Способ получения диуретанов
Патент 582757
Авторы
Классы МПК
Способ получения диуретанов
Иллюстрации
Реферат
Зг иМентюо-тех .;, .с;, бкблиотенм МЬЛ
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советсннх
Соцналнстнмескнх
Реслублнк ())) 582757
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) ЗаЯвлЕно 070176 (21)2111413/2310558/ (5)) Щ Кл2
/04 С 07 С 125/Об (23) ПриоритЕт1(10375 (32) 200374
Гасударстаеавий ааматет
Севата Малаетраа СССР аа делам азабретааае и етхритим (3 1) Р24139331 (33) ФРГ (43) Опубликовано 30.1177 Бюллетень №44 (45) Дата опубликования описания 310178 (53) УДК 547.495.1 (088. &) (72) Авторы изобретении
Иностранцы
Герхард Борошевски и Фридрих Арндт (ФРГ) (71) Заявитель
Иностранная фирма Беринг АГ (ФРГ) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИУРЕТАНОВ
ГВ
О-СО-Я
В
3 ж-Со-î-а3
R
Г м-eo-c в
Изобретение относится к новык химическим соедийением- )с диуретанам общей формулы
:где Яе- аллил, незамещенный или замещенный галогеном алкнл C C„
R2 — неэамещенный или замещенный 15 галогеном адкнл С -Са, алкенил или алкннил С -С:4, циклогексил, Фейил . фенэтил, алкоксифенил С -Са „ галойд фенил нли бензил;
1) - незамещенный или замещенный щ галогеном алкил С>-Са.
Диуретаны общей формулыТявляются гербнцидамн избирательноГо действия, содержащими эти соединения в качестве действующего начала. 25
Предложенный способ основан на известной реакции получения уретанов, т,е. эфиров карбаминовой кислоты,>ко- . торйе получают нз.,хлорангидрида кар- " баминовой кислоты и спирта(1 .
2
Использование в качестве исходных соединений карбаматов общей формулы
Q и карбамоилхлорида общей формулы .Щ., позволяет получить новые соединения фбщей формулыJ, обладающие селективным гербицидныи дейсвтием.
Диуретаны формулы )(получают путем взаимодействия соединения общей формулы д где R3 имеет вышеуказанное значение, или его соли щелочного металла с кар- бамоилхлоридом общей формулы где R< н Йаимеют вышеуказанные значения, в присутствии третичного; органического основания, предпочтительно
5827 57
К суспензия 19,5 г (0,1 моль) пропилового эфира 3-оксикарбаниловой кислоты в смеси с 10,1 r .(0,1 моль) триэтиламина и 50 мл уксусного эфиРа при комнатной температуре и при пеРемешиванми медленно прикапывают 17,0 r (О, 1 моль) М -этил- М -(2-хлорэтил)карбамоилхлорида, растворенного в
40 мл уксусного эфира. Затем Фродол-!
О п жают перемешивать приблизительно 1час при 70 С. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь разбавляют 50 мл уксусного эфира, промывают разбавленной натриевой щелочью, l5 разбавленной соляной кислОтой и водой
У высушивают над сульфатом магния и ис . паряют при пониженном давлении. Выход
22, 2 г (68% от теории)у т.пл. 105- ° 107 С. триэтиламина нли пиридина, при темПературе 20-70ОС.
Пример 1. К- Пропил -М -13(М, М -ди-Оеар-бутилкарбамоилокси)Фенил) -карбамат.
Натриевую соль, полученную иэ 19,5,г (0,1 моль) Й -пропиловбго сложного эфира 3-оксикарбанильной кислоты и мети- лата натрия (из 2,3 г натрия) в абсо лютном метаноле, суспендируют после основательного удаления метанола в вакууМе в 1.00 мл сухого метилизобутиз!кетона. -tIqa riepeareemaaaaii sarcaiihisaeT раствор as 16,1 r (О,l моль) дибутилкарбамоилхлорида в 50 мл метилизобутилкетона, причем температура по" виаается приблизительно на 30 С. Затем в течение 1 .час дополнительно перемешивают при 70 С. После .охлаждения разбавляют приблизительно 200 Мл уксусного эфира и.при О С промывают раэбавленньаанатровым щелоком и водой сушат на н сульфате магния и выпаривают при с пониженном давлении. Выход 30,6 (87% от теории); п 1 4925
П и р и м е. р 2. Изопропил -М -(3Я-этил- N- (2-хлорэтил)-карбамоиллокси фенил -карбанат. в0 Такие же результаты можно получить, если вместо триэтиламина испольэовать в качестве:третичного органического ,рсиования пиридин.
В таблице приведены выходы и данные элементарных анализов полученных соединений.
5В 2757
1О сЧ г Ъ с а ° л л
«Ф сО сО с о о
t л
IG
1
О О МОъ лгъ
Оъ Оъ гЧ л Оъ Съ
° ь Г с ь с «, ФCO ФЮ 1-сО сч Ф
tAt Г с с
CO СО
3»Ф Ф Ф ОЪСЧ
t-a О ГЧ ОЛ ь С с
CO . О1 ОЪ ФСО
ОЪ Ю сО Ф с с ф CO гЪ со лсО лл с сО Ф
Ф cF л гч с ь
ЪЪ CO.3 О
Ф гЧ с ф с«Ъ л
СО 3» с
Ф CO ь
CO Ol
N t» с
«O «O
Ф t«3 м ь ь
CO CO м. г л с«Ъ ь
СО Ф сЧ л
CO СО с °
Ю сО
«! Ф
Ctl ttt с
1О !
Л ««3 сО
Ф «I ««у ь ь !
»!» 1О Р сО с)ъ
«у с цр ЧЪ
«3 ОЪ
О с) ь
)» )»
\О CO
w" cn м. «ф с сЧ C«I.
СО tO
1
I
IO
1 л сч
° 4 СР с с л л
CO Ю г ъ л
ОЪ АО ь ь м «
lO 1О сУ ОЪ л Оъ с с с«Ъ л
Ю Ю
Ф Ctl ! ОЪ с ь !
»
«О м Ф (л яе мл с с с ь г«ъ м с ъ м
ED «О Ю СО
О\О\ ГЧ
ОО Ф О с
ФФ лл
ЮЮ ОСО
Ф !»
Ю О« ь
«СЪ СО
1О ЧР х бР
-о он
ФФ
Ф CO «I ОЪ Л ГЧ ф С СО Ф СЧ
Io cO to «3 л EA «! cO Ф л \О о о
Ц х
3 о
t6 а
36
3: х
Э в
I а
3» х
Н
Ц г6
Э
t6
М 10
-а
t6 г ъ
Xi g
1 Х ц х х э не
ОЪ I
Ф х х
Ц
Э о и хо
О х ао
I о и
t6 а ф х
Ц х
Н
«
lO
0 о ,н 61
l х н с 36
I X
Э йф о
3 L н
0t о
Ц Н
Х t6
А5
-о
I 01 г6
1 I
3» л
Х 3 х
1 Ф
:6 В ь ю
1 -«.
