Способ получения бензофуразана

Способ получения бензофуразана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

т,;-! т н о - - r- . н с, е ч т. "л

:":,.:6лиотона У. БА

ОЛ ИСАНИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

6316

Савв Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 01.06.76 (21) 2368615/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 15.10.77. Бюллетень № (45) Дата опубликования описания 01.11.7

С 07D 271/12

Государственный комитет

Совета министров СССР ло лолам иаооретений

47.867 (088.8) и открытий (72) Авторы изобретения

Г. П, Шарнин, Ф. С. Левинсон и С. А. Акимова

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФУРАЗАНА

Изобретение относится к способу получения 2,1,3-бензоксадиазола (бензофуразана) .

Производные бензофуразана являются биологически активными веществами.

Известен способ получения бснзофуразана реакцией о-динитрозобензола с фосфином в

95% -ном этаноле с выходом 60% (1). Применение соединений трехвалентного фосфора ограничено трудностью их получения.

Известен способ получения бензофуразана взаимодействием о-динитробензола с азидом натрия в среде диметилсульфоксида или этиленгликоля при 120 †1 С (2). Процесс ведется при высокой температуре, выход продукта реакции 40%.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса за счет снижения температуры процесса.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения бензофуразана взаимодействием о-нитронитрозобензола с азидом натрия в среде диметилсульфоксида при комнатной температуре.

Hip и м е р. Получение бензофуразана из нитронитрозобензола.

0,5 г о-нитронитрозобензола растворяют в

50 мл диметилсульфоксида, полученный раствор приливают к раствору 0,21 г азида натрия в 16 мл смеси диметилсульфоксида и воды (1: 1) и реакционную массу выдерживают при комнатной температуре 12 ч, затем нагревают 5 мин при 50 С. По окончании реакции реакционную смесь разбавляют водой и подвергают перегонке с водяным паром. От10 гоняющийся бензофуразан отфильтровывают и для сушки растворяют в эфире, хлористом метилене или другом легко летучем растворителе, не смешивающемся с водой, водный слой отделяют и растворитель испаряют досуха.

15 Получают сухой бензофуразан. Такая процедура выделения продукта вызвана тем, что бензофуразан при сушке на воздухе улетучивается в значительных количествах.

Выход бензофуразана 0,26 г (65%), т, пл, 20 52 — 53 С.

Предлагаемый способ получения бензофуразана позволяет по сравнению с известным повысить выход продукта с 40 до 65%, снизить температуру реакции со 120 — 150 до

25 25 — 30 С.

Формула изобретения

Способ получения бензофуразана взаимодействием нитропроизводного бензола с ази30 дом натрия в среде диметилсульфоксида, отл и ч а ю шийся тем, что, с целью увеличения

576316

Составитель Т. Раевская

Техред Ю. Баранов Корректор Т. Добровольская

Редактор E. Хорнна

Подписное

Заказ 2411/14 Изд. Ко 866 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 выхода целевого продукта, в качестве нитропроизводного бензола используют о-нитронитрозобензол и взаимодействие проводят при комнатной температуре.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. J. Н. Воуег and S. Е. Ellzey. Deoxygenation of aromatic î-dinitrozo derivatives by phosphines, J. Org. Chem., 26, 1961, р. 4684.

2. L. Di Nunno and P. Е. Todesco, А new

synthesis of benzofurazans, J. Chem. Soc., Регйп Trans., 1973, № 18, р. 1954.