Гербицидный состав
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К AATEHTV
Союз Советских
Социалистических
Ресл у блин (11) 578825 (61) Дополнительный к патенту (22) ЗаявлЕно 16.05.72 (21) 1785752/30-05 (23) Приоритет — (32) 17.05.71 (51) М. Кл.е А 01 N 9/22
С 07 0 239/ 4
Гасударственный камнтет
Саввтв Иннкстров СССР аа релвм нэооретеннй н аткрытнй (31) 7229/71 (33) Швейцария (43) Опубликовано 30.10.77, Бюллетень №40 (53) УДК 632.954 (088.81 (4б) Дата опубликования описания 26.12,77
Иностранец
Ханс Петер Фишер (Швейцария) (72) Автор изобретения
Иностранная фирма
"Циба- Гейги АГ (Швейцария) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНЫИ СОСТАВ в,я,м р- ss< ор м
N 3R4
20
Изобретение относится к химическим средcTBRM борьбы с нежелательной растительностью, а именно к гербицидным составам, содержащим действующие вещества из группы органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, эмульгаторов, диспергаторов и т.д, Известны гербицидные составы, действующими веществами которых являются производные пиримидина. К ним относится, например, состав на основе 5-сульфониламинопиримидина и состав на основе 2 - алкенилтио - 4, 6 - диакилпиримидина (1), (2).
Однако известные гербицндные составы данного типа недостаточно эффективны.
Целью изобретения является новый гербицидHbIH состав на основе производных пиримидина, обладающий высокой гербнцидной активностью и избирательностью действия.
Эта цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидного состава используют производные пирнмидина общей формулы где R, — алкил С вЂ” C6, алкенил или алкинил
Сз — С, алкоксиалкил-, алкиламиноалкил-, триалкиламмониоалкил-, оксиалкил- или цианоалкилгруппа С, -C4, циклоалкил Сз — Сь:
R и Вз — независимо дРУг от дРУга водород или низший алкил;
R4 Водород низший алкил, циклоалкил
Сз
R и й, и/нли R3 и R4 вместе могут образовывать полиметиленовый мостик, в котором метиленовая группа может быть замешена атомом кислорода, азота или группой — N — R, ãäå R означает низший алкнл;
R> — низший алкил; или их соли с органическими или неорганическими кислотами в количестве от 0,5 до 80 вес.%, Предлагаемый гербицидный состав используют в обычных препаративных формах: растворах, И эмульсиях, пастах, порошках и т.д., которые гото57 8825 вят обычными способами. Содержание действующих веществ в эп?х формах находится в пределах от 0,5 до 80 вес.%.
Герб???ц?дньп? состав согласно изобретению эффективен KBK при довсходовом, так и послевсходовом применении. О?? обладает необходимой избирательностью действия н может применяться для уничто>ьсния сорняков в посевах злаковых культур, хло?п?ат?п?ка, сои, свеклы и др. Рекомендуемые дозы действующих веществ находятся в пределах от 0,1 до 4 кг/га..
