Способ борьбы с сорной растительностью
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советскии
Социалистических
Республик (11) 578824
К IlklEHTV (61)lIîïîëíèòåëüíûé к патенту— (22) Заявлено 17.03.76 (21) 2332708/05 (23) Приоритет — (32) 17.03.75 (31) 559188 (33) США (43) Опубликовано 30.10.77. Бюллетень № 40 (4б) Дата опубликования описания 261277
Гасударственный комитет
Совета й1инистраа СССР по делам изобретений н открытий (53) УДК 632.954 (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Ховард Леон Плант н Эллин Рой Белл (США) Иностранная фирма
"Юниройял Инк" (США) (71) Заявитель (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ
2 того, для тех же целей широко используют М-окиси бензил - 2- тиопиридина 1Э).
Однако известные способы борьбы против сорных двудольных растений в посевах хлопчатника и однодольных культурных растений недостаточно эффективны.
С целью повышения эффективности борьбы с сорняками настоящее изобретение предусматривает обработку почвы или растений в количестве
1п 0,013 — 28,35 кг/га производными N-окиси 2-сульфинил или 2- сульфонил пиридина общей формулы чп циано, нафтил, метилнафтил, пиридил, бенэотиазолил, фенил, замещенный фенил, имекяцый от l до
5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы алкила с
Ст-Св, галогена, ннтро, циано, алкоксигруппы с
С вЂ” С, метилендиоксигруппы, 2, 2 - дихлорциклоНастоящее изобретение относится к способам борьбы с сорной растительностью в посевах воздельтваемых культур с помощью химических средств, в частности с помощью производных N-замещенного пиридина.
Уже известен способ борьбы с сорняками с помощью бромфтор - 4 - оксипиридина и йодфтор«4 - оксипиридина fl ). Также известен способ борьбы путем обработки посевов с помощью
N - окиси 2- (метилентяо) - пиридина (2). Кроме. где и - целое число 1 или 2;
Ri — водород, алкил с С, — Сз или фенил; р4 — имеет одно иэ следующих значений:
1 когда В, является водородом, то R> — циклогек,сил, 2, 2 - дихлорциклонропил, 2, 2 - дихлор - 1метилциклопропил, пропенил, бензнл, стирил, (51) М. Кл.е АГ1 тч 9/22
С07 0 213/16
Таблица 1
Элементарный анализ
Т.пл., С
Соединения
3,72
3,87
10 81
10,94
40,50
40,51
93 — 95
103 — 105
183-186
126-128
ИК
60 63
60,77
5,45
5,73
5,05
5,03
ll 54
11,71
165 — 167
149-151
156--158
60,63
60,66
5,05
5,18
11,54
l 1,81
5,45
5,56
ИК
215 †2
5,32
5,31
59,31
59,30
4,93
5,21
159 — 161
45,37
2,83
4,55
214--216
45,67
2,89
61,90
61,97
5,84
5,06
4,81
4,79
173 — 175
49,10
48,86
3,16
2,73
4,41
4,20
1 25 — 127
ll 54 — 156
59,40
59,03
4,95
4,90
5,32
5,35
141 — 143 пропила и трифторметила; когда Н1 не является водородом, то R, — алкин:с С1 — С4, нафтил, тиенил, фенил, замещенный фенилом с 1 — 3 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы алкила с С, — С, галогена, нитрогруппы и метилсульфонила; и Ri u
12 S-окись 2- (2,2-дихлор-1- метилциклопропилметилсульфонил) - пиридина
28 8-окись 2 - (2,2-дихлорциклопропилметилсульфопил)- BBPzf gB HB
24 N-окись 2- (l-нафтилметилсульфонил)-пиридина
20 N-окись 2- (фенилметилсульфонил)-пиридина
21 N-окись 2- (3,4-диметилфенилметилсульфонил)- пиридина
22 N - окись 2- (4- метилфенилметилсульф онил) - пиридина
1 N-окись 2- (2,5-,диметил-,фенилметилсульфонил) - пиридина
26 N -окись 2- (4-нитрофенилметилсульфонил)-пиридина
11 й-окись 2- (2-метилфенилметилсульфонил)-пиридина
14 й-окись 2- (2,6-дихлорфенилметилсульфонил)- пиридина
2 N-окись 2- (2,4,б-триметилфенилметилсульфонил)-пиридина
33 N-окись 2- (3-трифторметилфенил/метилсульфонил)-пиридина
34 N- окись 2- (2,4-дихлорфенилметилсульфонил )-пиридина
9 N- окись 2- (1-фенилэтилсульфонил)-пиридина и могут быть связаны вместе в виде последовательности метиленовых групп для образования алифатического кольца с C — Сq.