-го
1 Х о
Ц
1 Х о
И !6 о,о .0>х
Я I
1 а
4 Э х х
Э и 4
1 Х
Ф! в
Ц И хо х, эо и 4
I Х о! t6 м
««б 0, 1 t6 х х
1 1
Ф» 3 о х а х
3» 1» оо
6) 0t
1.
Ц х н
6)
0 о
Iс х сч ь»
Х 6Ъ н
Э
3 I«
1 Х х эх
1 еЭ с"Ъ
I Х
K x
36
О0, Ctt t6
Ц
g х
Э е
ft э н
Э
Е сч 36
««
I t6
М
1,л
Ц Ц х х
4 Ф
6Е
1 х х о
I Х м р.
Ц
1 Х о
Д;
1 t6
3 Ю х а и п3
СЪЪ!
v. о .Ц х о
Е
Э
Ю
t6 х
Ц
I м н
t6
Э
Х 0
I Ф
3 3С х
1» 1 о
О. 3 с х ох
Я Э. ж е
1 о ан
И t6
ftt Э
Х lO
1 а
t6 х
I х,...
f«3»
63 Х
1 х
66 В ь» 1
I Х v
1 О
Ц! o
4 Е
Х с6
Е 6Ъ
О0
0 t6
3 х ох
ttt x
««6 36.
Ц х
61
Н, с6
t6
Ю х
1 х х х
6»
1 м I
° -ф
1 Х о х х о
Ц Ц х х ц о о к ао
lO о а
63 t6
66 х
Ц х
3 а
t3I
R.
5 х н
1 г6 — Е
Ю а г ъ г6
1 1
«
3., Х й.е очЮ х
Со
6С О х
Х )О э а е э
l Ц
Х1
Й о,, : 0,.| a
Юtá I х х ),х i н
СсЪ
1 Х 1 ъ х
6ItÕ у
»й 6Ъ
I Х м
3» О
Х Х I Х и о оц
0Х 1К
3:O ЦХ ох хх
6Ъ ф Н Э
ФЕ ДЕ
Ц х
1 а
t6.
1 сь Х х
Ф в !
В
Ц х
1 Н ! а
ГЪ ф
1 l
ЪЦ 3) х ц х х Ф
R хо
582757
4 4 МЭ
«4Ъ ч ао ч «ч
О«0 «О«:3
М CO Ф ф
»»»» лг
« Ъ Ю лю ь аа лл
4 Ъ Е
3 ф
» а л л
lO «4 3 «О
» (1
«О Э
4 4(Ъ а л л
«О ««Ъ
4O CO
4» Л ф(»
«4 О
»!
» ф ло ло
4«ЪО ЕО ъ С с»
Ю0Ъ Юф
4А 44Ъ
«ЪЛ а Ъ
Ю 440
Ю lO
444О
° °
Ю ф
ОЪ «0t
4«ъ«0 фл
t» ч
C6 Ch»»
«О Л фф ф
»»
ЕО l0
Ch ««Ъ
4«Ъ 1
» фф ф ф ч
«О (» ч4 (» оа
Ь Ь
444 Ф
«О ф
CO Ю
Л«4 ь ° ((»
IO lO
О\ 4»Ъ.
Ch Ol
» \
4О lO
«О l0
Л «Р
4(а
Ch ф
Ch (»
»»
lO IO
«О lO ое
° У «al
» лл
«О «О
4t3 4С3
«О 44
» с
«О «О
«О «О
Ch «»4
Ch ПЪ ъ с
«О (IO «О
С0 444 Ф 4 4
» (»1
IO «О
»»
«О «О
lO Щ
Ю «О
lO «О
R о v
443, М Ф
at) у Й Ц
Ф Ф (В (В
4 Ъ 4 Ъ 3
44
I В 3 Х з» х
Д Д их Cх и ! 1
Ж (:33 1 !
» i x хи а!
В I
4 Ъ 1. 4 Ъ Х х . (в 3 Х a(at (О (М
Х! Х С«О
3 !
-о
I Э
« Ъ
° °
1 х х
Ж
Ц Ql х в
R о х
4Ъ О
4 «О
° Е Э «4«Ь
»» »»
ЮCO 4»ф
40 х х
Ц (-4
1
« Й
3.х
Ф н
3» Ф
О 4
Х 4О х A! 443
1 Х (х
1 Х
« Ъ Х
»л Ф
1 В
1 х
1 Х
4:O х х о о о х и о о е
m O! хс
3 в
Ф
4 х
Е
I
;7
R о х
«4О
Х Ц
Ф в
Х
Ц
I 3C
4«4
- 5 ом ао
Я фm «4«О
Ч 04 4» Ch
»» с с юл
«O (lO ° 4«4
j 3
3 . 04
Ю
Ф
«Ъ 40.0
333 4at M L
Х 1 Ф оххх
О О .в 43
Д 4-ОХ(Х о
В и
3К
F3
«О Я »
Е44 I
1 ее
-И ,Ф
1 В
4«4 . o м х ! о
v х о
Ф в
I
Ц х"
1 443
O(О, I 443
3 Х
3С 1 н;
0в Ц
Ж".
582 7
Ю б н
СЧ
ln
»
dl
° «
an t»
t»- o с с а ЪО
СЧ СЧ
О Ъ ло с
lO aD
СЧ СЧ
° 4 ! »» о
<РЪ И
СЧ СЧ
f» С Ъ с
1»
СЧ СЧ
ОЪ Ю
С» С»
CO CO ч
ot
«Г СЧ
» с
О О . щ С Ъ л !
Ь ф ОЪ оо
«Ъ ОЪ
» Ь бЪ Ch
ln
СЧ
\ ! фф фм
Н!СЪ Н О
\. »
СО ф фСО
CO С«Ъ
° ««-«
CO ф м л
1» о л
an ч с ° л л
an Оъ
О сО
»
t» Ю оф
С Ъ СЧ с л !
СЧ О1 ! л
»»
r- л
С Ъ СЧ
«Ф СЧ
»» !
°
Ф М
» Ь ч t
СЧ Оъ an A СО ОВ с с» ъ
О О ЛЮ
«t Ol
«у РЪ
Ь с» л
«t с о о °
«л
t» Ю
ССЪ фСЧ ФОЪ COLO
an ct \О «Ф 1О «t СО
« »» » с »»
an О О О «О О Ю
СЧ 1
aCa O
la ъ
an aO ф CO о tc !
СЪ W
N t» ф ОЪ с в Ф «У! »
°,Г. an с с
° 3 с!