ГЕроизвод??ые циримидина указанной общей формулы, получаемые обычными методами, приведены ниже:
2 - метилтио - 4 - н - пропиламино - 5 - нитро - 6- этиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - этиламнно - 5 - нитро - б-димеп?ламинопи рнмид????;
2 - метплтио- 4- изопенпшамино - 5- шгтро - 6
- этиламинопиримидин;
2 - мет??лтт?о - 4 - этиламино - 8 - нитро - 6-метиламинош? римндин;
2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6ами??о??ир>?мид>???;
2 - метилтио - 4- трет - бутиламино - 5 - нлтроб - этила мин опиримидин;
2 - метилтио - 4 - (1, 1 - диметил - 1
-цианометил) - амино - 5 - нитро - 6- эп?лам?Г??оп??римид?ш;
2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - ннтро - 6— циклоп ропила ми нопи ри мидии;
2 - матилтно - 4 - алл?гламшо - 5 - ннтро - 6-зп?ламинопирнмидин;
2- мстллтио - 4- втор- бутиламино- 5- нитро-б - диметиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - нзонропиламино - 5 - ?штро - б- димстиламинопиримидин, 2 - метилтио - 4 - изопропиламино - S - ннтро - 6- этиГ?ами??оп??ри?в?дтш, 2 - метилтио - 1 - втор - бутиламино - 5 - нитро-6 - мепшаминопиримндин;
2 - меп?лтио - 4 - изопропиламино - 5 - нитро - 6- метиламинопиримидин;
2 - бутилтио - 4- изопропиламино - 5 - нитро - б- этилами??опиримидин;
2 - буп?лп?о - 4 - метиламино - 5 - нитро — 6-эт??ламинопиримидин;
2 - метилтио - 4- (3 - метил - 2- бутениламино)- 5 - нитро - 6 - меп?ламинопиримидин;
2- метилтио - 4 - (3 - метил - 2 - бутениламино)- 5 - нитро - б - метиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - изопентиламино - 5 - н?гтро - б- меп?ламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - диэтиламино - 5 - нитро - б-этиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - (2 . Метоксиэтиламино) - 5-ннтро - 6 - этиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - этаноламино - 5 - нитро - 6-этиламшгонирнмиднн;
2- метнлтио - 4- изобутиламино - 5 - нитро - 6-этнламин они ри мидии;
2 - метилтио - 4 - метиламино - 5 - нитро - 6 - н-бутилам> нопиримидин;
2- метилтно - 4. Метиламино - 5 - нитро - 6- ил ропилами??опири мидии;
2 - метилтио - 4 - метиламино - 5 - нитро - 6-цик лопропиламинопи ри мидии;
2 ° меп?лтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6—
-пропарголамипониримидин;
2 - метилтио - 4 - димеп?ламино - 5 - нитро - 6-циклопропиламинопнримидин;
2 мт??лтио 4, 6 оис изопропиламино 5
- нитропири мидии;
2 - этилтио - 4, 6 - бис - этиламино - 5
-нитропир??мидин;
2 - мстилтио - 4 - этиламнно - 5 - нитро - б
-оксиметнламннош?римид>ш;
2 - ме?п?лтно - 4 - этиламино - 5 - нптро - 6 - и-бутиламинапири мидии;
2 - метнлтно - 4, б - о??с - бутиламино - 5 - шпроПИРИ МИДГШ, 2- метнлтио- 4, 6- бис — втор - бутиламино - 5
-нитропиримид??Г?;
25 метплтио - 4, б - бис - ??ро?шлаки??о - 5
-нитропирнмидин;
2 - метилтио - 4, 6 - бис - изопропиламино - 5
-нитропи рн ? н?д??н;
2 - н - пропилтио - 4, 6 - ouc - (и - пропилами30 но) - 5 - ?п?тропи рп мидии;
2 - метилтио - 4, 6 - бис - щптлопентиламино - 5- нитроп??р??ь?Г??ц???;
2 - мстнлтно . 4, 6 - o?ic - циклопроннламино - 5- ?п?тропи1н?ьг>?ди??:
2 - метилтп?О - 4, 6 - бис - циклогексилам?шо - 5ни тропири мидии;
2 - MeTH>ïr?o - 4, б - бис - димстиламино - 5
-«?итропиримиднн;
2 - бутилтио - 4, 6 - бис - изопропиламино - 5
-нитропнрнмидин;
2 - метилтио - 4, Г> - бис - (эт??лами??о) - 5-нитропиримидин, 2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 645 -??Top - бутиламиноннримидин;
2 - н - бутилтио - 4, 6 - бис - (этиламино) - 5-нитропири мид?ш;
2 - метил п?о - 4, 6 - бпс - (зтиламино) - 5-rrr?ipo?rrrp???4?rgr??? - >? - толуолсульфонат;
