Способ борьбы с насекомыми и клещами

Способ борьбы с насекомыми и клещами

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советскин

Социалисти(лескин

Республик (111; ) 7 7 т: I () (61) Дополнительный к патенту "4— (22) Заявлено (tft, 12,74 (21) 2081669/30-05 (23) Прнорнге г — (32) 10.12.73 (3I) Р 2361451,9 (33) ФРГ (43) Опубликовано 25.10. 77Бюллетень № 39 (45) Да та опубликования описания 06. 10.77

2 (51) M. Кл.

Л 01 гл9/02

А 01 N 9/36

Государственный квинтет

Совета тйнннстроа СССР оо долам нэооретеннй н открытий (53) УДК 632.951.2 (06Я,В) Инострагшы

Гельмут Гоффманн, Йнгеборг Гаммяни, Вольфганг Беренц и Вильгельм Штендель (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Байер AI" (ФРГ) (71) Заявитель (5)т) сиОсОБ БОРББы с нлсБкОмыми

И КЛБП1ЛМИ й(зобретение относится к химическим способам борьбы с насекомыми и клешами, а именно к использованию эфиров триязолотиазолил(тионо)фосфорной(фосфоновой) кислоты в качестве инсектипидов и акарипидов, 5

Известны в качестве инсектоакярипидов эфиры фосфорной кислоты обшей формулы сн й-о-1(„1

1 де к и R< — алкил, фенил ялкокси- или яминогру ппа.

Однако они обляпан)т 1!едсс(яточной инсектоякярипидной акти()постыл при низких концепт рапи ях 11), (2), Д.(я и:)ыскяния новьrx способов бор(/бы с f1ftc(КО,",11,(ми и к)lеl)1 ям и, Об;(я дан )1>(их в(,I (: 0 к О Й я к Г и в и Ос r I >fo ) и (<) е д л О же и О Hc I I o)! Ii t (> 13 i) т ь

:)фиР(I т )HI«)0;lотие:)Оли>((тиоио)фос(1>О!)и:)11(фo(:ф; ИО)30(1) кислоты Oб(ией фО!>htó(11,1 где M — алкил С вЂ” Со

> ) — алкил С -С или алкокси С -СО или фенил;

R — ялкил Со- С или алкилмеркаптоii алкил с Сг — С в каждой елкильной пепи;

Х вЂ” кислород или сера, в конпентрапии О,ОО01 - 10 %, Указанные соединения обшей формулы ll ((Олучают взаимодействием эфирогалогенидов (тионо)фосфорной(фосфоновой) кислоты в

ttt)HcYTcòâHH акпепторов кислоты или в вид" (: ОЛЕЙ ШЕЛОЧНОГО ИЛИ ШЕЛОЧНО-ЭЕМЕЛ(НОГО

;.(еталля или аммониевых солей с производ(нями триазолотиазоля. В реекп и взаимо;1()1(ствия согласно изобретенино в качестве растворителей могут примениться все Hf«pr1!>,i(00гянические 1)яство!)ители.

Способ ИО;(учения проводят прегп!Очтител(—

10 f> соответствуюи(ем !)астворителе или ря;1)>;If>Itr0;((. В кя(естве растворителей могут

t) >.l I 1, (3 3HTI I 11() <З)>ТИ<(O)C К И i)OЕ> И ИЕ(rlifif3 Of) t <)

)ill i> (: hil> ti(1СТВ )1. ИТ(. 1И.

I (. ) 11(((> T 1> t ()(tht: «11 h(())h(I 0 13<1(>1>il ()(» i »

I . «> )X I< X Ill » ." I > Х, ()> 1.1 "Ii О t>f)t, (/l;t) I

0 1 .,)И(1><> i s (х () — 1 !)(1 () II(t:i(! (l ii >

577930

8 СН (СгН,O) -P — 0 @ С "" 1,5668 исн

83

8, „ СН, и С5НТО И

P О 2 3 13313

Ж 8 5сн 0 с,н,о - 3

3 о

»ри 25 — 50 С. Реакцию проводят при нормальном давлении. Зля проведения способа реагенты берут предпочтительно в эквимолярных количествах.