N л сО («Ъ
Ь а
ИЪ IO
ОО СЪ1
С«Ъ Л- ф !С! с с ъ с
ССЪ !СЪ СЪ СЪ
° Э «Ф «ф «С
С«Ъ С«Ъ \g) CO фф \О «.4
\ Ъ» Ь
ЪОЖ ОЛ
СО lD 1О 1О
lO lO
\P С0
» Ь
Ю ЪО
lO МЪ
CO ° О о Ц в
»ф» ф б ОЪ аО й,. «у
N an ! «э
»»
СЪ ССЪ
«Ф Ф оо
О ЪО о
1«Ъ С«Ъ СЧ
Ю ой
МФ
5н ао
Ф о! к х н
tal
Р о к х
t о х
Ю ! н
„-5 å
t о к о
ЪЮ а
1 Р х
1 йв
ta) к,х х но йо
I К д е
I 1 « — « нх к э хе
I ф е х ! v ! о а к
Л 2 сч Е
С Ъ
Ф х
Э х х
В
Ф о
v н х
Ю х а н б
Р, ок к х х
atI х к х х
Э в
Ф
I. к х н ! х
1 б
С Ъ Я а б
I e
Д
Хб
1 Х
К 1 х т
4 к о х
ДЖ
И Ф ав о к х х о
a«l Х
Q. б
®
I а
I к м
1 н
I х
1 ( к о--» х к к э хв
Н1 е х v
° х ! о
Q,ê
Й
N 30
Д б
I к е
I а —, у к х н н
I к зс х
1 Ф с в аЭ t
Хх
I V к х хо
И С
g,î аб
ДЭ
С«Ъ
1 н
Д о к хн
1 б
СЧ
I Q об
1 к С «. х с,о н 6 1 ке х а
СЧ Х н
Э
Р,Н об а б х
O I х « «з е. к
I Х м х.
Х Э
° -э в
»Я
Г х т
Хо
I Х ко х н х о
И Е
I «6
Р. б
1 о к
3 б х
1 к
I.
Ю а б 1 к к х х в ан об
-1 Х н о! ау х б t x
l0 Ж
«а э б в
1 Х I I
1,, Фх к v х„
1ж IO. хе х х
И1 t:O
g- о
tv мю! х !а
4»- х е а б
t к
Э в к и
Э
1
t X х
me ! а хх
1 ае
1 1 ъ х х
1 к х
Э в к х н
Э
X.
1, С«Ъ
М
1 Н
aat aO
1 Д б
I »
СЪ К х ! х в
Э !» к х х н и
С!Ъ Х е
2н
1 Ю
СЧ Д б х.
С!Ъ В
1 1
«
t v
С«Ъ î к
1 Х
«f
582757
12 л лЧ О сФ с л л
СЧ СЧ СЧ Зс3
СЧ ГЧ
Ю СЧ с с
ОЪ Ю л л ц3 сЪ
3 Ъ с! с с
00 СО л л л ю ч> л с ф 3 л л О ф
lA CO с
lD lA л л и
lO СЧ
СО Ol с с
3 Л
COO л ч3 с
СО 00
Ч Ю
ФЮ с
3 00
СО lgl ле с
Фл ф СО л ° 3 с с
CO Ф
l0 lA
CO 3 » с с !
»3с с Ъ л
3Ч СЧ с
3 Л лр
33Ъ а л !
СО 3 Ъ
ФО с с
Ю 3
CO сФ
3 Ю .с с
Ч> 3»
00 00 л с с
Ф ф
СО 00 ч3 ЗсЪ с с le I»"
Ch Ю
СЧ СЧ с
3 » Л
С0 » сФ Ю с О О
C0 CO
Л ОЪ с с
Ю ЧР
00 O
М сй
° с
l0 ЧР
° 0 СЧ
3 ОЪ
l1 с, 10 10
Ch Ф
Вл с .с
lA \О
Л ОЪ
1О 00 с с
33Ъ 33Ъ.ЮЮ
3 ф с с
° Ф су ф 33Ъ C3 Ch с
3О Ю О сФ О 3!Ъ
l0
3О Ч
М сФ
ЗсЪ сС с с с Л
Ю ОЪ Ф Ltl с с
Л 3™
l0 l0
О л с3 «с
° с
3 3
Ю 30
30 33Ъ
\О С Ъ с с
3О Ю
l0 l0
О О Ф lO с с лл О Ю
СЧ Л
Ф Ch .с с
0l 0l сФ сй л- е
СЧ 33Ъ с с
Ф 00
М сФ
CO Ф
О О с
ЗсЪ СЧ
lA CA
ЗсЪ 3Ч лл ел
Ю К) с с
Ю Ю О \О
° 3 !
40 Х а о
МФ ой
63 Н
36 0 а
С6 х
1 а
36 х
I к
В н й
36 у в
М
3Ч
0 о ! н
0j о
I 0
< Э 36
3 нв
Я .с
3 х
I33 х
1 О
СЧ К
5 о
v уо
Вв
1 к х
Э в х к
ft и
Ф
I 61 и Ф
Ф ©
1 а х
3 лл с
Г3
Ж
Ф хв
1. к ъ и х ко ох
РО и к ож
СЪ О
Л:
I х Ф х в.
В Э н. Е
Ф
Н (сЪ
СЧ 03
Я
03
36 а,к3„а нг Э
333 К 3 х х
Х Й «-сс
Ръ х
И 1В о « —, 3 О
К,С3 х х .х ко и.о
ОР, Ой
0) 03 Ccl,l6
633 Х Х 3СЪ в р
Е
-н л а
36 н х
Э I
М Э
3 В
СсЪ
3 Ж
Э в н
1 36 х3 к а
Я 01
Фю .1 В сс 11 М Х
R3
4 х!
3 в к
Э
I ,и
1 36
36
1 Ct
3, с6
I К
ЗсЪ
I ЧГ х х
I х
v х о к
2 а
03
А
1 к х
04
I
1, 3
М 36
3 О к а
g 36 и х
О1
3« и в
36 0
30 х х о к 3„ и а
63 Я
l6 к . х
3 н
1 333. 36
0. 30
g tа
1 Х Л СсЪ
3сс
Г,Ф I кх
ХЮ 1ф а
К 36
«В ь1= и» к! о
Я yð
3 Н
К 03 х 3
С33 30
I а
М!