50 йодид N, N, N- трнмеп?л- Р- ((2- метнлтно- 4эп?Г?ам??Г?о - 5 - нитропиримидин) - амино)
-эти ла ммония;
2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро . 6-циа??Омети>?ами??ОГ???римидин;
Я 2 - метилтио - 4 - этилам?шо - 5 - нитро - б-ЭП?ЛЕН??М????ОГП?Р??МИДИ??;
2 - меп?лтио - 4 - этиламнно - 5 - rrr?Ipo - 6-втор - амилам?шопиримидин;
2 - мепштио - 4 - этиламино - 5 - нитро - б60 -(лент - 3 - нл) - аминопнримидин;
578825
2 - метилтио - 4 ° этиламино - 5 - нитро - 6-циклогексиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - изопропиламино - 5 - нитро - 6° втор - бутиламинопиримидин;
В
2 - метилтио - 4 - изопропиламино - 5 ° нитро - 6"
- н - пропиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6 - (2, 4- диметил - пент - 3 ° ил) - аминопиримидин;
2 - метилтио - 4 ° этиламино - 5 - нитро ° 6 - (4-метил - гекс - 2 - ил) - аминопиримидин;
2 - метилтио - 4 - зтиламино - 5 - нитро - 6-неопентиламинопири мидии;
2 - метилтио - 4 - зтиламино - 5 - нитро - 6 - (3метил - пент ° 2 - ил) ° аминопиримидин;
2- метилтио- 4- этиламино- 5- нитро-6- (2-метилдиклопропиламино) - пиримидин;
2 - метилтио - 4 - этиламиио - 5 - иитро - 6-изогек силаминопиримидии;
2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6-втор - пентиламинопиримидии;
2- метилтио- 4- зтиламино. 5- нитро- 6- (2-оксипроп - 1 - ил) - аминопиримидин;
2 - метилтио ° 4 - этиламино - 5 - нитро - 6-циклобутиламинопиримидин;
2 - метилтио ° 4- изопропиламино- 5 - нитро - 6- (1, 2 - диметиллропиламицо) - пиримидин;
2 - метилтио - 4 - изопропиламино - 5 - нитро - 6- (1 - циклопропилилэтиламино) - пиримидин;
2- метилтио. 4- этиламино- 5- нитро- 6- (1-циклопропилэтиламино) - пиримидин;
2- метилтио - 4- изопропиламино - 5 - нитро - 6° (пент - 2 - ил - амиио) . пиримидин;
2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6 - (3метил - бут - 2 - ил - амико) - пиримидин;
2 - метилтио - 4 - метиламино - 5 ° нитро - 6-(пент ° 2 ° ил ° амино) - пиримидин;
2 - метилтио - 4 ° метиламино - 5 - нитро - 6(1 - циклопрапилэтиламино) - пиримидин;
2 - метилтио - 4 - изопропиламино - 5 - нитро - 6- трет - бутиламинопиримидин;
2- метилтио - 4- этиламино - 5 - нитро - 6 - (И-метил - втор - бутиламино) - циримидин;
2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 ° нитро - 6-пине ридинопи ри мидии;
2- метилтио - 4 - этиламино- 5- нитро- 6- (1, -1- диметил - 2- оксиэтиламино )-пиримидин;
2 - метилтио - 4- этиламино - 5- нитро- 6- 1-этил - (2- оксиэтиламино) - пиримидин;
2- метилтио- 4.- этиламино- 5- нитро- 6- (3-метил - бут - 2- ил - амино) - пиримидин;
2 - метилтио - 4 - диметиламино - 5 - нитро - 6-изобутиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - этиламино ° 5.- нитро - 6-циклопентиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - метиламино - 5 - нитро - 6-(лент- 3 - ил - амино) - пиримилин;
2 - метилтио - 4- диметиламино - 5 - ннтро- 6-циклопентиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - метиламино - 5 - нитро - 6-цнклопентиламннопиримидин;
2 - метилтио - 4 - диметиламино - 5 - нитро - 6(пент- 3- ил- амино) - пиримидин:
2- метилтио - 4- изопропиламино - 5 - нитро - 6ig - (пент- 3- ил- амино) - пиримидин;
2 - метилтио - 4 - изопропиламино - 5 - нитро - 6° циклопентиламинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6 (N - метилпиперазино) - пиримидин;
15 2 - метилтио ° 4 - этиламино - 5 - нитро ° 6-пирролидинопиримидин;
2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6-морфолинопири мидии; йодид N, N- диметил- N - (2- метилтио- 4-этиламино - 5 ° нитропирилидин - 6) - пиперазония.