Пример 1. х- ж

"" ) Р-ОЛ,МА, С2Н50 Ж 8 СН3 )О

В смесь из 17 г (0,1 моля) 2,3-диме° гил-б-окси-l,2,4 гриазол-(2,3-й)тиазола и 15 r карбоната калия в 200 мл ацетонитрила 1добавляют 18 I {0,1 моля) эфироклорида 0-этилтионоэтанфосфоновой кислоты н размешивая, нагревакгг в течение 4 ч о до 40 С, затем выливают воду, извлекают посредством встряхивания с бензолом, пос20 ле разделения слоев промывают органическую фазу, высушивают и отгоняют растворитель при Рониженном давлении. Остаток застываеч в кристаллическую массу, которую перекристаллизовывают из ледяной ук25 сусной кислоты (лигроина).

Получают 14 г (46 % от теоретическог о) эфира 0-этил-0- f2,3-диметил;1,2,4(О Н, ); О- Р-- Ю вЂ” („ . з

-триазол-(2,3 д)-тпалол-(6 ) -ил )(-тионоэтанфосфоновой кислоты с т. пл. 76 С, Пример 2.

О з (С1Н 0) -P — О- Ф(В смесь из 21 г (0,1 моля) 2,3-диметил-б-окси-l, 2,4 гиотр иазол-(2,3- о) -ти,азола, 15 г карбоната калия и 200 мл ацетонитрила добавляют 18 г (0,1 моля) диэфирхлорида 0,0-диэтилфосфорной кислоты, размешивая, нагревают в течение 4 ч до

40 С, затем охлаждак г, освобождают от твердых составных частей и отгоняк г растворитель при пониженном давлении. Остатох застывает в кристаллическую массу, Его перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты (лигроина).

Получают 19 г (62 % от теоретического) эфира 0,0-gemma-0- (2,3-диметил-1, 2,4гриазьл(2,3- 1 ) -триазол-(6)-ил —

«фосфорной кислоты с т.пл. 52оСАналогично примерам 1 и/или 2 получакл соединения, приведенные в табл. 1.

5> -<> en (((>< д !>11 Я< . (< >(Il".Й((»v} >« 1<е 1 ><> < >

1!арятах м 01 ут 11(> !« ) < Т»(>»>lт !» (> < <;!i (.

Д}>УГ ИМИ 11,!I<< T . Tf ifIf! ЯК 1 И»Н >:}К! IЯКжят О> 1 — ) 5>»<><.> дей(}т»ую}пег0 начала> про}ц!ОчтиTf JtьнО 0,5>— ()0»(.ñ, ".., Форме применения препярято»

<>Е>Ь! Чияkt, Концентрации действуюших начал в гото»f,!х к употреблению препаратах можно»ар»и(>о»ять в широких пределах, (!риме}!як>т кон- !О

tt<.íòpåUèè 0,0001 — 10 %, предпочтительнг> !

1,0.1 — 1 %, Успе}!!но также применение активных ня tn» согласно способу ()1(.Ч ) распреде»е}!}е>я вешествя с черезвычайно низким объе- (5 мом, благодаря когорому можно прим(п}гть и} епяраты с содержанием до 95;- <и>Й(.т»уюшег о печаля или даже 100"; — но(. г>кти}>ное!

«ше(. тЕ>о.

Таблица 2

0,01

С> ()(1 }

60 ((<зе<г>ст}! Ое ) 100 (o(.fIfT}Tel!I(ИРим< Ра

О,) 0,(11

0,(kr } 1

100

Соединение !(римера 4

100 (.! (!.1 (1,()01

100

100

5(}

Этим Itp< 1 >>(а г(>}1 д Йствукйl!еT 0 Г>еlпества ,>!!(ыскиин т >и<} и я кяпусти (ВГ055>(. П

It< er.a pg>a );l;> (>бра;<овяния капель и сат H>l ни;:: и .инки листоеда хренового (thde(tOn c(, Л(Ри>-(ПР ). Ио указан-, (f <,ii, <,! < i « . «м ршвления Опреде>чяют

>I1 (Ii«l (<х„ r»". 100, означает, что !

»ч!>!!ки «

« I (> i1<."Н>3, 6(} I >«.I: г,<ò< г><1 l,l !!(>и»< дени в табл. 3.

} (р и Ie е р Н, ()п}!т с»и !инк><л(и РЬетР<1() ЕЕ . (> а(ч»О(ите>!1,:, -.}»е<.. <И<(! <>Иа.. -)е!у><},— гатоР: 1 !н>(. 1, (IJIl;ftJI:> !!>!!!О>!иг>!!!ко>!<»<>го

:><(>и(>я.

jl> I я !!Ол« {< и}1я 1!(><. 1!>!>«! I >< il< ° Й(: г» > h >3

f«1I! Г<> (t t< >;! !! J>Itl ti! I t Ill f(1,.> l!