I К
Ръ х
1В
1 х
I М ко х х
36. О
Кхк
И
6l С6 жо е
0 р
1 а
I 36 х3 ю
Р
3 36
С Ъ
1 ее хх к
I В
333 О
I К
<Ч
° 3 Ь
° 3 33Ъ CA 3 с с с с
Ф О CDC0
С13 СЧ Ю Ch
< с! О с с с с
lA с3 сф с °
00 л ф Оъ
4 3сЪ СчбЛ
° с с с
ul НЪ ОЪ СЪЪ
CA CA 3Ъ СЪ! к х
fe
C3l
0 о к х
СЧ Н
36
V 03
К 30
30 а
I 03 м"
З6 К
° « х
1 Ж
3 Ъ Э
« е
1 е х
582757 оа
С Ъ 3«3 с с оо
3Ч 3Ч
3 м о
33 «
« оо л«л
° 3 Ю
Ch М
°, °
Ch В со а оо с
В 0« о «
l 3Ч с с ф в
Л \О о лс с
В Ch вэ вл лл аа
333Ф В О л л ФВ с с «с с « фа 3»3 COCO 3-3! а с«3 Ф
3 O лN с с «с
ФФ 3 3»
pl o co al
Ю \О CO CO
«с с ° ф ф 3.-3ол Ф л
Ю «О
CO О
Л сч с с
3 е»
3«Ъ IA Г Ъ IO
3»Ъ I«I С Ъ M с ««
CO CO CO ф ло
Ф 3 «
«с
3О 1О
«О «О фо с
Ch 3«Ъ Ch < Ъ, РЪ Ф 3«Ъ («3 с с «с фффф
М Ill в л. с с
° Ф Ill
° 3 О «Ч
ChN «О О с с с °
IO l» «Ф а
:в лл с с а ч». 3«Ъ CO л 3Ч с « ф Ф «3 IA
1«С Ъ
« О Ю л 3«Ъ ! » 1О с °
ФФ
Ch «3 л- ф с
IO IO
Ю Ю
3 O с с
О l» ео о в
« °!
» в f
3 В с с
«О Я> во л4 ф
° с
«Ф «Ф Ю «3
33 В Л 3 IO сч 333 В
ВО !" 3Ч СЧСЧСЧ В с с с «с с с с
3ЪЗЪ 3ЧМ М 3 3 3 Ъ
«ОЮ «Р «3 «О Ю 1О Ч3
3 Ф
° Ф Ch с о
«Ct cO о ло с «
Л 3»
«О IÎ
«3 С0 ф CO
«с
IA IA
1Р Ю
3«Ъ 3Ч (»Ъ «О с .с
C«I N О IO с«3 л а3Ч
«3 Л О В
° с . с с аа «Оа
ID IO аа
С«3 3«Ъ
СЧ с с л »
Ill а
О 3Ч
° CO с °
Щ
%О IO.ц3 он зн
33! O а Ф CO CO . Л л О Л В л щ л 3 ъ а Io IA Io 3 co . 3 сч а
I к
М и
Ctt
0 о к х
i и
v о!
Ф»
Й
333 а
333 к
М
Ф е!
«л п.) 333
М! а К "3
Вй Ю
3 к
R . C«3 !
3«Ъ Ф ! е
0О п! с о ! Ю! н жД ! 3б о
3:n
В 333 к
+ Х Г Ф ! х хо !
;о н м во
X 3
ОФ
nIo
333 а ! t6
Т; о! о! о м
3 р .ю к н
О 30! Х
3Х! 36 Й х к о
X- C3 R 0
3о . t u
n н ol м
° - -!2 „ Г
Ф Н30
333 О «" М
3К 30 ..Нй 36 333
Хх си пХ 3
° «э Ф IO.РЪ .! в.! о а3 н,Яю, « « « М - . 333 ICI
X XIX XeZZ Н О.О3О ke Xi, Оi3 Е j n ic 333 В 333 ., 3335 ОО 3 3К (Зо кк. х
34 Е М &!
М о
О к
М
3 о. о а
333 е !
Х ! к
1 х
333
А5
3 а
Ф м х
1 к ъ ф3 о х ае
И &
Рв!
43 е!
Й!
3Ч н! 3
«о
3 а
333 к х
Ж I н
6) к!. М х х . Ф
3«Ъ !
«уФ, М
g 9
3 о к
3 о ! х ! к !
«3 Ъ О !
И ! к г"««! ае
0 о к х ! н
»
1 Х к ох
0 х
° «
i .М
< v
»«„ф!
М 03
3 х ! н
К 333 х е на в
° «« !
Ф.»
+ v к
3 g к в к
X i«
3«Ъ
i а ю А н х
i e ! М о ! о а2
1 O
О «Ч с сю
«7ъ О\! «
«юЪ с с оо л и О 1О
Л «»Ъ с
«;» о л л л а ь ь с б Ch
Ч «О во с с
С» Ф.
Ь ОЪ ь ь
° ю! л
«ююЪ Ф а а
С юа
Ф Ф
ЧР ОЪ
Ф Ф с с .Г
« Ъ Ch
«Ч « с
Ф CO л «р
Ф л с аа !
». C0 сО л ю ° с с Ch ОЪ
О\ «аЪ
Ch an
С 4 !
" CO а o
«о с
Ф CO
0 Ь
1О Л с
ФФ
« Ъ О ол с
Ф Ф
° 0 Ь ь ю с ! » л ь л
CO л с
I» CO
«О °
«Ч «аЪ с с
\О Р
«Ч I»
О1 «О
° % аа
Ь IO л ь с °
«О «О
«аЪ аО ф с с
«O CO
CO an
О « Ъ с юа аа
«Ч «юЪ
iao Оъ с. с а а е «О ео с с ь а с
ao «О. сC0 С» л л с с ! » л
10 «О
ФО
Ф «« с
Ол
«О аО
Ю Щ«
a«% с с
C», C» О ЦО а «:»
Ь «аЪ а 4
Л 1"
Ю 1О ао ь « с с ч ««
«О \Р ь N
cO ao аю с аа
«О «О
ФФ ! «Ч с с л «Ъ
«ююЪ Ь
Ю» С
«4C N
«О «О ь ch о и
1 » с
«О aD л«! л «Ч с с а а аО \О
«аЪ С»
«юЪ Ф с с
«юЪ «Ч
«О «О ео .О «юЪ
° с
«О an аа ьл
an л
II
Ф 4«О
an an лл
«О «О
»! о р х
1 о х и о х о
Ф !
Ц
Ц
Ц « о а
gg
g ф а» а
at х
Ц
Х н . ь о
Х !
Ц и н
I в
1 а
1 к
О. ф у
Й
Ю о х х
Ц
Ф 0 в at
1 Х
Ц х х
« Ъ Ф
«»
1":
1» ф
I х н
Ю ю»Ъ сю щ ! lO . 0
Ц х
g а" хх оФ я в
М I и аа
I О ъа ю ° х
° х !
«-„ «=.
I и х и х о Ф
0В
И I
1 н
«а «ю«
3 н х ««l 1 оц а«ю
« х
Х х
1 Ф
«ч в
Щ
»С4 ю«»
I Pi
1» ф х х н
Ф I а«в. ок( х
» х
1 Ф чв
1 Н
«ю ) «ю!
1 at
1 at х !
Мт о «".
A x и х о Ф
Ф в
»И 1
I l.
