2,6-ди-( -метилциклогексил)фенол, являющийся промежуточным продуктом для синтеза неокрашивающего стабилизатора к бутилкаучукам

2,6-ди-( -метилциклогексил)фенол, являющийся промежуточным продуктом для синтеза неокрашивающего стабилизатора к бутилкаучукам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ц 5763IO

СПИ

ИЗОБ

Соег Советских

Социанкстнческих

Республик

К АВТОРСКО (61) Дополнительн (22) Заявлено 03.0

51) М. Кл. - С 07С 39,! 17

С 07С 37/14 с присоедине

Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий (43) Опубликовано (45) Дата опубли|

53) УДК 547 561 07 (088.8) (72) Авторы изобретения

111 Г. Садыхов, И. И. Сидорчук, Ч. К. Расулов, М. 3. Ибрагимова и С. А. Арустамов

Ордена Трудового Красного Знамени институт нефтехимических процессов им. акад. Ю. Г. Мамедалиева (71) Заявитель (54) 2-6-ДИ-(а-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСИЛ) ФЕНОЛ, ЯВЛЯЮЩИЙСЯ ПРОМЕЖУТОЧНЫМ ПРОДУКТОМ

ДЛЯ СИНТЕЗА НЕОКРАШИВАЮЩЕГО СТАБИЛИЗАТОРА

К БУТИЛКАУЧУКАМ

ГосУдаРственный IcOMHTBT (23) Приоритет

Изобретение относится к области получения новых алкилфенолов, конкретно к синтезу 2,6-ди- (а-метилциклогексил) фенолу,:который может быть использован как промежуточный продукт для синтеза неокрашивающего стабилизатора к бутилкаучукам.

Известные алкилфенолы обладают повышенной летучестью, например 2,6-ди-трет-бутилфенол, являющийся промежуточным продуктом в синтезе неокрашивающих стабилизаторов, нашедших широкое применение в промышленности (1).

Целью изобретения является улучшение свойств неокрашивающих ста билизаторов к бутилкаучукам и расширение их ассортимента.

Согласно изобретению используют в качестве промежуточного продукта для синтеза неокрашивающих стабилизаторов 2,6-ди (а-метилциклогексил) фенол формулы

Наличие четвертичного углеродного атома в молекуле а-метилциклогексана в сочетании с группой — СНз делают этот радикал похожим на трет.-бертил, однако в молекуле а-метилциклогексана содержатся семь углеродных атомов, что делает соединение 2,6-ди(а-метилциклогексил) фенол менее летучим, чем 2,6ди-трет-бутилфенол. 2,6-Ди- (а-метилциклогексил) фенол получают в результате реакции алкилирования фенола а-метилциклогексеном с применением в качестве катализатора фенолята алюминия.

Способ алкилирования фенола а-метилциклогексеном заключается в том, что в автоклаве сначала получают фенолят алюминия путем взаимодействия алюминия с фенолом при

180 С в атмосфере азота в течение 4 ч. Затем после охлаждения добавляют а-метилциклогексен и проводят алкилирование при 200—

320 С,давлении 18 — 20 атм в атмосфере азота.

Продукты реакции фракционируют при пониженном давлении 20 мм рт. ст. с выделением непрореагировавших фенола, R-метилциклогексена и целевого продукта реакции.

Пример 1. В чистый автоклав загружают

2 г свежей алюминиевой стружки и 46 г свежеперегнанного фенола и заполняют азотом.

Нагревают до 180=С 4 ч. Затем охлаждают продукты реакции, добавляют 72 г а-метилциклогексена и нагревают до 200 — 205 С 6 ч.

По окончании реакции содержимое автоклава переносят в перегонную колбу и фракцио576310

Получено:

15,5

2-а-Метилцll клогекс илфенол 18

5,6-3 t-(i- :å t.". 1èêëoãeêc ë) фе- 36 нза

Г! обоянь е продукты

53,5

14,6 а-Метилциклогексен

Непрореагировавший фенол

2-а-Метилциклогексилфенол

2,6-Ди-(а-метилциклогексил) нол

6,2

52,6 фе- 26

22,4

4,2

Побочные продукты

% а-Метилциклогексен

1,5

2,5

1,3

2,1

26,7 25

57,8

Непрореагировавший фенол

2-а- Метилци клогексилфенол

2,6-Ди-(а-метилциклогексил) фенол

Побочные продукты

12,1

Составитель Н. Базлева

Техред Ю. Баранов

Корректор T. Добровольская

Редактор E. Хорина

Заказ 2411/11 Изд. № 866 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2 нируют. Сначала при атмосферном давлении отгоняют а-метилциклогексен, затем под вакуумом фенол и .продукты реакции.

В результате получено:

Пример 2. Режим такой же, только температура алкилирования 270 — 280 С.

После фракционированной перегонки получено:

Пример 3. Температура алкилирования до

315 †3 С.

2,6-Ди- (o. - метилциклогексил) фенол имеет следующие физико-химические свойства: т. кип. 234 — 240 С (20 мм рт. ст.); и „ =1,5417, y44о — — 1,0046, мол. вес 287.

MRo. вычислено 88,084, найдено 88,317.

Найдено, %: С 83,6; Н 10,4.

СгоНзоО.

Вычислено, %: С 83,9; Н 10,5.

Формула изобретения

2,6-Ди- (а-метилциклогексил) фенол формулы являющийся промежуточным продуктом для синтеза неокрашиваюшего стабилизатора к бутилкаучукам.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Японии № 30091, 2 сер. сб. 2917, 1970.