Способ получения производных 5-фенацил2,,3-имидазол-2,4- диона

Способ получения производных 5-фенацил2,,3-имидазол-2,4- диона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

В с. -,. фтфр-;; бм"-"= -. -„

ОЙИС НИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

1 ц 582252

Союз Советских

Социалистических

Респтблик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 20.05.76 (21) 2362462/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.11.77. Бюллетень № 44 (45) Дата опубликования описания 29.11.77 (51) М. Кл.з С 07D 233/96

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.781.785. . 07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков, Ю. А. Налимова, С. П. Тендрякова, Т. Н. Токмакова и Ю. В. Ионов (71) Заявитель

Пермский государственный фармацевтический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

5-ФEНАЦИЛ-1,3-ИМИДАЗОЛ-2,4-ДИОНА о 3н лгсосн, ;, о

Изобретение относится к способу получения производных 5 - фенацил - 1,3 - имидазол-2,4диона формулы где Ar — фенил, и-толил или п-бромфенил, которые могут найти применечие в качестве исходных продуктов для синтеза биологически активных веществ, а также для повышения растворимости в воде солей диазония и азосоставляющих., Известен способ получения производных

5-фенацил-1,3-имидазол - 2,4 — дионов взаимодействием соответствующих 5 - арилфуран-2, 3-дионов с мочевиной при нагревании.

5-Арилфуран - 2,3 — дионы в свою очередь получают из соответствующих ароилпировиноградных кислот.

Цель изобретения — упрощение технологического процесса.

Достигается это тем, что соответствующую ароилпировиноградную кислоту непосредственно нагревают с мочевиной, преимущественно при температуре 125 — 130 С в течение

1,5 ч.

Пример 1. 5- Фенацил - 1,3 - имидазол-2, 4-дион.

Смесь 1 г (0,0052 моль) бензоилпировиноградной кислоты и 0,31 г (0,0052 моль) мочевины нагревают при температуре 125 — 130 С в течение 1,5 ч.

Выход 1 г (88,5 /о), т. пл. 208 С (из спирта).

Пример 2. 5-и-Метилфенацил - 1,3 - ими10 дазол- 2,4 — дион.

2 г (0,01 моль) и - метилбензоилпировиноградной кислоты и 0,6 г (0,01 моль) мочевины сплавляют по примеру 1.

Выход 2 r (89,6/о), т. пл. 245 — 246 С (из

15 спирта) .

Найдено, % N 12,59.

С!зН!оМзОз.

Вычислено, /0. И 12,17.

Пример 3, 5- и - Бромфенацил - 1,3-ими20 дазол — 2,4 - дион.

2,7 г (0,01 моль) n - бромбензоилпировиноградной кислоты и 0,6 г (0,01 моль) мочевины нагревают по примеру 1, Выход 2 г (68,3 /о), т. пл. 274 — 275 С (из

25 уксусной кислоты) .

Найдено, %. .N 9,67; Вг 27,3.

С» Н, Br МзОз.

Вычислено, %. N 9,49: Вг 27,1.

Синтезированные соединения имеют иден30 тичные свойства, ИК- и УФ-спектр с соответ582252

Составитель Ж. Сергеева

Редактор А. Соловьева Техред Н. Рыбкина Корректоры: Л. Котова и Н. Федорова

Заказ 2589/13 Изд. И 945 Тираж 563 Подписное

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ствующими 5 - фенацил - 1,3 - имидазол-2,4дионами, полученными взаимодействием

5-арил-фуран-2,3-дионов с мочевиной, Фор мула изо бретения

1. Способ получения производных 5-фенацил-1,3-имидазол - 2,4 - диона формулы

О, це

Art 0ÑÍ О где Ar — фенил, и-толил или п-бромфенил, на

0Icí0 Bå мочевины при напр ева нии, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения процесса, мочевину подвергают взаимодействию с соответствующей ароилпировиноградной кислотой.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 125—

130 С.