1,6nангидро-2,3,4-хлораль - - глюкопираноза, проявляющая наркотическое действие и способ ее получения

1,6nангидро-2,3,4-хлораль - - глюкопираноза, проявляющая наркотическое действие и способ ее получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советсиии

Социал исти ческии

Республик (111 5831 34 1 ее

-- -" (51) М. Кл.

С 073 309/08 (61) Дополнительное к авт. свнд-ву (22) Заявлено 23.12.76 (21)2301399/23-0 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 05, 12.77, Бюллетень ¹4 (45) Дата опубликования описания 10.01,78

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам иэооретений и открытий (53) УДК547,458 (088.8) (72) Авторы изобретения

Р. Я. Перникис, Б. К. Апсите, Я. А. Сурна, А. А. Кименис и М. М, Веверис (71) Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени институт химии древесины

АН Латвийской ССР (54) 1,6-АНГИДРО-2,3,4-ХЛОРАЛЬ-Д -О -ГЛЮКОПИРАНОЗА, ПРОЯВЛЯ10ШАЯ НАРКОТИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ,И СПОСОЬ ЕЕ

ПОЛУЧЕНИЯ

Изобретение относитс; к новым химичес. ким соединениям, а именно к 1,6-ангидро2,3,4-хлораль- — D -глюкопиранозе и снос бу ее получения.

Указанное соединение является фармако- 5 логически активным веществом, проявляющими. наркотическое действие.

Известно хлоральпроизводное глюкозы (4.-хлюкохлоралоза), проявляющее наркотическое действие. l0

Однако при применении gL-глюкохлоралозы наркотическое действие сопровождается предварительной фазой возбуждения, что умень шает возможность ее применения 1 1) .

Известен также способ получения хлоральпроизводных левоглюкозана путем обработки последнего хлоралем в присутствии серной кислоты (2 ) .

Однако реакция взаимодействия левоглю козана и хлораля в присутствии кислого катализатора приводила к нарушению структуры ангидрида, в частности к разрыву 1,6ацгидроцикла и получению смеси, состоящей из пяти дихлоральглюкоз. Получаемые при этом соединения не обладают биологической активностью.

Гжель изобретения — синтез биологически активного производного на основе левоглюкозана с сохранением эттементарной структуры исходного ангидрида сахара.

Предлагаемый способ позволяет сохранить структуру ангидрида сахара и заключается во взаимодействии левоглюкозана с безводным хлоралем при температуре 60-70 С B атмосфере инертного газа. При этом, как правило, реагирующие вешества берут в эквимолярном соотношении или с небольшим избытком хлораля.

Обычно наибольший выход целевого продукта получают в случае, если продолжительность реакции составляет 4-5 часов.

Получаемое при этом соединение обладает наркотическим действием, превышающим по широте действие*-глюкохлоралозы. При ис пользовании целевого продукта наркоз наступает быстро и без фазы возбуждения.

Пример, В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, качельной воронкой и трубкой для выхода инертного газа, помешают

583134

С,Н,ÎС8

Вычислено

23,80 2,18 52,6

Найдено

-1 7,5

5 9-60

610

23 67 2 47 52 О

По крио скопии

16,2 г левоглюкозана, добавляют 48,62 г свежеперегнанного хлораля и нагревают содер жимое колбы до 65 С в токе аргона при постоянном перемешивании в течение 5 часов, Непрореагировавший хлораль удаляется вакуум- о ной отгонкой при температуре 60-65 . Отгонка хлораля производится до тех пор, пока не меняется веС содержимого колбы. Выход продукта 63,3 г (98%).

Свойства полученной 1,6-ангидро-2,3,4- 10

° хлораль-ф-ц-глюкопиранозы прведены в таблице 1.

Строение 1,6-ангидро-2,3,4-хлорал Р9- глюкопиранозы подтверждено данными ИК спектроскопии.

1,6-ангидро-2,3,4-хлораль-ф - О -глюкопираноза - бедре кристаллическое вещество, хорошо растворимое в спирте, ацетоне, бензоле, хлороформе и других органических раст,ворителях, Как показали предварительные исследования, несмотря на то что трихлорлевоглюкозан уступает по наркотической активностиф.-глюкохпоралозе, он имеет, по сравнению с ней, следующие преимущества . отличается большой широтой наркотического действия и, что особенно важно, при введении этого вещества наркоз наступает быстро и без фазы возбуждения, что характерно при использовании других наркотических, веществ.

583134

CD

03 о р

М,ф со О О

w nl 4

О О О О tA О

О CO О 0 О О с4 сЧ СО 0) 1 <а

О

i-1 CD

Ж

Ь о о

fQ

1 т.1

1 (Q

С0

1 г1 с4

О

tQ л

583134 (Г) с4 с4

О О

О д) г4 ! !

Ю <О Ю (0 е Я g) (g (fJ

О О Э

О

Р! GQ

Ь

О (О о о . ю ж о î о ! «4 ) Ч

О О О

О О О О а О -! а

0) «! 4

583134

L. 1,6-ангидро-2,3,4-хлорал P - 0 --глюкопираноза формулы 2 5

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент Чехословакии % 85596, кл, 10

12 о 6 15 X. 5R

СС1,, прояыяющая наркотическое действие

Составитель В. Жестков

Редактор А. Мурадян Техред М. Левицкая Корректор И. Гоксич

Заказ 4840/37 Тираж 553 Подписное

ИНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва> Ж-35, Рау пскля наб., д. 4/5

Филиал Ill ll l "Пат . нт", г. Ужгород> ул. Проектная, 4

Формула изобретения

НОНА н с нон

2. Способ получения соединения по и, А, отличающийся тем, что, левоглюкозан подвергают взаимодействию с безвод-! ным хлоралем при температуре 60-70 С в атмосфере, инертного газа.

2- > ° > 4+t F.H. Яе hyf, д

©тi Ьмъяа ъя. Нерля.

kata И2Ь v 6 р. 621