Пример 1, Ловсходовое применение.
ДействуюШие вешества смешивают с землей, содержащей компост, при концентрации 60 мг активного вещества на 1л земли. В эту землю вносят семена подопьпных растений. После этого горшочки выдерживают при 22 — 25 С и
50-70%-ной относительной влажности воздуха в теплице.
По прошествии 20 — ти дней производят оценку гербищщной активности действуюших веществ по девятибальной шкале
1 - все растения погибли;
2 — 4 — промежуточные стадии повреждения растений, 35 9 — все растения остались неповрежденными; знак "—" означает, что испытания не производились.
Результаты опыта представлены в табл. 1.
Пример 2. Непосредственно после посева
4о подопытных растений действуюшие вешества наносят в форме водных суспензий, полученных из
25 c — ного порошка для опрыскивания, на поверхность земли. После этого горшочки выдерживают в теплице при 22 — 23 С и 50 — 70% — ной относительной
45 влажности
Через 28 дней производят оценку гербицидной активности предлагаемых соединений по девятибалльной шкале.
Результаты опытов приведены в табл. 2 и 3.
Пример 3. По методике примера 2 испытывают предлагаемые соединения в дозе 2 и 4 кг/га.
Результаты приведены в табл. 4, причем в скобках указаны данные о гербицидном действии соединений в дозе 2 кг/га.
578825
2- Метилтио-4,6-бис-пропиламино-5-нитропиримидин
5 2
2- Метнлтио-4- этиламино-5-нитро-6.-аминопиримидин
2- Метилтио-1- изопропила мино- 5- нитро-6-метиламинопиримидин
2- Метилтио-1-втор- бутиламино- 5-нитро-6- метиламинопиримидин
4 4
2-Метилтио-4,6-бис-циклопропиламино- 5- нитропири мидии
2 2
2- Метилтио- 4- этиламино- 5-нитро-6-диметнламинопиримидин
2 2
2-Метилтио-1-изопропиламнно-5-нитро-6-диметиламинопиримидин
2 1
2- Метилтио-4-изобутиламино-5-нитро-6-ци мети лами нопири мидии
3 5
2-Метнлтио-1,6- бис- втор- бутиламиноФ
-5-нитропиримидин
2- Мети лти о-4- этиламино- 5-нитро-6- (пентил-3-амино)-пиримидин
2 2
2-Метилтно-4-изопропила мино-5- ни тро-6- (пентил-3-амино)-лиримидин
2- Мети лтио-4-этила мино-5- нитро-6- в тор
-бутила минопиримидин
<о
I I I ! I I I I сч со со сч сч сч сi сч еч сч сч сч чъ I I I I I I I I I I I еч с е сч сч сч счечс I I I I I ! еч счев - сч счече счечсч счсчсч счmсу гчm9 счсче ечсчe « - сч еч
° ечсч ° счеч счсчсг) mete ечечсюь ! счсчмъ -3 ° «е сч сч ечсч !,ечпи счс>ю сч 1. счmm e m<
° сч еч сч сч ечеча nmm сч . счев счета ечечю I I I счвео сч е! м м еч еч ii iс н ii сч «» ч I ч ю н s м н ч I I I
t3 сч ° + сч í Q Г4 м сч ч Ф сч н
Е сч е сч
578825
Таблица 3
2-Метилтио-4-изопропиламино-5-нитро. 4
-6- этиламинопиримидин 2
4 9 8
2 9 9
1 9 9 !