»> l< Г<,,i 5< и . 3>! V» I 1 >> I < >i, < II К < <« >< } ° >

t > lf< >к fl(>il(>Й !Ii»I <. . < Il к < !<1< II I }>«Il II (Pf u t(. tt a ).

Гаствор ffn 0>ls.:,">»ес. ч. ацетона. Э му»ь1 >TTOp I 1 »pc . ° ч, алк}!»я»и>1!10>}игликоле»ОГО эфира, Лля получения препарата действуюшего

»е}пества 1 вес, ч, его смешивают с vKGзянн I!It! количествами растворителя и эмульгетора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации. Препаратом действукхпего ве!пест»я опрыскивают до влажности p0c},l кяпусгные листья (Нгс(я >са 0(Рг <т(.СО ) и сажа}т на них гусе}!Иц капустной

<оли (Реи(ее(а rr)acu(ipenrri s ). По истечения указенног0 сроке определяют степень ул(ер!Ив»ения в процентах, при этом

100 : означеет, что все гусеницы умершвлени, 0 . — Ии од}!а гусеница не ул}ер}И»лена, Результате! Опь!та приведены B табл. 2, 577930 1 яблица 3

Лействуюц(ее вещест

0,02

100

0,004

0,0008

Юо (Известное ) Юо

0,02

0,004

0,0008

Оо

0,02

0,004

0,0008

100

100 (Известное) 0,02

Юо

Соединение примера Э

0,004

0,0008 00

Пример 9. Опыт с персиковой тлей

МДХО8 (контактное действие).

1 астворитель: 3 вес, ч. ацетона, Змуль 45 гатор 3. вес. ч. алкнларилполигликолевого ефнра.

Дли получении препарата действующего вещества 1 вес» ч, его смешивают с ука g(1 ваннымн количествами растворителя и эмульгатора и раэбавлиют концентрат водой ао аелаемой концентрации, Препаратом дейспвукхцего вещества опрыскивают до образования капель растения капусты (BrassicQ

O8eraeea), сильно пораженные персиковой тлей (hfyzus persi caf ), По истечении указанного времени определяют степень умервщвления в процентах, при етом 100 Ж

Означает, что вся тля умерщвлена, 0 % ии одна тля не умерщвлена.

Результаты опыта приведены в табл. 4

577930

Таблица 4

Концентрация действующего вещества, %

Степень умерщвления по истечении

1 дня,%

Йействукхцее вещество

Oil

0,01

0,001

)

Н (Известное ) Otl

0,01

0,001

100

Соединение примера 1

100

Otl

Соединение примера 3

lOO

0,01

0,001

Соединение примера 2

100

0,1

OtO1

Oi00l

100

Ot1

0,01

0,001

10О

100

Соединение примера 4 сн ! (C Hg()) Р-О

Пример 10. Опыт с MlfzQS (продолжительное действие после опрыскивания

0,05% действующего вещества МДгаи p

Растворитель: 3 вес.. ч, ацетона. эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого афира. для получения препарата действуюшего вешества 1 вес. ч. действующего вешества смешивают с укаэанными количества- ми растворителя и амульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Этим препаратом действующего вещества опрыскивают растения капусты (Brasstса

ОЮ7 ассоц ), имеющие высоту примерно

10-15 см, до образования капель. По указанным срокам на растения сажают тли (bfjiiuS рггЫса 1 ). По истечении Э дней определяют степень,.умерщвления в процентах. При атом 100 % означает, что вся тля умерщвлена, а 0% — ни одна тля не умерщвлена.

Результаты опыта приведены в табл.5, 577930

12

Таблица 5

0

0 (Известное ) Соединение примера 1

100

100

100

1О0

100

100

100

Соединение примера 3

Таблица 6

Йэйствуюшее вещес

0,1

0,01

0 (Извес тн ое )

Соединение примера 4

Oil

100

OiO1

98 си мх (Q)H)0)) P-04 yk. (зн)

"";.—. „1 ) (известное)

CHë

8 (Сгнило)2-Р-Олх А

Пример 11. Опыт с паутинным, кле щем (Tetrà ус4иg. устойчивый).

Растворитель: 3 вес. ч. тона. омуль

rегоp: 1 вес. ч, алкиларилполигликолевого ефира.