5 х ои ах ио а 4 о, 5
Ю
0ю
at х
I
» «»
1 Ц м х н Ф б) в
«аЪ at х
1 Ц ц х х х н Ф
CII e!
Ц
01 «41 «»Ъ 1»
IC» 01 Чс с сао ч»л а
1 х
Ф юЕ
1 х
Ф
Е ! н
1 at о.
3 ! f4 ф
I
0) Ц х
1 Х в с ю1
1 «.
ГюЪ
v х о
1»
1. О
1 х Ф
1 О
О0, 0 at
Ю Х х
Q о
«» ж
3 о ф
Щ в
l к
1 и
1 at а
1 Х
° х
1 1
1.", г-а
Х 1 х х о х
0ю Ф
В» в
«ЪЛ О ЦР л «"Ъ л с с с с
ФФ сол
3
Ф и ! к
Ц
«а«» н Ф
»в
f4 1
Ъ» ою р в
Х н
ХФ
X е
1- 0ю
« Ъ ««! х
I I ж цЪ
1 и ц х. а о х
»a o
I Х ! о! «
Ц
3 10 а ф к
М !
» о, а
И о
I . аI
«»
Х х н
33
2е 0
I at а«
I 1 хц
1 З
I4 Х
Х Ф нв
О. 1 о« Х
»a Q
I Х ! о
58 2757
1&! С Ъ
О\ ln
\ с
Ф ф
Л Л4
ln с!
NO
N N (Ч СЧ о оо с с
О\
° «4
{ Г«)
M M с ° (Ч СЧ л»! 4!
СЧ M с с
Л 4
4Л
К) РЪ а!» с с
Ch Cfa
N Г» ла с с
CO f»
4 Л е
Ф н ам NO Оа aON ал ФЧ
aA»f луч сосо Фю \Оф (чу Фсч с с с с с с с с с с с с с
f f» f» f» f» aO aO Ю iО ф CO CO оо
Caa cO
° с
Ф Ф ла Е Ъ ОО
an an луч coco с с с ! !» Г» f f» ил
N N а с
Ch Ol с о!
:!Ъ Л
Ф х х ..Ф
АМ ф «Ъ
ФО .лл
ЮФ! Ъ О
M ф с с а а
4«Ъ
СЧ»Ф
\ аа
ФО ЧЕ
Ы 4 Ъ <"Ъ с с с с
aOaO - If» ео
M f
v c
»!Ф Ф (Ч ОЪ СЧ Ф
O ON с с с с
lA»! Ф ln и> f < Ъ»Р с с
lA ln
N an ! ОЪ с с аа
N lA
Ю Ю
° с
Ю lO
M lP
4 ъ а с с
lA. lA!
Caa Ч ф
° ЭеЪ. »ф лln с с с с с С! с! ФI ЮN, ЧРЮ. ЮЮ 4ФЮ
f aO ла с с
° »P lA lA
o. + ф 4«Ъ с р,!
° ф l »!
f CO (Ч an с с оо а ln
4Ч ln
° ф С Ъ с с
РЪ !«Ъ аа
Cfa Ф
4Ч О с
ФФ аа! с !с л»ф с
° Ю
IA lA!
Ч Ч! ел с л4 4Ч аа
Oa ° (с!
° CO с
4 Л а а
Ф л с с сЧ л а ln ло
Ф M с с
ФГ. Ф»Ф х ю х а
-.о
К Ф
0 I» о ° а ! » с ф
1 к
I о е а
Щ р
О, о к х
t а ф
М
I о к
5
М х ю а
Ф х я, afa
Р1 х aD х а н ю
Ъа К
IO
1 «
Э
Ф х
О
С4 „ ! Ф а3 к а. х Ф н х
О; а к !!! х
1 Ф
<ч в
I с«! н
4Л,»«
1 е
Ф ! а
nj х х н !
4! ок к х х ! Ф
4Ч в! с-4 Ф
1 ф
М е
1 а к Ф х -м н ааа 1 а « о к" к х
I. Ф
NÅ! х
О о .к х о
la!
lO а
46 . х х к н
Ф
3 х
Ц
Ь с
1 х
О . х о l Iс
3 е
IL аО х к
L н
l 1al х
1 х
®н
1 la с ъ е а
I Ф х
I - к х х н х я Ф ав о
Х!
4Ч О
IL
Ф х к
Ф в
I х
1! ъ н! 3 с Ъ IO й;Ф е а
I Ф
3С кГ
L Х
Оа с
f0 х о
1 х и о к
lO а
Ф
2 ь
1 а х х х ф йi !
3 (ч хн
И аО
I aaI о3
3 аФ aO LCl
1е оа
Ка аСаО
L aO Х Х н х
all 1 I! с к к а х . х х х
< Ъ Ф I Ф å в! ! е», 1g х х
1О о
Ыо ко нк хк. юх нх
3О ФО ма
l ю (ч ы. х в I х;, Б
IL х
-"у . e
1 а (Ъ П!
I I « с.Км ! Х о е а к х
Ф в
»В
1 !
te
1 М
4«Ъ Х
\ е
I а
Щ
I 1 к ° х к х х х х н о
Nв
I I о х е
1. ав а н
1 4!! кх
Х-1 ха/
1Ц нх в Ф юв
I I! р
1
Л4 а он кх х 3
I Ф
4 Е о х> е к
I Х хх
- Ф ,. дв
1 ф
I Х
Х х
ЗС Ы н
R ф (Ч вЂ” н. с 4 +
I Х
<ъх
«лю Ф
I В
I ! х ко
3хк же
582757
20 аА сФ ф еО ь ь ьь н е
О\ саа aa aO с ь
f C» чн еЕ Ч
<Ч 1 с
CO 1 е е ееЪ
Ое н
«ь ф «
О\
--еО ф
ЧЪ Ю ь с
1 ф еО cp ф Ое
«
f» f е"Ъ Ь еФ аО ь с ф ф аА ееЪ
I» Ch с с еО еО
ЬеЪ
aO aO с ь
1» «
НЬ ЕеЪ бе с!
«
Ю 1 ° ф ф е б чй е«3 еЧ с
CO CO ьф, ее! ЧЪ с с
1» еО CO ь an ь « ! еО Се! ееЪ an ь ь
1» !»
fCa Ю
1» Ъ р с с
ЧЪ !» ф ееЪ
ФЧ Ю !
» 1е« ан
an CO ь ь аО еО еОф -Ь
Е!Ъ Че ф.ЕеЪ . ч1Е ч!е
° ь ее ь с О с . ЕЕЪ ЕО . ЕО ЕО
Ь C еО ф
1ЕО еъ! с ь. ь с .ЦЪ еО I» I аА Ое
an c ,с
I» f
4«! !»