В .табл. 1 даны физико-химические характеристики вышеуказанных соединений.
578824
Элементарный анализ вычислено ,% наидено
Т,пл., С
Соединения
С Н
N $
131-133 1 R
151 — 152 ? R
4,64
4,71
4,32
4,40
66,40
66,26
204-205
226 — 227 1 R
5,24
5,31
3,74
3,79
54,00
54,03
151-153
4,28
4,23
3,06
2,83
47,60
46,87
179 — 180
171 — 173 1 й
10,21
10,22
56,90 3,65
188 — 190 57,14 3,98
62
138 — 140 В
5,09
5,03
4,72
457
188 — 189
38 масло
ИК
99 — 100
ИК
135 — 138
6,96
678
5,51
47,75
110 — 114 47,86 5,57
N-окись 2- (4-метоксн енилметилсульфоннл)-пиридина
N- окись 2- (2- хлорфенилметилсульфоннл)- пиридина
N- окись 2- (дифенилметнлсульфонил)-пиридина
N-окись 2- (2- метокси-5- нитрофенил/метилсульфонил)-пнридина
N-окись 2- (2- фторфенилметилсульфонил) - пиридина
N-окись 2- (3,4- диоксиметилен-6-хлорфенил/метилсульфонил)-пириднна
N-окись 2- (2- этилфенилметилсульфонил)- пиридина и - окись 2- (3- метилфенилметилсульфонил) -пиридина
N- окись 2- (2- цианфенилметилсульфонил)-пиридина
N-окись 2- (3-фторфеннлметилсульфонил) -пирндина
N- окись 2- (4- фторфенилметилсульфонил)- пиридина
N- окись 2- (пинамилтио) пиридина
N- окись 2- 1- (4- хлорфенил/этилсульфонил)пиридина
N-окись 2-(изопропенилметилсульфоннл)-пиридина
N- окись 2--(феннлэтнлсульфоннл) - пиридина
N- окись 2- (1- этилпентилсульфонил) -пнридина
N-окись 2- (пиклогексилсульфонил) - пири дина
N- окись 2- (2- проннлсульфоннл) -лириднна
136 — 138
122 — 124
3н
61,00
60,32
Продолжение табл. 1 1
Соединения
103--107
135 — 137!
Е42--144
67--71
5,26
5 71
5,66
5„73
140 — 143
Е 19-122
4,65
4,75
5 i,80
52,13
3,34
3,35
104 108
65,60
66,11
6,18
6,49
3,73
53 >65
53,91
5,22
5,25
64,43 5,75
64,89 6,08 г,36
5,40
123-126
1 2,57
5,66
5,45
3,90
3,86
10,84
10,57
158-161
566 1296
63,14
63,57
101 103
63 й-окись 2- (цкклогектнлсуль фонил) - пи p HgBHB
Н- окись 2- (2,6-дихлорфепнлметилсульфинил) -пиридина
Й-окись 2. (2,5.димепяфенилметилсульфинил) -пиридина
М- окись 2- (3- метилфенилме тилсульфиннл)- пиридипа
И-окись 2- (2,4дихлорфенилме тилсульфинил) . пир пдииа й- окись 2- (4- метоксифенилме тилсульфинил) -ппридина (31-окись 2- (фенпчметнлсульфи пил) -пиридына
М - окись 2 - ((3- трифторметилфешл) - метилсульфннил) - пиридин й-окись 2- (2,4,6-трнметилфснилметилсульфонил)-пириднна й-окись 2- (2- хлорфенилметплсульфинил)-пиридина й-окись 2- (3,4-димепшфенилметилсульфи пил)- пи ридина
N-окись 2- (2-метилфенилметилсуль фи пил) -ниридина й-окись 2- (2-цианофенилметилсульфинил)-пиридина й-окись 2- (4-метилфенилме тилсульфи пил) -пиридина
И-окись 2- (4-фторфенилметилсульфинил)-пириднна
Е31-окись 2- (3-фторфенили" тнлсульфинил)-пириднна
N-окись 2- (атилсульфиппл)-ииридина