Для получения препарата действующего вещества 1 вес. ч. его смешивают с указанными количествами растворителя и емуль-, гатора и разбавляют концентрат водой до 40 желаемой концентрации, Растения фасоли (РйаьеоСus gruPgaris ), имеющие высоту приблизительно 10-30 см, опрыскивают

8 сн>

Н (CgН 0)z — P 0—

Н препаратом действующего вещества до образования капель. Эти растения фасоли сильно поражены паутинным или бобовым клещом (Tetranychus иН сае ) во всех стадиях развития. По истечении укаэанного срока определяют эффективность препараты действующего вещества, подсчитывая мертвых клешей. Степень умерщвления указывают в процентах ° 100 % означает, что все клеши умерщвлены, а 0% — ни один клеш не умерщвлен, Результаты опыта приведены в табл. 6.

57793014

Пример 12, Опыт с подопытными насекомыми BEGS Ог РаИ ЬЯ (И3

Растворитель: ацетон.

2 вес. ч, действующего вещества поглощают в 1000 об,ч. расгворителя, Полученный раствор разбавляют до желаемых концентраций указанным растворителем, 2,5 мл раствора действующего вещества вкапывают пипеткой в чашку Петри, На дне чашки

Петри находится фильтровальная бумага диа. метром около 9;5 см, Чашка Петри остается открытой, пока растворитель не испарится полностью, В зависимости от концентраТаблица 7

0,2 (Известное ) 0,2

100

Пример 13. Опыт с амбарным долГоносиком (Ilying ).

Подопытные .насекомые:5(1орйс /Us угдпдпць, Растворитель: ацетон, 3

2 вес. ч, действующего вещества смешивают с 1000 об.ч., растворителя. Полученный раствор разбавляют до желаемой концентрации. 2,5 мл раствора действующего вещества накалывают пипеткой в чашку Петри, на дне которой находится фильтровальная бумага диаметром около 9,5 см, Таблица8

Степень умерщвления с

Концентрация действующего вещества, %

Действующее вещество

100

0,2

0,02 (Известное )

Соединение примера 3

100

0,2

0,02

100

0,2 н

Il о-г (ос,н, I

СН ции действующего начала количество действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги различно, Затем в чашку Петри помешают около 25 подопытных насекомых и чашку покрывают стеклянной крышкой.

Состояние подопытных насекомых контролируют после трехдневного проведения опытов, Степень умерщвления определяют в процентах. При этом 100% означает, что все подопытные насекомые умерщвлены, а

0% — ни одно подопытное насекомое не умерщвлено.

Результаты опыта приведены в табл, 7.

Чашка Петри остается открытой, пока расгворитель не испарится полностью, В зависимости от концентрации действующего вещества его количество на 1 м филигровальной бумаги различно, Затем в чашку Петри сажают около 25 подопытны х насекомы х и накрывают ее стеклянной крышкой. По истечении 3 дней ог начала опыта контролируют состояние подопытных насекомых и определяют степень умерщвления в процентах.

Результаты опыта приведены в табл, 8.

57793<

Продолжение табл. 8

0,002

Соединение прнмера 4

100

0,02

100

Соеднненне примера 1

100

0,2

0,02

100

0,2

100

100

Соединение примера 2

0.02

100

1ОО

100

100

100

lO0

50

100

100

100

100

100

100

100

100

П р н м е р 14. Оныт с паразнтнрующнмн лнчинкамн мух.

Растворитель: 36 вес,ч, етнленполиглнколевого эфира, Эмуль втор: Зб вес. ч. ноннлфенолполнглнколевого эфира.

Для получения препарата действующего

20 вещества ЗО вес. ч. его перемешнвают с укаэанным колнчвс гвом растворителя, содержащего укаэанное количество емульгатора, и разбавляют полученный концентрат во- „

П р н м е р l5, Опыт для двукрылых ао, ).

Подопытные насекомые: Миьса Иотей га

Растворитель: ацетон.

60 дой до желаемой концентрации. Около 20 личинок мух (Dleiti сиргта ) помеэ щают в пробирку, содержащую около 2 см конины. На ету конину наносят препарат действующего вещества. По истечении 24 ч, определяют степень умерщвления в процентах, прн етом 100 % означает, что все личинки умерщвлены, 0% - ни одна личинка не умерщвлена., Полученные результаты прнведены в табл.

2 вес. ч. действующего вещества смешивают с 1000 об.ч. раствЬрителя. Полученный раствор разбавляют указанным растворителем до желаемых концентраций.

577930 примерно 25 подопытных насеко.. ых в чашку Петри и покрывают ее стеклянной крышкой. Состояние подопытных насекомых непрерывно контролируют и определяют время, которое необходимо для 100%-ного умерщвления.