Ch ф
° ь
an aO
I ов с! е ь е» »
ЧЪ %О с вэ о! ьф ь с с
Щ с!е
aL aO aOaO
aA f» .ь н ь ь сч Cal
aA an еО еО че CO с ь ф I» еО ао еЪ!» î с ь
aA aA
aA an
° Йе еО ееЪ е!е с ф е«Ъ
aA aA й» ее) !
» ееЪ ь «
РЪ е еЪ
1О аО с1е !»
Ь Ое с !
» lO еО аО
an o
° с ееЪеЧ ь ь Ь с еъ! hl . be
an an еО еО
В ЕО Ь lo eO
ЕО aO lO еО 1» ф к
I к м н.н ю A
I 4I ес! Х
» !
1 х g е„е ь
« в
1е еХ г
1 Х ко м к н м о
f4 3
Ф ееЪ
1 Х ко м к йм но ф 3
I Ф
1 к
1 н
Ф
1 1
K !
1 Х
X и в
g.o
Яо
1 н е Пе
1 X еее Q
Д
К Cf
М Х
Н I
1 К
Ф В
ЕеЪ В o х
1 Х
go нм о
Ям
g о
1 о
И
Ф
«к».
- 5
1 к», ЕеЪ Н
Ы
I Д к а3
Я. к в.
Й о
О 1 а
Ж Ю й
4 х м
4 СЧ
Ж 1, 1 CI
-,, 3
Н 1 Ю е Д и х
Щ I
Ж 1 юе-е
»е к. н х
I ial ° ° Х.е ъ 3 l Э еАФ еъ В
aO .1
Д I e.
1 1 Х
К1 КО ех о
3 е
I к и н к х н
Ф а
R к о. хн
I Ф е
»г Щ
f4.тф ох
В I lO
1 К Х е,4 еее
I Ф
1 х о о к
М
I
М к
3
Ф е"ъ ео fI ! taI
I е — Ъ
Ц к 4
Дв
М о о
1
Ф
6 а
Х
ЕеЪ се д
1 aaf
Ы кх к Ф еФ в
I к и н
Э к
М н
Ф
1
° ч
Д он к Ф
Х и
I CI н ©
Д
Ф
Ы
O I
М не« ео к
I а
Ф ав
-1 — е е юХ
1 O IC
« о
I К
«! Д !
1
1 й»
4Ч 3 1 «ее«
Ф
1 е I, Ф
:к,в
Х
an O -" 3C ! о м р ао
i Б
ФХ aaaCI мо х у
53 на
Ф Д
1 Ф
° э х
»ю
I .2 !
Ь!
I К
gg и I
582757
21.22 ц» c»I
° Ф c»I .сч сч еч х
Ц е н
r»1n о л оо с с
О«C»I C»«ОЪ
Ф х х
О «О
О О с а ц»
cr«а ц» 1» с с
r» г» ео ал å аа r ал
Оа IOIO ВСО Ц»1» ОЪЦ» а<Ч с с с с с с с с с с с с
ce r» r» r» r» r» r» r» r» cr» Io r
r» Ф Ф (ч л сч а «у с с
r» а о»
Ю Ф«Ъ с ° ф О« ое л Сп с
ЮФ а ц»
О » с с
1О 1О
00 ОЪ
1Ч ц» с
1Э 1О «Ъ О C«r ц»
crI е о с с с с а ц» а ц»
CO РЪ
C«I Ch
«с
r r».\О ОЪ
СЧ 4Ч с с
lO 1» ао
О Ъ
° с ц» ц» ей
О Ъ с с
In а
Ц IO
1«Ъ r«I щ .Я с
cr» l»«I ц» О аа . ohio
COW О« f
IO IO Itl а
Ф Ъ 4 » 1О \O
crI co
«r r«I с с аа ц» ц»
IO Л
1» Е Ъ с с
1» 1» IO lO
Г Ъ ф
Фа с с
CO ф ц» ц» (О ц»
В л с с о аа («Ъ
«У <Ч с с л л ц» ц»
lO Г» а о с с о
IO %О л, 1ч а . О«я в а ч О ц» r» а г ц» х ю х
-о
Ц Ф он ао
1
3 о
Д о !
1 о
CL
5 о н а
I о х
1 о
Д
O х
М
Ф
Ц о
U! lII е III
4 х
I 1 х н ф
I 3 («» ф о
I Д ф хх
1 I
53
Й3 .5
В3
«
Йо хн
I 3
Зф .ф
Ф«! « с 1 !
«! х н
1Ч II»
О ФД
®.н
1 Е
g3
Ф
14 х -„.. ! o
q IC нр
Ю (I р
6 о
1
1
2н
33 ,, Ф
»г
С«» ! х х
Ф и-
И .о йо
g Д х
3 о
I а
3. ц
1 Х
I O г Ъ Д
1 Х
I х 4=«;
Ф1
X и Ф и в
1 ох ао
4 х
<о л О
6 о
3 о о
6 о
g
Ф
5
3 о
Ф еи 3
-о
1 Ю
I I
Юую« х аф
I t
Ц у«; ио ох
Вр
Л2
О 1 х g
1 р
$ e
» н Ф н lr» Ic
О 3 ха ф РЪ Ф
1х "в
I 1 1
5х 1х
ОвФ РО
К х х
M! 1"!
«х
Ф I
1 л« м х в
»Ф 1
1 х х х и! о
582757
23 си сп
° Ф е! э.ФФ гЧО в «э «с! сО Q ОЪОЪ ъ
ChW ЧОЪ !
CV Ю вв
Ъ E оо ч !
CO <6 Ch Ch „, Ч!
Wa ЕО ф1 ь с фф Г-Ф Г.1-.
С Ъ
С Ъ CO в С
Цф
Г Ъ щ
O Ch ъ ь
Ф 1
Е W вв
Ь Ь ! I
СЧ lA
Ф ъ! С
Н lA о в с ф CO
Ch M
Ch CO с ъ ! г
О\. СЧ Ф lO lO Ч!
Ч!ЧЪ can ф О с с а ъ ь фф О 1ф Ф Ф
С ЪФ- ОФ
О!Ъ
Ь Ь фф Л1 еЧ 1 Ъ
Ch Pl
Ь l1 Ф в!!о ф !Ъ!
Ь Ъ фФЪ ф Р!
A! lA с с в в
° 1 ив
Ъ Ь ! по
Ч. -1 сО ф с. a ъ
Фф Е ЧЪ.
1 эо
ОЪ (Ч с ъ
1О С
w в (O tO с ъ
Ч!
РЪ W ч! в с с ф Ф
О 1 ! ОЪ
Ъ
1О Ю
° Ф Ol в H
° ь ф ЪО .в в. еЧ lO ! е ъ с
lA lA
ЧЪ Ю
Al Ch
СЪ! 1 .
