Гербицидное средство

Гербицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАTEHTP

Союз Советских

Социалисти»»еских республик (11) 578820 (61) jo»»oлиительный к патенту (22) Заявлено 23.02.72 (21) 1751717/23-05 (51) М Кч AOl N 9/20 (23) Приоритет — (32) 23.02.71 (31) P 2109798.3 (33) ФРГ (43) Опубликовано 30.10.77. Бюллетень №40 (53) УДК 632.954 (088.8) (45) Дата опубликования описания 28,12.77

Гасударственный квинтет

Саввтв Мнннстрав СССР па делам нзвбретеннй н атнрытнй (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Герхард Борошевски и Фридрих Арндт (ФРГ) Иностранная фирма

"Шеринг АГ (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

О

Н»

NH- СбЯ

ОСКС Я

Изобретение опюсится к химическим средствам для борьбьi с сорной растительностью в посевах возделываемых растений, а именно к гербицидным средствам, содержащим действующее вещество из группы органических соединений.и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, эмульгаторов, наполнителей и т.д.

Известны гербицидные средства, действующими веществами которых являются диуретаны. К ним относятся, например, средства на основе алкиловых эфиров N - (3- органокарбамоилокси) - фенилкарбаматов и на основе метилового эфира N - (3

- диорганокар»гамоилокси) - фенилтиокарбаматов (1), (2). Однако такие средства недостаточно эффективны.

Пель изобретения — повышение эффективности гербицидного средства.

Это достигается тем, что по предлагаемому способу в качестве действующего вещества гербицидного средства используют диуретаны общей формулы — низший алкил; R — водород или

R — незамещенньп», одно- или многократнозамешенный алифатический остаток минимум с двумя атомами углерода, неэамещенный, одно- или многократнозамещеннь»й, одно- или многоядерный циклоалифатический остаток; R u

15 R вместе с атомом азота могут образовывать з гетероцикл, который может содержать другой гетероатом; если R — водород, то; R может означать г незамешенный, одно- или многократнозамещенный ароматический утлеводороднь»й остаток, в коли20 честве от 20 до 80 вес.%.

Соединения формулы (1) используют в форме растворов, эмульсий, паст, порошков и т.д. Их готовят известными способами. Содержание действующих веществ в этих препаративных формах

25 находится в пределах от 20 до 80 вес.%.

578820

4 — 4

5- метил- N- (3- (й - фенилкарбамоилокси) фенил) - тиокарбамат

4 — 4

S- метил- М- (3- (N - (3 - трифторметил фенил) - карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат i

4 — 4

3 — 4

S- метил- й- (3) (N - (3 - метоксифенил)-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S- метил- й- (3- (N (3,S -äèìåòèëôåíèë)- карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат (N - (3, (4 - хлорфенил)- фенил) - тиокарбамат

$ - метил - N - (3

- карбамоилокси) (N - (3, 4 - дихлорфенил) фенил) - тиокарбамат

$ - метил- N- (3

- карбамоилокси) Предлагаемое средство эффективно как прИ довсходовом, так и послевсходовом применении.

Рекомендуемые дозы действующих веществ для этих целей находятся в пределах от 1 до 5 кг/га.

Способ получения соединений формулы (I) основан на реакции 3-алкилтиокарбамоилфенолов с соответствующими карбамоилхлоридами или с фосгеном с последующей обработкой образующихся арилов ых эфиров хлоругольной кислоты аминами. Их получают также взаимодействием

3-алкилтиокарбаяоилфенолов с соответствующими иэоцианатами.

Пример 1. В теплице обработали растения предвсходовой (а) или послевсходовой (б) обработкой при расходе 5 кг/ra активного вещества, Препараты применяли в виде суспензий при норме

600 л/га при равномерном обрыэгивании, Препараты для сравнения (известные) применяли в виде водных эмульсий при расходе 600 л/га.

S-метил- й- (3- (й - (3 - хлорфенил)-карбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат

S- метил- N- (3- (N - (3 - метилфенил) -карбамоилокси)-фенил) -тиокарбамат

S- метил- й- (3- (N (2 - метилфенил)

-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S- метил- 1ч - (3- (N - (4 - метилфенил) -карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S метил- N- (3- (N - (3 -фторфенил)-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (й - (3 - бромфенил)- карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

Полученные данные показали, что только предлагаемые препараты уничтожают или сильно повреждают испытуемые растения, в то время как известные препараты не повреждают эти растения

Оценку производили через 3 недели после обработки, при этом 0 означает — нетповреждений,4— полное уничтожение.

