Способ получения -диалкиларилацетонов

Способ получения -диалкиларилацетонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(11)

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советскии

Социалистически»

Республик

К иИО СКОМ СВИДИтВЛЬСтВ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 23.05.75 (21) 2136754/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет— (13) Опубликовано 30.10.77. Бюллетень ¹ 40 (45) Дата опубликования описания 04.01.78 (51) М.Кл 2 С 07С 49/76

Гасударственньй качите

Свввта Министров СССР

IN делам изобретений и открытий (53) УДК 547.596.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. М. Либман

Институт токсикологии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и, и-ДИАЛКИЛАРИЛАЦЕТОНОВ

Изобретение относится к способу алкилирования кетонов, а именно к способу получения дважды алкилированных по одной из метиленовых групп арилацетонов, которые могут быть использованы в синтезе биологически активных веществ.

Известен способ получения а,к-диалкиларилацетонов путем алкилирования арилацетонов алкилгалогенидами в 50% ном растворе гидроокиои щелочного металла в присутствии катализатора (1).

Недостатками данного способа являются низкий выход целевого продукта 18 — 35% от теории, необходимость использования катализатора и главное, получение наряду с диллкилпроизводными моноалкилпроизводных соединений, которые с трудом отделяются от диалкилпроизводных соединений — целевых продуктов.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Достигается это тем, что алкилпрование ведут в диметилсульфоксиде с использованием безводной гидроокиси щелочного металла.

Проведение алкилирования в среде апротонного диполярного растворителя в присутствии безводной гидроокиси щелочного металла позволяет увеличить выход целевого продукта до 68% от теории и исключить образование мопоалкнлзамещепных соединений, затрудняющих выделение целевого продукта, т. е. позволяет упростить технологию процесса в целом.

5 Пример 1. 2-феннл-2-метилбутаноп-2, К охлажденному ледяной водой раствору

6 г 1-фенилпропанола-2 в 30 мл диметилсульфоксида прибавляют за один прием 10 г КОН в порошке и затем добавляют по каплям 19 г

1п иодистого метила. После получасовой выдержки реакционную массу выливают в воду, продукт извлекают эфиром, экстракт дважды промывают водой, сушат и разгоняют. Получают 4,94 r (68 "/,) продукта с т. кип. 68— тв 72 C. 3 мм рт. ст. и - о 1,5090.

Пример 2. 1-фенил-1-ацетплциклопентан.

К суспензип 10 г КОН в 20 мг дпметплсульфоксида, охлаждаемой водой, прибавля2о ют постепенно смесь 6 г метилбензилкетона и 9,7 г тетраметилендибромпда. По окончании прибавления охлаждение убирают, массу перемешивают еще 1 ч. После обработки, аналогичной примеру 1 получают 2,93 г

25 (35%) целевого продукта.

Пример 3. 1-фенил-1-ацетилциклогексан.

Получен аналогично примеру 2. Выход

38%.

Все продукты, описанные в примерах, одзи нородны по данным спектров ПМР- ti ГЖХ578299

Формула изобретения

Составитель В, Потоцкий

Техред И. Карандашова Корректор О. Тюрина

Редактор А. Соловьева

Заказ 8339

Изд, № 872 Тираж 563 Подписное

НПО Государспвенното комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий й1;ЗО35, Москва, Ж-35, Раушскан наб„д. 4/5

МОТ, Загорский фи.тиал анализа, и их константы совпадают с приведенными в литературе.

1. Способ получения а, и-диалкиларилацетонов путем алкили рования арилацетопа алкилгалогенидами в присутствии гидроокиси щелочного металла, отличающийся тем, что, с целью увеличения выходз целевого продукта и упрощения технологии процесса, алкилирование ведут в диметилсульфоксиде и используют безводную гидроокись щелочного металла.

Источники информации, принятые во внимание прп экспертизе

1. Gonczyk А., Serafin В., Makoska M., 1О Roczu chem, 45, 1027, 2097 (1971).