N-окись 2-(дианометилсульфинил) -пиридина
164 — 166
I
124--327
94- 96 "
164 165 I
11родолженне 7-аул. Е п1 анализ но, О/
НО / Е=
578824
Продолжение табл. l
Элементарный анализ вычислено (— — — — йаидено /
Т. пл., C
Соединения
110-113
188 — 191
144-145
ИК
115 — 118
157-158
ИК
235-238
ИК
194-196
215-217
ИК
175 — 176
144-146
4,20
4,31
120-123
145-148
158-160
147-149, 142-144
160 — 163
193-195
66 N- окись 2- (2- фторфенилме тилсульфинил)- пи ридина
67 N-окись 2- (дифенилметилсульфинил)-пиридина
27 N-окись 2- (циклогексилметилсульфоннл) -пнридина
68 N- окись 2- (2- метокси-5- метилфенилметнлсульфоннл)-пнридина
69 М-окись 2- (2-бром-5-метоксифенилметилсульфонил)-пиридина
70 N-окись 2- (пентахлорфенилметилсульфонил) - пиридина
15 N- окись 2- (2,3,6- трихлорфенилметилсульфоннл)-пиридина
72 N- окись 2- (4- цианофеннлметилсульфонил)-пирндина
30 N-окись 2- (2-бензотиазолилметилсульфонил)-пиридина
7 N-окись 2- ((2-нафтил)этилсульфонил) -пирндина
74 N- окись 2- (2,5-диизопропилфе нилметилсульфоннл)-пиридина
76 N- окись 2- (1-фенилбутнлсульфонил) - пиридина
5 N-окись 2- ((4-метилфенил)- этилсульфонил) - пирнднна
78 N-окись 2- (I- (2-тиенил)-этилсульфонил) -пиридина
16 N-окись 2- ((4-фторфенил)-этилсульфонил)-пиридина
6 N-окись 2- ((1,2,5-диметилфенил) - этилсульфонил)-пиридина
17 N-окись 2- (1- (4-бромфенил)-этилсульфоннл)-пирндина
57,40
57,43
50 95
49, 9
64,84
64,10
61,83
61,53
60,35
61,18
49,05
48,90
55,50
55,47
45,63
45,04
3,98
3,95
3,27
3,54
6,89
5,88
5,85
5,45
5,70
4,12
4,39
4,30
4,61
3,32
5,57
5,68
9,15
11,03
4,81
4,95
5,05
5,27
5,20
5,21
4,98
5,07
4,09
4,15
20,9
18,85
Продолжение табл. 1
Элементарный анализ
Соединения
< вь числено наидейо с
505
60,63
144 — 146 60,57
5,11.82
17О-173
213 — 215
168--17О
155 †1
98--101
121-123
19 масло
ИК масло
177-180
ИК
133 — 135
145-147
129-134
ИК
163--165 й- окись 2- (1- фенилпропилсульфонил) - пиридина
И- окись 2- (3,4-дихло рфенилметилсульфони) -пи ридина
N- окись 2- (4-хлорфенилметилсульфинил) - пиридина
N- окись 2- (пентахлорфенилме тилсульфи пил)- пиридина й-окись 2- (2,3,6-трихлор- фенилметилсульфинил)-пиридина
N-окись 2. (4-цнанофенилметилсульфинил)- пиридина
N-окись 2- (1- (4-фторфенил) -этилсульфинил)- пиридина й- окись 2- (2,5-дииэопропилфенилметилсульфинил). пиридина
N-окись 2- (1- (4-метилфенил) - этилсульфинил)- пириднна й-окись 2- (2,2-дихлорциклопропилметилсульфипил)-nHpHgma й-окись 2-(фенилэтилсульфенил) -пиридина
N-окись 2- (1- (4-бромфенил) - этилсульфинил) -пиридина й-окись 2- (3,4-дихлорфенилметилсульфи нил) - пиридина
N-окись 2- (3-бромфенилметилсульфонил) - пиридина
N-окись 2-(1-(3,4-дихлорфенил). этилсульфоннл) -:.