Пример 2. Растения высотой 5 — 10см обработали контрольным препаратом или соединением предлагаемым способом при дозировке

1 кг/га. Препараты применяли в виде водных эмульсий в количестве 500 л/га и равномерно разбрызгивали на растения,Через 3 недели после обработки препараты показали сильное гербицидное действие .при хорошей переносимости культурными растениями, в то время как контрольные препараты не оказывали необходимого действия.

Результаты представлены в табл. 2.

Шкала оценки: 0 означает полную гибель расте ний, 10 — отсутствие повреждений.

578820

Продолжение табл. 1

Репа

Предлагаемые соединения

Томаты (а) (б) (а) (б) ф- этил - N - (3- (N - (3 - хлорфенил)- карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

4 — 4

S- этил- N - (3- (N - (3 - метилфенил)- карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

Б- этил - N - (3- (N - (3 - метоксифенил)

-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S- этил- N- (3- (N - (2 - метилфенил)- карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат .S - этилI- N - (3 - (N"- (3,4 - дихлорфенил) . карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат э™л (3 - (N - (4 - хлорфенил) - карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

Ц. этил N. (3. (N (2,4 - диметилфенил)

- карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S- этил- N- (3- (N - циклогекснлкарбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - этил -N - (3- (N - (3 - трифторметилфенил)

-карбамоилокси) - фенил)-тиокарбамат

S- этил- N - (3- (N - а- нафтилкарбамоилокси)-фенил) - тиокарбамат

S- этил- N - (3- (N - (3, 4 - диметилфенил)

-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S- этил- N- (3- (N - (3 - метилмеркаптофенил)-карбамоилокси) . фенил) - тиокарбамат

S- метил- N- (3- (N - a- нафтилкарбамоилокси)-фенил) - тиокарбамат

S- метил- N- (3- (N - (4 - иодфенил)-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

4 — 4

4 4 4

S - метил - N - (3 - (N - (2 - этилфенил)

-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S- метил- N- (3- (N - (2,4 - диметокси- 5 - хлорфенил) - карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

3 — 4

S- этил- N- (3- (N - (4 - этилфенил)- карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S- этил - N - (3 - (N, N - тетраметиленкарбамоилокси)-фенил) - тиокарбамат

578820

Продолжение табл. 1

Предлагаемые соединения Томаты Репа (б) (а) (б) S - метил - и - (3 - (И - (4 - цианбензил) карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S- метил- И - (3- (И - (2 - метил-4 - хлорфенил) - карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

$ - метил - И - (3- (N - (2 - изопропилфенил)-карбамоилокси) - фенил)- тиокарбамат

4 - — 3

S - метил - И - (3- (И - (2 - бромзтил)-карбамоилокси) - фенил) - тнокарбамат

S - метил- й- (3- (И - (3, 5, 5 - триметилциклогексил) - карбамоилокси) - фенил) .тиокарбамат

S - метил N.- (3 - (N - трет - бутилкарбамоилокси)-фенил) - тиокарбамат

4 4 4

S - метил - N - (3 - (й - этилкарбамонлокси) - фенил)

-тиокарбамат

4 — 4

S - метил - N - (3 - (N - н - пронилкарбамоилокси) фенил) - тиокарбамат !

S- метил- И - (3- (й - изопропилкарбамоилокси)

-фенил) ° тиокарбамат

4 4 4 4

S - метил - И ° (3 - (И - изопропилкарбамоилокси)

-фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (й, й"- диметилкарбамоилокси)-фенил) - тиокарбамат

S - метил - N - (3 - (И - аллилкарбамоилокси) - фенил), - тиокарбамат

М °

4 4

S- метил- N- (3- (N - изобуищкарбамоилокси) фенил) - тиокарбамат

4 4 4 4

S - метил - N - (3- (1 > 3, 3 - тетраметилбутил) карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S метил - И - (3 - (И - ентилкарбамоилокси) фенил) - тиокарбамат

4 4 4

S - метил - N - (3 - (N - цианметил - N -метилкарбамонлокси) - фенил) - тиокарбамат

S - метил - и - (3 - (N - цианметилкарбамоилокси)

-фенил) - тиокарбамат

S- метил И - (3 - (й - неопентилкарбамоилоксн) - фенил)-тиокарбамат

578820

Продолжение табл. 1

Томаты

Репа

Предлагаемые соединения а (б) (а) (б) 8- метил — N- (3- (N - (4 - метилпентил- 2 )

-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

4 — 4 4

$- метил- N- (3- (N - (3 - метилбутил- 2 )-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

4 — 4 4

3 3 4 4

S - метил - N - (3 - (М - (1 - хлорбутил - 2 )карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

4 4 4

8 - метил - N - (3 - (N - норборнил - 2 )-карбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S метил- N- (3- (морфолинкарбонилокси)

