Способ получения -бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4) оксамида

Способ получения -бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4) оксамида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(:":3

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пщ 582250

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 16.07,76 (21) 2386452/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.11.77. Бюллетень № 44 (45) Дата опубликования описания 25.11,77 (51) М. Кл. С07D 211158

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло ленам изобретений и открытий (53) УДК 547.822.7.07 (088,8) (72) Авторы изобретения

3. Г. Попова, Л. А. Скрипко, P. Д. Филина, Г. Н. Третьякова, В. М. Левин, Г. Н. Антипина и Е. В. Меркурьева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -БИС-(2,2,6,6ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИЛ-4) ОКСАМИДА

Изобретение относится к улучшенному способу получения N,N -бис- (2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4) оксамида, который находит применение в качестве светостабилизатора полимеров.

Известен способ получения N,N -бис-(2,2,6, 6-тетраметилпиперидил-4) оксамида, заключающийся в том, что 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин подвергают взаимодействию ic ди«лорангидридом щавелевой кислоты (1).

Выход и качество целевого продукта в литературе не описаны.

Недостатками известного способа являются: использование труднодоступного оксалилхлорида, его высокая коррозионная активность, необходимость связывания выделяющего в процессе синтеза хлористого водорода, а также возможность протекания побочных процессов при ацилировании вторичной экранированной аминогруппы.

С целью упрощения процесса предлагают способ получения N,N -бис- (2,2,б,б-тетр аметилпиперидил-4) оксамида, заключающийся в том, что 4-амино-2,2,б,б-тетраметилпиперидин подвергают взаимодействию с диэтиловым эфиром щавелевой кислоты в инертном органическом растворителе при нагревании, обычно при температуре кипения растворителя.

Целевой продукт предоставляет собой белый кристаллический порошок с т. пл. 229 — 231 С, который растворим в хлороформе и диметилформамиде, при нагревании — в бензоле, толуоле, дисксане.

Выход целевого продукта составляет 80—

5 90% от теоретического.

Пример 1. N,N -бис-(2,2,6,б-тетраметилпиперидил-4) оксамид, В четырехгорлую колбу емкостью 0,5 л, 10 снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром и капельной воронкой, загружают 36,5 г диэтилового эфира щавелевой кислоты, 200 мл бензола и 78,1 г 4-амино2,2,б,б-тетраметилпиперидина. Реакционную

15 массу нагревают до кипения, кипятят 1 ч и о«лаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 100 мл бензола и сушат.

Получают 82,4 r вещества (90% от теории) с т. пл. 230 — 231 С.

20 Найдено, %: С 65,82; Н 10,59; Ж 15,96.

C2OH38N4О2.

Вычислено, %: С 65,57; Н 10,38; N 15,3.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из

15,6 г 4-амино-2,2,6,б-тетраметилпиперидина, 25 7,3 r диэтилоксалата и 75 мл толуола получают 14,7 г вещества (80%), т. пл. 229 — 230 С.

Пример 3. Аналогично примеру 1 из

15,6 г 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, 7,3 г диэтилоксалата и 75 мл ксилола полу30 чают 15,4 г (84%), т. пл. 230 — 231 С, 582250

Составитель В. Ковтун

Редактор А. Соловьева Техред Н. Рыбкина Корректор О. Тюрина

Заказ 2606/12 Изд. Ма 954 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 4. Аналогично примеру 1 из

78,1 r 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, 36,53 r диэтилоксалата и 200 мл этанола получают 74,2 r (81,0 /о) с т. пл. 230 — 231 С.

Формула изобретения

1. Способ получения N,N -бис- (2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4) оксамида взаимодействием

4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина с производным щавелевой кислоты, о т л и ч а ю щ и й- 10 с я тем, что с целью упрощения процесса, в качестве производного щавелевой кислоты используют ее диэтиловый эфир и процесс проводят в среде органического растворителя при нагревании.

2. Способ по п. 1, отл ич а ющий ся тем, что процесс проводят при температуре кипения растворителя.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ФРГ № 2040975, кл. С 08К 8/34, опублик. 1975.