- пиридина
N-окись 2- (3,4- метилендиокснфенилметилсульфонил)-пиридина
45,30
4S,2Î
58,85
54,94
47,70
47,44
2,85
2,41
4,56
508
3,00
292
5,28
5.34
4,64
4,71
578824
13
T. пл,, С
Соединения
N S
165-168
ИК
155
115 — 117
ИК
HK! 71 — 173
ИК
128-131
109- 114
ИК
165--167
72-- 75
ИК
127---130
160-163
ИК
101
ИК масло
103
146-.147
ИК
ИК
155 — 158
172 — 175
ИК
195-198
ИК
142 — 146
167 — 121
N-окись 2- (а- (4-хлорфенил-фенилметилсульфонил) -пиридина
N- окись 2- (2,3,6- триметилфенилметилсульфонил)-пнридина
N-окись 2- (3-бромфенилме ти псу льфи могил) - пиридина
N-окись 2- (3,4-метнлендиокспфенилметилсульфинил). пиридина
N- окись 2- (2-пириднлметилсульфинил)- пи ридина
N-OKHCb 2- (G- (4-XJIOpфенил)- фенилметилсульфинил)-пиридина
N-окись 2- (2-нитрофенплметилсульфинил)-пирндина
N- окись 2- (2,3,6- триметилфенилметилсульфинил)-пиридина
N-окись 2- (2-метил-1-нафтилметилсульфинил) -пнридина
N-окись 2- (2-йодфенилметилсульфинил)-пиридина
N-окись 2- (4- (2,2-дихлорцнклопронил ) фенилметилсульфинил) -пиридина
N- окись 2- (1- (1-нафтил)-этилсульфинил) -пиридина
N-окись 2- (2-нитрофенилсульфонил) - пиридина
N-окись 2- (1- (2,4,6- триметилфе пил) - этилсульфонил) -пиридина
N- окись 2- (2-метил-1-нафтилметилсульфонил)-пиридина
N-окись 2- (2-йодфенилметилсульфонил)-пириднна
N-окись 2- (1- (4-ннтрофенил)-этилсульфонил) -пиридина
Продолжение табл. 1
Элементарный анализ
ВычисленО % ( наидейо /
578824
15
Продолжение табл. 1
Элементарный анализ
Т. пл., С
Соединения
Н масло
67,24 5,05
66,52 5,29
4,13
104
122--1 25
4,13
102 воскообразное
105
237 — 239
ИК
106
149-150
ИК
N-окись 2- (3,4диметоксифенилметилсульфинил) -пиридина
107
133-135
N-окись 2- (3,4-диметоксифенилметилсульфонил) -пириднна
108
159-161
И -окись 2-! (2,5-диэтнлфенил)- этилсульфонил) - пиридина
109! 24-127
110
107-109
ИК
N-окись 2- ((2,5-диметоксифенилметил)-сульфонил! -пиридина
129-132
N-окись 2- (2,5-диметоксифенилметилсульфинил) -пиридина
112
l 36- 138
ll3
135 — 138!
14. 145-147
ИК
N-окись 2- (4- (2,2-дихлор циклопропил) -фенилметилсульфонил) -пиридина
N-окись 2 (а- (2-метилфенил) - фенилметилсульфонил j пириднна
N-окись 2- (1- (1-нафтил)-этилсульфонил(-пиридина
N- окись 2- (1- (4-метилсульфонилфенил) -этилсульфонил J
- пи риднна
N-окись 2- (1- (4- метилсульфонилфенил)-этилсульфинил!° пирндина
N-окись 2- (циклопентилсульфонил) -пиридина
N-окись 2- (2-этокснфенилметилсульфи ннл)- пиридина й-окись 2- (2-этоксифенилметнлсульфонил)- пнридина
Пример 1. Семена ширицы колосистой, портулака, вьюнка пурпурного, проса куриного н щетинника гигантского высевали в почву, которук затем обрабатывали соединениями 1 — 114 (см
4табл. 1) в дозе 1!,34кг/га, Спустя 2 неделилроводили учет гербицидной активности в процентах к контролю. Результаты испытаний представлены в табл. 2.
l аблица оказагепь гербиинпной акгивностн н, к конгролк
l lрос о куриное
Ширина колосистая
11о рт у лак
1)ьки(ок нурнурн)яй
1!1е т и нни к гигантский соединения
19
12
21
22
23
24
26
61
62
63
100 ! 0() !
00!
О
О
О
О
98
98
98
27
28
28
31
11
32 1
19
33
34
36
37
38
39
41
42
43
44
46
47
48
49
l0
51
52
53
54
56
57
58
59
10(?
98
О о5
1()О
98
О
О
О !
00 ! ()О
7(1()О
l 0O
98
98
98
Ця
1 0()
100 !
00 !
О
100!
90
100
100
О
0
95
80
20
100
О
25
70
О
65
40
О
О
О
25 20
15
90
25
100
О
0 (2
О
1 1 Ц
80
О
О
О
О )4
О
О (2
20
О
О
10
l5
50
О
85, 85! 0Î
98
98
98
98
98
98
98
l Î0
98
98
90 !
ОО
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
i 00
l00
lÎ0
98
1 00
100 00
95 .75
10()
98
1(Ю
98
98
98
98
l 00
98
98
98
lOO
98
98
l00
100
578824 го
Продолжение табл. ) 19
По сазатель гербицидной активности в % к контролю
Щетииник гигантский
Ширица колосистая
Портулак
Вьюнок i1poco пурпурный куриное
100
О
О
О
О
О
О
О
О
О!
