Динатриевые соли моноэфиров сульфомалеиновой кислоты, как поверхностноактивные вещества

Динатриевые соли моноэфиров сульфомалеиновой кислоты, как поверхностноактивные вещества

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (и} 577206 (61) Дополнительное к авт. свнд-ву (22) Заявлено 10.05.76 (21) 2378206/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет— (43) Опубликовано 25.10.773юллетень № 39 (45) Ката опубликования описания 14.11.77 (5l) М. Кл.

С 07 С 143/16

С 11 9 1/12

Государстаенный комитет

Совета Иинистроа СССР

IEa делам и.ооретений и открытий (53) у КК 547.269..3 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. A. Панаева, В. Г. Вннс, В. Н. Иванов, Д. П. Стогнушко, И. И. Гермашева, Г. А ° Тембер и Г. И. Гаевой (71) Заяви1ель (54) QHHATPHEBbIE СОЛИ МОНОЭФИРОВ СУЛЬФОМАЛЕИНОВОИ

КИСЛОТЫ, КАК ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА

СН вЂ” COOHa

h-cooR

Изобретение относится к области синтеза поверхностно-активных веществ, в частности к синтезу динагриевых солей моноэфиров сульфомапеиновой кислоты.

Известны. динатриевые сопя моноэфнров сульфоянгарной кислоты, которые близки по структуре к новым соединениям и являются поверхностно-активными соединениями (1} .

Однако эти соединения не устойчивы в кислых средах.

Известны также трттнатрневые сопи моно» эфиров дисупьфоянтарной кислоты, которые являются поверхностно-активными веществами и могут быть использованы в кислых }а средах (21.

llew.þ иэобрегения является синтез веществ, обладающих устойчивостью в кислых средах и сохраняющих в них поверхностноактивные свойства. 20

Эти свойства определяются новой химической структурой динагриевых солей моноэфиров сульфомалеиновой кислоты общей формулы 25

SO a где R - апкнл Са1-СВ .

Динатриевые соли моноэфиров сульфомалеиновой кислоты получают взаямодействием супьфомалеинового ангидрида с высшими жирными спиртами, взятыми в соотношении 1:1, 50-60 С.

Полученные прн этом эфиры сульфомалеиновой кислоты нейтрализуют прн гемперату ре +5 С раствором гидроокнси щелочного о металла. Время реакции 1,5 часа. Получен ный продукт выделяют в чистом виде.

Пример 1. Динатриевая соль додецилового эфира сульфомалеиновой кислоты.

1-ая стядият получение додецилового эфоера сульфомалеиновой кислоты

В лабораторный шнековый реактор емкоотью 1 л, снабженный термометром, двумь дозирующими устройствами, водяной рубашкой, газоотводной трубкой, одноврементю подают 93 г (0,5 моля) додецилового сцяр

5772

ra и 103 г (0,5 моля в пересчете на 100% сульфомалеинового ангидрида с такой скоростью, чтобы температура реакции была о

50 С, время подачи всего количества реагентов обусловлено температурой реакции, Полученный додециловый эфир сульфомалеиновой кислоты анализируют методом потенциометрического титрования в неводных средах.

Выход сульфоэфира 171,5 r примесей 5,5г, превращение - 97%. 10

2-ая стадия: Получение динатриевой соли додецилового эфира сульфомалеиновой кислоты б

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и газоотводной трубкой, 15 загружают расчетное количество 40 r йаОН в виде водного раствора и охлаждают колбу о до температуры +5 С, затем при интенсивном1перемешивании добавляют 182 г (0,48 моля в пересчете на 100%) додецилового эфира сульфомалеиновой кислоты. Температуо ру реакции поддерживают около +5 С, время

:реакции лимитируется температурой в колбе.

Фотометрированием окрашенного комплекса с

+C метиленовым синим определяют процент превращения, который составляет 97% (215 г), Пример 2. Динатриевая соль тетрадецялового эфира сульфомалеиновой кислоты

1-ая стадия: получение тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты.

В условиях примера 1 на 107,2 r (0,5 моля) тетрадецилового спирта и 103 r (0,5 моля в пересчете на 100%) сульфомалеинового ангидрида получают тетрадеци11овый эфир сульфомалеиновой кислоты.

Выход основного вещества 188 r и примесей 8,2 r.

2-ая стадия: получение динатриевой соли 40 тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты.

В условиях примера 1 при взаимодейсгвиг

196 г (0,477 моля и пересчете на 100%) тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты и 40 r водного раствора йаОН получают динатриевую соль тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты, Выход продукта 220 r.

Пример 3, Дпнатриевая соль гексадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты, В условиях примера 1 из 270 г (0,5 моля) гексадецилового спирта и 103 r (0,5 моля в пересчете на 100%) сульфомалеинового ангидрида получают гексадециловый эфир сульфомалеиновой кислоты. Выход основного вещества 344 r и примесей 15 r.

2-ая стадия. получение динатриевой соли гексадецилового эфира сульфамалеиновой кислоты.

В условиях примера 1 при взаимодействии

359 г (0,47 моля в пересчете на 100%-ное вещес тво) гексадецилового эфи ра сульфомалеиновой кислоты и 40 г водного раствора

МоОН получают динатриевую соль гексадс цилового эфира сульфомалеиновой кислоты, Выход основного вещества 368 г.

Данные элементного анализа представлейы в табл. 1.

Пример 4. Проведены сравнительные исследования коллоидно-химических свойс тв динатриевых солей эфиров сульфомалеиновой кислоты и известных тринатриевых солей моноэфиров дисульфоянгарной кислоты (ТНС) в 2 н.раствора азотной кислоты при 25 С. о

Результаты исследования представлены в табл. 2, из которой видно, что растворимость новых соединений благодаря наличию двойной связи выше.

Поверхностное натяжение 6„д1 существенно не отличается, а пенообразующая способность, ниже, что позволяет предполагать возможность их применения в кислых средах, где нежелательно высокое пенообразование. о

0 (о

-0 о м а х

О) (Ч (0 л

С9

l (Ч

Ф

gj

М

t o Ф

f0 о

В о е о

6 с

Ц Ра ф ф Ц и

З о Ц о о о о )- N

577206 ф4 у

Х Ц

3 О е

1о

0=> о 5,

Цу

577206

Формула иэобре гении

Источники информапии, принятъ е во внимание при э;.спертизе, 1. Патент США No 2176423, кл. 260481, 1939.

2. Авторское свидетельство СССР

% 318572, кл. С 07 С 143/02, 1970.

Составитель Т. Титова

Редактор В. Джарагетти Texpeg 3. Фанта Корректор П. Макаревич

Заказ 3538/19 Тираж 553 Подписное

UHHHllH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и отктытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r, Ужгород, ул. Проектнаа, 4

Динатриевые соли моноэфиров сульфомалеиновой кислоты общей формулы Qi — СОСЩ<

II

С -СООТГ

0O+Ta где R — алкил Ст-С>, как поверхностно-активные вещества.