Результаты опыта приведены в табл.10, 300 мин

0,2 (Известное ) 80-90 ч

0,02

Сое динение примера 2

110 мин

0,02

6 ч

Пример 16, Опыт с БарИудтиц„

Растворитель:3 вес. ч, ацетона, Змульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Для получения целесообразного препарата действующего вещества 1 вес,ч, его смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и концентрат раз- 35 бавляют водой до желаемой концентрации.

100

0,02

0,004

0,0008

100

0 (Известное ) 0,02

0,004

0,0008

1ОО

100

100

0,02

0,004

0,0008 (известное ) 2,5 мл действующего вещества вкапывают в чашку Петри. На дне чашки Петри находится фильтровальная бумага диаметром около 9,5 см. Чашка Петри остается открытой, пока растворитель не испарится полностью. В зависимости от раствора действующего вещества его количество на 1 м фильтр ровальной бумаги различно, Затем помешают

О Z y (с,нбо),-о-о-1,, о

О % (с,н,о), е-о-К„3., ) (Известное ) СН м я (срнро)рР о д о

Зтнм препаратом действующего веществе опрыскивают листья хлопка fй2Ыдрсип

ЫгиМиог ) до образования капель и сажают на них гусеницы. По указанным срокам степень умерщвления определяют в процентак. При этом 100% означает, что все гусеницы умерщвлены, а 0 % - ии одна гусеница не умерщвлена.

Результаты приведены в табл. 11.

Таблица 11

577930

20

100

0,02

Соединение примера 3

100

0,004

0,0008

100

l0

Пример 17. Опыт с клещами, Растворитель: 38 вес. ч. этиленгликольмонометилового эфира. Эмульгатор: 36 вес,ч. ионилфенолполигликолевого эфира, .Оля получения соответствующего препарата 3 вес, ч. действующего вещества смешивают с 7 вес. ч, указанной смеси растворителя и амульгатора и разбавляют полученный концентрат - эмульсию водой до желаемой концентрации. В этот препарат действующего вещества погружают на 1 мин взрослых напившихся самок клещей вида В00рВ(Ll5 ЯсгОя ив (чувствительный BJIH устойчивый). После погружения 10 самок раз25

Таблица

Соединение приме

100

1ОО

10000

1000

10О

100

10000

100

100

100

10000

100

1000

100

100

100

1 ° Способ борьбы с насекомыми и кл;— шами пугем обработки последних или нх

60 биотипа эфирами триазолотиазолин(тионо)Таким образом, резулыгаты, приведенные в таблицах, показывают что предложенный способ борьбы с насекомыми и клещами является более эффективным, чем известные способы, Продолжение таблицы 1 1 личных видов клещей помещают их в чашки

Петри, дно которых покрыто фильтровальной бумагой соответствующей величины.

По истечении 10 дней определяют эффективность препарата действующего вещества посредством усгановления задержки откладки яиц в отношении необработанных контрольных клешей. Действие выражают в процентах, причем 100 % означает, что ни одно яйцо не было положено, 0% - клещи клали яйца и нормальном количестве, Полученные результаты приведены в табл. 12.

Формула изобретения

577930

22 сн, (>)

Х К вЂ” N

Р О- „i

21 фосфорной (фосфоновой) кислоты, о т л и— ч а вш ийс я тем, что, сцельюповышения инсектоакарицидного действия, в качестве эфира триазолотиазолил (тионо)фосфорной(фосфонОВОЙ) кислоты используют cDe 5 динение обшей формулы

R где У вЂ” алкил С вЂ” Си, I

К - алкил С - С или алкокси С -С или фенил;

Я" - алкил С - С или алкилмеркаптоалкил с С вЂ” С в каждой алкильной цепи; .Х вЂ” 0 или.$,, в концентрации 0,0001 - 10%,, %

2. Способпоп., отличающийс я тем, что соединение I используют в концентрации 0,01 - 1%.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1; Патент США Х 3682943, кл. 260-306, 1972, 2. Выложенная заявка Франции № 2089010, кл. С 07 9/00, 0 2.07. 71

Составитель И. Ялова

Редактор, 3агребелы,ая Техрер М. ЛевицкаяКорректар Л. Небола

Заказ 3 26 4/56 Тираж 756 Подписное

Ш4ИИПИ йэсудщ ственного комитета Совета, Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5 илиал ПП атент, г. жгород, ул. Проектная, 4