75
О
50"
О
О
О
О
О
О
О
100
О
98
О
80.
О
О
О
О
О
О
О
О о
О
О
О
О
О
О
О
О
ЭО
О
66
67
4 . 69
71
13
72
73
74
76
77
78
16
79
17
81
82
83
84
86
87
88
89
91
l8
92
93
94
96
97
98
99
101
102
103
104
106
107
108
)09
110
О
О
О
О
10Î
)00
10Î
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
0 О
О
О
О
98
98
98
98
98
98
98
100 ..
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
98
578824
Продолжение табл. 2
Показатель гербицидной активности в % к контролю соединениями 1,9 и 14 (см, табл. 1). Спустя три недели проводили учет гербицидной активности в % к контролю. Результаты представлены в табл. 3.
Пример 2. Высевали семена льна, люцерны, хлопчатника, сои, земляного ореха, ширицы, портулака, овсюга, проса техасского, гцетинника и проса куриного. В дозе 4,536 кг/ra проводили обработку Таблица 3
Лен Люцерна Хлопок Соя Земляной Ширица Портулак Овсю
Просо куриное
1цетинник
Просо техасское орех соединения
100
100
100 100
100 100
100 100
0 10 0 0
14 0 0 0 0 0
9 50 10 0 75 0
100
98
100 мокрицы, цетинника зеленого, овсюга и проса пустотелого. Спустя 2 недели проводили учет гербизю цндной активности в % к контролю. Результаты представлены в табл. 4.
Приме р 3.
В дозе 2,268 кг/ra соединениями, указанными в табл, 1 проводили обработку почвы, в которую высеяны семена проса куриного, гдетинника сизого, Таблица 4
Показатель гербнцидной активности в % к контролю
Состояние соединения окисления
1цетинник Овсюг зеленый
Просо . Щетинник Мокрица куриное сизый
Просо пустотелое
58
21
61
22
23
46
59
11
56
51
33
57
31
14
34 сульфоксид сульфон сульфоксид сульфон сульфоксид сульфон сульфоксид сульфон сульфоксид сульфон сульфоксид суль фон сульфоксид сульфон сульфон сульфоксид сульфон сульфоксид сульфон сульфоксид суль фон
100
100 !
l00
1ОО
100
90
90
100
50
20
20
90
60,, 20
iQO
100
578824
23
Кроме того, в дозе; 0,567 кг/га те же растения до появления всходов обрабатывали соединением
У 57, 31, 3, 14, 10 и 34. Результаты учтены спустя
2 недели и также 1тредставлены в % к контролю в табл, 4.
Способ борьбы с сорной растительностью путем обработки почвы или растений производными N-замещенного пиридина, отличающийся тем, что, с целью цовышення эффективности способа,в качестве производных N-замещенного ннрндина используют соединение общей формулы 15 где и — целое число 1 или 2;
Я> — водород, алкил, имеющий 1 — 3 атома углерода, или фенил;
Яз — имеет одно иэ следующих значений: когда R — водород, то Яз — циклогекснл, 2,2Составитель Л. Шелестенко
Техред М. Левицкая Корректор Л. Небола
Редактор Н. Громов
Тираж 756 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская иаб., 4/5
Заказ 3813/705
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Формула изобретения
24 дихлорциклопропил, 2, 2 - дихлор - 1 - метилциклопропил, пропеннл, бензил, стирил, циано, нафтил, метилнафтил, пиридил, бензотиазолил, фенил, замещенный ренил, имеющий от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми илн различными и выбраны из группы алкила с 1 — 3 атомами углерода, галогена, нитро-, циано-, алкоксигруппы, имеющей от 1до 2 атомов углерода,,метилендноксигруппы, 2, 2 - днхлорциклопропила н трифторметнла; когда R — не водород, то Яз — алкнл с 1-4 атомамн углерода, нафтнл, тиенил, фенил, эамещенньй фенилом с 1-3 заместителямн, которые могут быть одинаковыми нли различными и выбраны из группы алкила с 1-2 атомами у1.лерода, галогена, нитрогруппы и метилсульфонила; н R и Яз могут быть связаны вместе в виде последовательности метиленовых групп для образования алнфатнческого цикла, содержащего 5 — 7 атомов углерода, в количестве 0,113 — 28,35 кг/га.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Патент Франции N 2150499, кл. А 01 N 9/00, 1973.
2. Патент США У 3107994, кл. 71 — 2.5, 1963, 3. Патент США И 3155671, кл. 71.2.5, 1964.