Способ получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогексадиона

Способ получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогексадиона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 1ii! 582243

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Со1оз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свпд-ву (22) Заявлено 01,07.76 (21) 2380445/23-04 с присоединением заявки М (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.11.77. Бюллетень М 44 (45) Дата опубликования описания 25.11.77 (51) M. Кл.2 С 07С 49/36

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.594.3.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Э. Ю. Гудриниеце, А. Х. Карклиня и Я. Я. Паулиньш (71) Заявитель Рижский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФОРМИЛ-5,5-ДИМЕТИЛ1,3-ЦИ КЛОГЕКСАНДИОНА

Продолжительность гидролиза, мин

Выход, о, Спирт

74,4

81,8

80,3

73,9

Ыетиловый

Этиловый

20 и-П ропи ловы и

Изопропиловыи

Изобретение относится к способу получения

2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиопа— представлителя 2-ацил-1,3-циклогександионов, применяемых в синтезе различных гетероциклических соединений.

Известен способ получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона, заключающийся в том, что 5,5-диметил-1,3-циклогександион подвергают взаимодействию с о-муравьиным эфиром в растворе уксусного ангидрида (1).

Однако по известному способу низок выход (17,4 /о ) 2-фор мил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона. Кроме того, образуется смесь продуктов, из которых целевой продукт трудно выделить.

Цель изобретения состоит в разработке способа получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона, обеспечивающего высокий выход целевого продукта.

Достигается это предлагаемым способом получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона, отличительная особенность которого состоит в том, что 2-N-фениламинометилен5,5-диметил-1,3-циклогександион гидролизуют раствором гидроокиси калия в низшем алифатическом спирте, образующуюся калиевую соль 2-формил-5,5-диметил-1.3-циклогександиона разлагают разбавленной соляной кислотой.

Предлагаемый способ получения 2-формил5,5-диметил-1,3-циклогександиона прост в исполнении и выделении целевого продукта. Он позволяет, по сравнению с известным повысить выход целевого продукта, в зависимости от применяемого на стадии гидролиза спирта с 17,4% до 73,9 — 81,8%.

Выход 2-формил-5,б-диметил-1,3-циклогександиона в зависимости от применяемого спирта на стадии гидролиза 2-фениламинометилен-5,5-диметил-1,3-цнклогександиона представлен в таблице.

25 Пример. 5 г (0,02 моль) 2-N-фениламинометилен - 5,5-диметил-1,3-циклогександиона нагревают до кипения с 12 мл 15%-ного раствора гидроокиси калия в этиловом спирте в течение 30 мин. Раствор охлаждают до 0 С, 30 выпавший осадок калиевой соли 2-формил-5,5582243

Формула изобретения

Составитель А. Иващенко

Техред Н. Рыбкина

Корректор О. Тюрина

Редактор А. Соловьева

Заказ 2606/6 Изд. № 954 Тираж 563 Подписное

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 диметил-1,3-циклогександиона отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодного этилового спирта и разлагают 40 мл разбавленной (1: 1) соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и после высушивания перекристаллизовывают из гексана.

Получают 2,75 г (81,8 ) бесцветных кристаллов 2-фор мил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона, т. пл. 77 — 78 С. По литературным данным т. пл. 76 — --77 С (1). Полученный продукт не дает депрессии температуры плавления с известным образцом.

Найдено, /о. С 64,16; Н 7,19.

СвН1яОз

Вычислено, %. С 64,27; Н 7,19.

1. Способ получения.2-формил-5,5-диметил1,3-циклогександиона, о тл и ч а ю 1ци и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, 2-N-фениламинометилен-5,5-диметил-1,3-циклогександион гидролизуют раствором гидроокиси калия в низшем алифатическом спирте, образовавшуюся калиевую соль

10 2-формил-5,5- диметил-1,3 - циклогександиона разлагают разбавленной соляной кислотой.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. В. D. Akehurst, 1. R. Bartels-neith. 3—

15 Formylcyclohexanespirocyclopentane — 2: 4— о1опе and 2 — Formyl — 5: 5 — dimethylcyclohexane — 1: 3 — dione. Т. Chem. Soc., 1957, 4798.