Способ получения производных инидозола или их солей

Способ получения производных инидозола или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯ

Свез Советских

Социал истин вских ! веслублик (11} 58186 ф

К ПАТЕНТУ (6!) Дополнительный к патенту (22) ЗаявлЕно 04.02.75(21) 2104653/23-04 (23) Приоритет - (32) 05.02.74 (3» cl-1440 (33) ВНР

{43) Опубликовано 25,11.773юллетеиь М 43 (45) Дата опубликования описания,25.11.77 (51) М. Кл.в

С 07 3 235/30 !

/А 0 l 8 9/22

Гввударвтввпай хвквтвт ,@вата Мииивтрвв СССР вв дввам извбрвтеиий и вткрнтий (53) УДК 547.781. . 785(088.8) Иностранцы

Шандор Секе, Дьердь Лугоши, Дьердь Чермель, Мария Баконьи, Тибор Жоннай и Иштван Сепешши (внР) (72) Авторы изобретения

Иностранное предприятие

Хиноин Дьедьсер еш Ведьесети Термекек Дьяра PT" (ВНР) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛА

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

М ХН- C00R !!! (3I j

10 (СИ )в — $0р (m) Изобретение относится к способу получения новых производных имипазола формулы

И

1 тН вЂ” тООК

М (Бг)з

ДО !Н где R -алкилгруппа с 1-4-атомами углерода, или их солей, обладающих биологической активностью. Эти соединения могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известные алкилкарбамоилзамешенные аминобензимидазолы обладают аналог ичными и свойствами (1) .

Цель изобретения — синтез соединений, обладающих лучшими по сравнению с известнйми соединениями свойствами.

Предлагаемый способ получения произ2 водных имидазола формулы (т ) заключается в том, что простые эфиры формулы где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействия с соединением фо! мулы в присутствии амида кислоты при темпераи туре 100-152 С с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, .

Пример 1. 200 г этилового эфира

2-бензимидазолкарбиновой кислоты в 400 Мл диметилформамида нагревают при перемео шивании до 80 С и затем прибавляют 150 г

1,3-пропансултона. Реакция протекает с экзотермическим эффектом и реакционная смесь разогревается вследствие этого до о температуры 120 С. Эту температуру под581964

Формула изобретения

fcHq) - Фар

О (Ш) держивают в течение 30 мнн. Реакция завершается, когда отобранная от реакционной смеси и разбавленная водой капля образует прозрачный раствор. Получают дюлетилформамидный раствор, который содержит 310 продукта.

Пример 2, 20 r метилового эфира

2-бенэимидаэолкарбаминовой кислоты и 15 t пропансултона перемешивают s 40 мл диме тнйформамида н нагревают смесь до 1 10

130 С. Через 15 мин раствор стаиовнтсе прозрачным. Его дополн. тельно нагревают в течение 15 мин. и затем охлаждают до комнатной температуры. Охлажденный раствор арн леремешивании прибавляют по каплям к о

600 мл ацетона прн температуре 0 С. Выделившийся осадок промывают ацетоном. Посо ле сушки в вакууме при 50 С получают

30,5 г продукта, температура плавления которого составляет 110-112 С. Выход продукта 92,3%.

Найдено,Ъ; С 45,697; Н 5,03; М 13,4;

S 9,67.

Вычислено,% С 46,1; Н 4,85; и 13,4;

Ь 10,05. 25

Соединение неограниченно растворнмо в воде, рН водного раствора составляет 6.

ИК-спектр показывает сушественное отклонение от спектра метилового эфира 2-бензимидаэонкарбаминовой кислоты и имеет карактерястичесКие полосы поглошения при

1045 см и 1760 cMÌ

Способ получемж производных имидазогде Я алкилгруппа с14 атомами углерода, нли их солей, о т л и ч а ю ш и и с я гем, что простые эфиры формулы

Н где R имеет вышеназванные значения, подвергают, взаимодействию с соединением формулы в присутствии амида кислоты при темперао туре 100-152 С с выделением целевого продукта в свободном виде нли в виде соли.

Источники информации, принятые во вни-. мание при экспертизе:

l. Патент США % 3541213, кл. 424273 1970.

Составитель Г ?Kyxoaa

Редактор B. Дибобес Техред Н. Аядрейчук Корректор А . Лакида

Заказ 3940/2 Тираж 553 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5