Ь Ъ ф ЧР вв
В Ф OllA оа вв с а в ъ
1Ъ! О6 Ol Ol
ВlA ВВ
О О
ЧЪ ОЪ ъ ъ
ОЪ Ol
В IA
РЪ ОЪ во ъ с йЪ Г Ъ
1О lO!
A Q
lO \О в \ фф в в! чу н «! ъ с в е ID ID
Ф! Ъ РЪ ю в с С
С Ъ CV
%О 1Р Ф Ch 4 О\ с ъ
РЪ ю4
ЧЭ Ю
С. !Ч
° 3 ф
Ь Ь р
Ю lO
4 М о!
% 0
Ц 9 он
5 R
IO O
А х
g
O о
5 е о о и й о
5 и
1:ь
O и 5
Э 1
Е
I Н
Ю K 5 х
3 3 х Фл н
:х !! g е g OI ах оо ож
m5 73 м
1<. Н
Ц е3, I Ф ! g
I ф
I ио
g 3й
35,й и
3 " Э е g x
g 4 и I р, ф н о
В
1е <ъ
Э
ge !в в!! н9 !
Ъ И а Х 2 гь
Ь I 1 0 ь-ю ! Ъ Х
- Г 0 " ж х э о в
1 I I ф g е 1 0 н5 нВ йо
° Фх фх! и и !
Ч н ! н е ! CI
5х „-Ф
Х I Х
Э 1 I
Ц гЪ У-Ф, 0 IC u о ъы 0 ! о !
» 1 >.Х о- д х о
Ц о
2
5 х
1 н !
Х о
I CI
Х х и 1 ож
ЙЖ
I о
1 ф х 5 (ч
0 Х
О 1;
4I х ц х
3ф ы- х! о к хн —,н е-4! е д,>е
A Ф I
:,!!! „х у 9
1 1 1ф ъ 1 1 йй 93
Щ
1 Н
«3 х Q р-
1 и хф, И,, я х о
I Х о
М g
582757
« Ъ t» И сч сп с с з . аф
РЪ M . ю.4 4
° ) о ("Ъ л с с оо л
Q IO
«Р е с с
OI Ol
° эе го
О ) О!Ч
Ь Ь с
ОЪ OI OI OI
«ФФ еф е«Ф
° Ф СЧ IO Ф Ф 1» с с с с
t» t» аа ) ) ае ое аф фЕ ла IOt» О!Ч ЕЕ с ь с с с с с с с ь
t»t» t»IO t t» ЕЕ ЕЕ
OI !»
Ol Е с с ! !»
t» t л ю с с фф
Ol IO
IO lO с ь
lOCO
Е Ol ф ф с с ! )»
М ° е t» с с ф ф
IO t»
t o с. с е !
Ol Е ч с с е
Ф«Ъ °
О\ л с ие (Ч «) (Ч Ю
OOI ЕЕ. с с с ам.аа и
t с с
«t а и
CO Е с с ф О
ОО .о «) с с
1- )»Ch )с! ! » Q с с юе
Г Ъ CO ! СЧ ь с ф IO
t «) е A с с
IO
Ф Ъ («)
РЪ IO
° с
УЪ <«) е е о < ъ
° ) а
\ Ь !
» !» ее
< ъа. л е«у л<ъ . ла ацъ с с с» с с л «ф ор
° э) аа юа о. t»
Ю Ф
\ с
t» t» е е ое
«1 РЪ с с
t» t ее.!Ч Ъ Е О л М сЧ л «з л ь ь с с с с аа t»t л ю
Е IO ltl Ill Е IO о < ъ
OI OI с с и и е е а )ч ов с ь
IO Ill а а.
ОЪ t . Л m O < OI Л <Ч СП ! ф !ъ) ) и «) е м а о
В а с О о он
Фн ао
1 6
) I о и ь. О ф а а с а
1 I, е а е
СЧ
1 е
3 ! о и
I),Î
В I ! ЕЬ х
Ф в
1 о
2 ой а ф
Ф в
) IlI
4! о ф
I I
)»
1 н хф и ! о
< 3 а
I
Я Р
I ! Э ае йм
Со х а
1 н ф х 2.
III! о ха ф н х 1
Щ е«
Ц ах о х
llI В н
)!!
Ъ
-н
1 ф Ъ Х
I О а ф
) Ф-» и 1 ох
)= e х .
I ф ю> Я
1O
Ch
III х
1 ф °
И ох йв о и! н
3 х а
I Х
g н )
I é
Хв
Ф.
Ь- !
) o
I Х о х, ) I О
) 3 о оа а ф е 9 на,! н
Ф ф III аx, и н !. хф
I мь» .» О
I а х Х < ъ: ф с Х
) Ь«) х х хм хв .! О a) в;ц о
ИО ДЦ м ф мic Х
I е а ф
1 !
1 о а. о
I (Ч
) о х он IO
Е хо .а
1 2
rl
I В х Ф
1 фью н х
>О ! о
А!
И3..1
K . )
I Я
3
I х)e xн
1)О А О с:а, а
I IO> I ф
1 х х:3 йФ нФ
УВ !lie шо Йо
Х М сч о ечо
5 х
1 а ф о ,х - а
V в ф
582757
O CO
IO CO
Ь Ь
О\ Ф
3 3
tA Ф
Г«Ъ CO
Ь Ь
Ill Ф
3«3 СЧ
«У О3
333 Ф
o Q
3Ч (Ч
О3 О
3 О1 л л л ч
О3»
3» О3
Ь Ь
Ф Ф
3» 3 3
CO O
3О 3»
3О333 3ЧС» 3«Е al» Л3
333 333 333 3Ч Л О 3O 3О З
Ь Ь Ь Ь Ь Ь Ь Ь Ь Ь
3 3 О МЗЧ 3»3»
3Ч 3Ч СЧ Ю л3 3Ч
Ь Ь Ь Ь С Ь
3» 3» 3» 3» 3» 3»
3:» 3
СЧ 3Ч
Ь О 3О
3Ч
3 3 3Ч
Ь Ь
О3 Ol
C33 CO
О\ 3»
Ь Ь
3»«3»
3» 3»
I33 3Ч
Ь Ь
lO 3»
Ф ч
Ю 3Ч
Ь Ь
I33 3Ч
° 3 lO
Ь Ь
I33 333
CO It3
Ol 3Ч
Ь °
Ifl lO
3 3О 3O O
О3л «3 t
Ь Ь Ь Ь
333 3О «Ф «Ф ое
3» Ф
Ь Ь
333 а
3Ч 3«3
«О Ф
Ь Ь
Ф Ф Ф Ф
Ф О
Ь Ь
C3l O
3«Ъ М с
3Ч Ф
433 Ch
Ь Ь лл
It3 Itl
OIO O
О3:» 333 О
Ь Ь Ь Ь
ФФ W «C
3О %О 3О 3О
О\ 4 л и3
Ь Ь Ф У
«3««3«
OC3I 3О л 3»IO
ОЗФ «3 3O 3»Ф
Ь Ь Ь Ь ° °
333 а ф3 л ч
IO IO 3О 33» 3О 3О
3О 3Ч
Ч3 л
Ь Ь л л
3О 3О
3Ч 3Ч
IO 3Ч
Ь Ь
О3О
«3 lll
3О л
° 3 О
Ь Ь лл
3О 3О л я3 лм
33Ъ 33Ъ
3О 333
g1 о
3
5 о
1.