-фенил) - тиокарбамат

4 — 4

S - Memo - N - (3 --;(пиперидинкарбонилокси)

-фенил) - тиокарбамат

3 4 4

S- метил- М- (3- (N - (2 - оксиэтилкарбамоилокси)

-фенил) - тиокарбамат

S- метил - N - (3- (N - (2 - цианэтил) - N - изопропил - карбамоилокси) - фенил) тиокарбамат

S - -метил - N - -(3 - (карбамоилокси) - фенил)тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - н - бутилкарбамоилокси)-фенил)- тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - алликарбамоилокси)

-фенил) - тиокарбамат

3 4 — 3

S - этил - N - (3 - (N - этилкарбамоилокси)- фенил) - тиокарбамат

3 4 — 4

S- этнл- N - (3- (N - изопропилкарбамоилокси) - фенил) - тиокарбамат

S - этил - N - (3 - (N - пропилкарбамоилокси)- фенил) - тиокарбамат

4 4

S - этил - N - (3 - (N - метилкарбамоилокси)

-фенил) - тиокарбамат

3 4 3 4

S - этил - N - (3 - (N - циклогексилкароамоилокси)- фенил ) - тиокарбамат

4 — 4

S- этил- N- (3- (N - изобутнлкарбамоилокси)

-фенил) - тиокароамат

S- метил - N - (3- (N - втор - бутилкарбамоилокси)-феиил) - тиокарбамат

Продолжение табл. !

Предлатаемые соединения

Репа

Томаты (а) (6) (а) (6) 8 - этил - и — (3 - (й, и - диметилкарбамонлокси)фенил) - тиокарбамат

8 - этил - N - (3 ° (й - трет - бутилкарбамоилоксн)

- фенил) - тиокарбамат

3 3

S - этил - и - (3 - (N - (2 - этилгекснл)-карбамоилокси) - фенил) - тнокарбамат

4 4 4 4

S - етнл- й- (3- (й - (3 - метилбутил)

-карбамоил) - фенил) - тиокарбамат .

Контрольные препараты (иэвестные) S - этил -.й - (3 - (М - метнлкарбамонлокси)

-феннл) - тиокарбамат

0 — 0

S- этил- и - (3- (й - стеарнлкарбамонлокси)-фенил) - карбамат

0 О 0 0

Метил - N - (3 - (N - (2, 5 - диметокснфенил)карбамоилокси) - фенил) - карбамат

0 0 0 0

Бутин- (1) - нл- (3) - N- -(3 - (N - (3" - метокси-фенил) - карбамоилокси) -- феиил) - карбамат

0 0 0

S - этил - и - (3 - (N - втор - бутилкарбамонлокси) -фенил) - тиокарбамат!

4 с !

CO Cl

С> о м 1 1

Г4

I I о о о о С) о о о о о о о о о о о

1 1

V1 l I

Н1

1 1О н Q

И

Z м

-Я

2 (Л

1 и

О

К о

LO

P !

»

I н

К

И

Д

Ю

14 о Д а

1 Я ж о

И (м Й

Я, Z

М о

V) й

3: о а а о3

Б о м !»

I I

Z —,y. м ф.

Ф

О

f o

Ю> о

tlat ь

И а

< н

5 g !

» цр о а о <

1 !4 . И

1 I м

° ф

1

Х (Л ь и н и у а

2 !

2 .3

Z ф

М

° о

2 о

1 „" м !

,ф. о и о

578820

О

Составитель Р. Стрельдов

Техред О. Луговая

Корректор И. Гоксич

Редактор T. Рыбаловв

Тираж 756 Подписное

llHHHilH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам нэобретений и открытий

l 13035, Москва, Ж вЂ” 35, Рвушсквя нвб., 4/5

Заказ 3813/705

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения.Гербицидное средство, содержащее действуюцее BelgecTBo из группы диуретанов и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, отличающее с я тем,что, с целью повыжния эффективности средства, в качестве действующего вещества используют диуретаны общей формулы

18 где R — ; R — водород илн низший алкил; R3 — незамещенный,одно- нли многократнозамещенный алифатический остаток минимум с двумя атомами углерода, незамещенный одна- или многократноэамещенньй, одно- или многоядерный циклоалифатический остаток; R u R вместе с атомом азота могут образовывать гетероцикл, который может содержать другой гетероатом; если R — водород, то R3 може означать незамещенный, одно- или многократноэамещенный ароматический углеводородный остаток, в коли. честве ог 20 до 80 вес.%.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент СССР 1Р 374781, кл. А 01 N 9/20, 1970.

2. Патент СССР N 361538, кл. A01 N 9/20, 1970.