4 7 7
2 8 8
1 9 9
2-Метилтио-4,6-бис-изопропиламино-5-нитропири мидии
2- Метилтио-4-и тор-бутиламино-5-нитро-6-этиламинопиримидин
2- Мети лти о-4- э типа мино-5- нитро-6-циклоп!ропиламинопиримидин
2- Мети лтио-4,6-бис- этила мино- 5-нитропиримидин
2- Метилти о-4- пропила мино- 5- нитро-6этиляминопиримидин
2- Метил тио-4- этила мино- 5- ни гро-6- метиламинопири мидин
2- Мети лтио-4- этила мино- 5- нитро- 6- (пентил- 3- а мино) - пири мидин
2-Метилтио-1-иэопропиламино-5-нитро-6- (пентил-3-амино) -пиримидин
2
2
2
9
9
9
8
9
8
578825
СЧ м о
С4
Ьх х о.
Я х о
Еу х х о
"й у 1 K, о
6 х х х % (Я p ь
В
+ а х (3и
6 1
Я а. х
". о о х » :1.
2i
Г 4
Г4 г4
r3 г 3 г \ г4 м
Г.3
in
Г3
3п гл
Г.3 и. 3 л
Я о
Зл Х
Х 4:3
Х и о а с р х
3 и
Х
Д ccl .й
Г 3
Я, Й
Й
6 ф 5 я K.
Х
Г3 4 ", 578825 х и i
in о а
Х.-. 5
Я 6
Х о
333
Г 3 9
6 о х я Х и
Х t
О Х а ., 6" у ф3
6
Х
Х
3= са с а X 3 о X
1 ф /3
И
Х
Х э
l» 3
3» о а
Х
:И -, М
Р й
Ь i а
Ц Ц
"- 1
1.
ei
Х 8
3»
d Я
Г3
19 м
00 м
00 о х а
cd
В
Ц
И
1 О
6 о а! о
Я ф )ф о х
Ь о
g y
Я. ч
Я сч ф Ц
° ф
Ц
Ф Р
И ФД
578825
j>5 а 1 а бф6
5Б 6
3 3 с В
%ц Ц) 1
6 а о
-I
6 х а
6 н ц 9
И Б ь « 5 э Я, Ь
Р, Ц о
3 д
К
1О ь
1 м х м а ь а ф 5 а
6 х а
3у . И х
И
578825
21 !! 5
Составитель P. Стрельцов
Техред О. Луговая
Корректор Е. Папп
Редактор Н. Хубларова
Тираж 756 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретениИ и открытиИ
113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб.д.4/5
Заказ 3813/705
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная. 4
Формула изобретения
Гербицидный состав, содержащий действующее вещество из группы производных пиримидина и вспомогательные компоненты из числа жидких илн твердых носителей, диспергаторов и/или эмульгаторов,о тли ча ющи и с я тем,что,с целью повышения его эффективности, в качестве действующего вещества используют производные пиримидина общей формулы где R — алкил С,— Св, алкенил или алкинил
Сз — С,, алкоксиалкил-, алкиламиноалкил-, триалкиламмониоалкил, оксиалкил- или ш1аноалкилгруппа C — Са, циклоалкид Сз — Са, Н, и R, — независимо прут от друга— водород нли низший алкил:
5 R4 — водород, ниэцгий алкил; циклоалкил
Сз-С,;
R и R и/или Вз и R, вместе могут образовывать полиметиленовый мостик, в котором метиленовая группа может быть замещена атомом кислорода, азота или группой — N— - R, гле R -- низший алкил:
R — низшии алкил: или их соли с ор| аническими кислотами, и в количестве от О,S»o 80 вес. Л.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Патент ГДР N 7 !О!7, кл. 45 с7/2", 1с770.
2. Патент США !! 5557 !12, кл. 260 — 251, 197!.