 1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения арилсульфонамидных производных 1,2-дигидрохннолина общей Формулы » a

SO С,114 — В ! где R — - индолил-3, 2-метилиндолил-Зг )О или в(-метилиндолил-3 т

Н вЂ” водород, а -метил или и-бром, которые могут найти применение в медицине в качестве биологически активных соединений. И

Известен способу получения арилсульфонамидных производных 1,2-ztarHдрохинолинов восстановлениеМ соответ« ствующих хйнолинов литийалюминийгидридом до 1,2-дигидрохинолинов с по- я0 следующим взаимодействием полученных

1,2-дигидрохинолинов с арилсульфо О В P).

Однако известный способ трудоемок, двухстадиен и требует использования Щ дорогостоящих реагентов.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса — достигается тем, что арилсульфохлоа»ип.подвергают ж а»

Имодействию одновременно с хинолином 39

Я» и индолом или era производным- 2-метилиндолом, Вт -метилиндолом в среде инертного органического растворителя, например бензола, при 18-20 С.

Пример 1. Получение 2-бенэолсульфонил-1-(3 -индолил)-1,2-дигидрохинолнна.

К смеси 3,2 г (0,025 моль) безводного хинолина и 2,2 r (0,0125моль) бензолсульфохлорида в 15 мл абсолютного бенэола добавляют 1 45 г (0,0125 моль) индола н интенсивно перемешивают 1-2 час при 18-20 С, растворяют реакционную смесь в 50 мл хлороформа, промывают раствор водой, 10%-ной соляной кислотой и водой, сушат над поташом, упаривают и кристаллиэуют оставшуюся смолу из иэопропанола. Выход 2,3 г.

HK-спектр (таблетки KBr ), см в

34ф, И Нн ), 1338 („з ав,), 1172 (во 30, ) i 1625 (с-с

Пример 2. Получение 1- ва

-бромбенэолсульфонил-2-(2 -метилиндо

» лил-3 ) -1,2-дигидрохинолина.

К смеси 3,2 г (0,025 моль) безводного хинолина и 3,2 r (0,0125 моль) ат -бромбензолсульфохлорида в 15 мл абсолютного бензола добавляют 1,63

575349 (О, 0125 моль) 2-метилиндола, интенсивно перемешивают 20-25 час при 1820 С, обрабатывают дальше, как в примере 1, используя для перекри " члизации метанол. Выход 4,7 r. Характеристики полученных арилсульфонамидных производных 1,2-дигидрохинолина приведены в таблице.

575349

D («(с

»Ф» (» с

D (»Ф с

СР л

° Ф с о

СЧ

»Ф с о

Ch

О 1 с (С( ч

СЧ с («ч (»l

CO с (С(СО ( с (ll

»Ф

О с

Сс ((l

CO с

Ю (СО

ill (»Ъ

СО с

«Ф». СО (с с

CO сУ с

СЧ

С) с

»Ф

СЧ

С(с с(» (Ъ (Ч с

СЧ (Сс

СР с

Ю

\О л

Ю

»

«-(Сс (Л

D с

»С( (с л с (с

° (r (О с

Ю ч

C(l (Ч с

СО

° С»

CO с (А о о с

Ю ч(»

CO с (Л

СО (О с (»Ъ

»( («(с ((Ъ

D с

° Ф»

D с

° 1

CO

° С» с ( (с (Ч ( с о

СЧ

«(»

ЧР! с4

Их л (((D с

О

С л

Ч ((CI Ъ O ч

Ю! о

x"

Д

М о ! м

Al х а

Сс

СЧ

СЧ

Ю

C»I

C»I т/) (»( о а

Ф:

CCI

М"

l((Ch е

СЧ

CO ч м

Ф

СО

А

° ч

О\

D

О\ л л

»ч

СР л

575349

Формула изобретения

Составитель Т. Якунина

Ре анто Т.Ша ганова Техред A.Áîãäàí Ко екто А ° Гриценкю

Заказ 3987/17 Тираж 553 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

11 035 Моск ская наб. . 4 5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения арилсульфонамидных производных 1,2-дигидрохинолина общей формулы i

I 62 6Н4 В в 10 где К вЂ” индолил-3, 2 -метилиндолил-3

Юли К -метилиндолил-3 -, » - водород, а -метил или и -бром, с использованием арилсульфохлорида, о т л и ч а ю ш и и с я тем,что, с целью упрощения технологии процесса, арилсульфохлорид подвергают взаимодействию одновременно с хинолином и индолом или его производным - 2-метилиндолом или К -метилиндолом в среде инертного органического растворителя при 18-20 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1 . СЬе п. Bee . 87, 1229-1235. (1954) .