I3j
331
Ю ф а х
1 х
5 а
5
3Ч
1 о
3» а
l о а
О
I о а
Ю
3«3
z и г Я т III
1 O а х
1 1 » Ь
3» Ф
О х а э м в
1 ф
I X
О 31
g,õ а=3
Д
i e а
О оа
Н 333
333 3 3В
K
Я .333 I а н ! в йх в»
I33, I Ц
Х A М о о z н ф о ав в Ж
1 3
Z 3» Y о х
0,и ж5 а
1 н
1 «»
»3
1 U ж
1 («3 ь3 1„
Н1
«Ы «
Ch L
О 333 нв а у о и
0е х
I 1
1 иД
3 Ф Зьа
3:O ох
g,о ом
m О
R X
Ъй
3„".
I 3:
Z lO а
I ф
РЪ
1 «»
g4
М « ох
g,v оо
»:3
° Л
1 (33
Ф 3» ф
g 3 =« н м
3Р З
3 Ф
1В
1 а 1 оЙ о
I«I 0
3
i х
2С
t6 г Д
° л ф ! 3» а
f5 х
I 1
Ц2Й 3 ом аэ и в
587757
29 (ОЪ с
ОЪ
1 ф tn
Л ОЪ с оо л л
Ф л с
CO л л w
W Ch с
0а ОЪ О N
Л О с с
0Ъ 0Ъ ф
NN NN ГЧЬ
Л с ЛCO If) К)
«о с с
Оъл Лф фф
ФЬ ЕЛ Лф ГЧЬ aON ОО ФЛ МЛ
Оъф лл Nfn tntn tntn оо ол лл с с с с с с с с с с с с с
lOaO Л-Г ЛW 0ЪОЪ WC» WЛ 0ЪCh WI л л лл с с ! Г
<ЧГЪ CIW
lfl1 ГЧЛ с с с лл ьо
Ь 0Ъ с с
\О \О ь гъ (Ъ 1О с с
Г- 1.Г О
О ГЧ с л л л
О ГЧ
° с г- л ф 4 РЪ ГЧ л c) лch с с с О Л Г Л ьф Г \D фь оо с с с с
ЛCO ЛГ
ln aD оь с л л О
an cO ч
ГЧ <с)
\О 1О
4 Ч
ГЧ ГЧ с с л л
Ю Ю
ОЪ О
W 0Ъ с ь ь лл
0Ъ 0Ъ
N Л с с
Ф CO
an л сО гО Гс с
CO Г. ID IO
cO tn
О ЧЪ с
Ф IO аО Ю
C) лo
Р4 ГЧ с с лл О Ю ф N
0l О с с л aD
1О О
0Ъ CO оф с с
CO Г
IO lD. оо
ГЧ \О с с
4 4
aD Ю л an с
0Ъ 0Ъ
Л ifl
4Р а
-о
Ц t)) он
РЪ
Г Ъ
ГЧ л о
1
).", Х
) о а
И о о
Ц
I о а
Щ х
Ц
Ц
Х н а о
I I!
5 о
v м х сю
С Ъ
4л н
I Ф
2с a
ГсЪ
) о — ") а ох
ЛЗ
3
3 о
0s
1
Ц х е о
I IO
3 й
ГГ) X
I х ф а
I О 1 гЪ а еЪ ьЗ It) I X!
° a хн
Уо У1 в;о!
0 I X
NX NO н н ой
> <6 йо
Ф а
a C) нх ! с Ф
РЪ ф
" в
I ) ах о
go н2 и( ао оа не
)) х х
g It) о3 а.р о а
I х с .Фх
I Ж
С Ъ ф лв
1 I хт о
1 Х цо и 3 о
Р) Е
1 М а,о оа
ttI
1 а
Ц ! а
Ц
1 х !
Д и
1 а
1 Ф хъ
): о я о
4К !
Э
oz не ао е а
1 It) гЪ Х
I а ъв
)е
Р2 х
Ц ф х о о е р х
1 ь
3
*н 2
g g х
2о ц на м
>eg нн
РЪ 1 ГсЪ |аЪ
gi g6 кх а9 ор о о а н ф ф х
1 н
X )
\ р с д
4 не
p m .о н xх о с ъ g а 1t) ! ) ж 55 сЗ со
О) )4)g
В6 а ьвпь Ф 4, Ф. 6ЪФЭ с с
Ol Ch
IA Ф аи с с
I В во аю
ЕМЪ ЕЕ с с с с
3 в фс . л рс
Ill Щ во с °
У Cl ФФ
O C» П а
ee ere o с ° . с
cv a
Г » Ф с с
МЪ ЧФ сл1 . ю в
a,ol Ов
« с с а е r ©, ц> а ее а ч е с с
6 Ф™
МЪ CCI фс Щ ме с с
EO Ф Ф IO.В
j36н
III О I
Ф х н ф
А3 à.
A Х
I е ч
И н
° е
95 оа Жо
g4 сч ф х <х
I рФ с еФ ф . "5
1 m Ю
РЪ® (Ъ ф I I
Ф - .в р-о go йа йа,фХ фМ
71
° «3 р
Ф
I ф 1, х
I Х !
Щ ) о до о о, не
582757
0Н
Формула изобретения.
ЗН-СО-0-83!
5 где Я -аллнл, незамещенный или эамещенны галогеном алкил С -С
Я - незамеценный или эамещен1 4 1 ный галогеном алкил С -С4, алкенил или алкинил С -С qr циклогексйл, фенил, Аенэтил, алкоксифенил С, -С, галоидфенил или бензил1 и — незамеценный или замещенный галогеном алкил С -С о т л и3 1 ч а ю ц и и с я тем, что соединение общей формулы
Составитель В Кидкова
Корректор .ГаРаси"Як
Редактор Л.Герасимов
Зб50/713 Тираж 553 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Заказ
Филиал ППП Патент, r. ужгород, ул. Проектная,4
Способ получения диуретанов общей формулы где & имеет вышеуказанное зцачение, и или его соль целочного металла подвергают .взаимодействию с карбамоил«лоридом обцей формулы гдето и И - имеют вышеуказанные значения, в присутствии третичного орагнического основания при 20-70+
С.
2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю— шийся тем, что в качестве третичного органического основания используют триэтиламнн или пиридин.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. П.Каррер. Курс органической химии. Л., Госхимиздат ", 1960, с.28б.