Способ получения -роданэтиламидов фосфорных или тиофосфорных кислот
Патент 584007
Авторы
Способ получения -роданэтиламидов фосфорных или тиофосфорных кислот
Иллюстрации
Реферат
jii! 584007
ОПИСАН 1Й
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалис1ических
Ресоуолик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свнд-пу (22) Заявлено 15.08.75 (21) 2165415/30-04 (51) М. Кл. - С 07F 9/24//
А 01N 9/36 с присоединением заявки ЪЪ
Гоеуаарстееииый комитет
Соаеia Мииис роЕ СССР по делам изоорениий
li открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 15,12.77. Бк3ллстспь Л 46 (45) Дата опубликования описания 27.02.78 (53) УДК 547.26 118..07(088.8) (72) Авторы изобретения
Р. В. Стрельцов, Л. 3. Кирилина, P. А. Дерепо, Е. П. Евсеенко и Н. К. Близнюк
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-РОДАНЭТИЛА ЧИДОВ
ФОСФОРНЫХ ИЛИ ТИОФОСФОРНЫХ КИСЛОТ (во) тънсн Сн Кн и
:Х
Ю . е а ) А Л н С - „- U А - а iЗ l
II
Изобрстсппс относится к области эфироамидов кислот фосфора, а именно к способу получения новых j3-роданэтиламидов фосфорных или тиофосфорных кислот общей формулы где R — алкил, Х вЂ” кислород или сера.
Эти соединения могут быть использованы в качестве пестицидов.
Известно, что эфироамиды фосфорных и тиофосфорных кислот обладают пестицидной активностью (1).
Эфироамиды кислот фосфора, содержащие в амидном радикале тиоцианатную группу, в литературе не описаны.
Способ получения (1-роданэтиламидов фосфорных или тиофосфорных кислот оcíoâàí на том, что Р-бромэтнламнд диалкилфосфорной или диалкилтиофосфорной кислот формулы где R — алкил, Х вЂ” кислород или сера, подвергают взаимодействию с солью родани3
1 ,р--.1, теъ ни (!- .ВП
Р
".1 гч . "" стоводородной кпслоть;, например с роданнстым калием.
Процесс проводят при 60 — 90 С в смеси полярного, например диметилформамида, и неполярного, например бснзола, растворителей.
Предпочтительное соотношение неполярного и полярного растворителя составляет 3: 1.
Конечные вещсства образуются с высоким
1о выходом н выделяются известными приемами.
Пример 1. Полученiк 0,0-днэтнл-8-роданэтиламидофосфата.
Смесь 0,02 г. мо".ÿ Р-бромэтиламнда дпэтилфосфорной кислоты и 0,022 г моля роданистого калия нагревают в смешанном растворителе (бензол и димстплформамид 3: 11 при перемешивании и температуре 75 — 80 в течение трех часов. После этого реакционную массу промывают водой, сушат над сульфа2О том магния, отгонтпот растворнтсль и в остатКс получают конечный продукт в виде поз двп>кпой укидкости, выход 74 l7%, I3 I3 1,4780;
d4 1,2103.
25 Найдено, о/о. Х 11,56; P 13,66; $13,19.
CgH I jlIlgOgP S.
Вычислено, %; N 11,78; P 13,83; S 13,45.
В ИК-спектре полученного соединения обнару>кены следующие характсристические об30 ласти поглощения (см — ): 570 (С вЂ” S), 780 и
584007
990 (P — N), 1035 (P — 0 — С), 1265 (Р=О), 2080 (SCN), 2880 — 2980 (С11 СН ), 3230 (N — Н).
В условиях примера 1 получают другие соединения, перечень которых представлен в таблице. (11 0) РЮНСН, СН,, СМ а
Найдено, 0,"
Вычис.лепр, %
Выход, 20
„го пр
Формула
pipi
12,03
10,88
9, 9-1
9,14
8,47
7,88
7,37
1,1175
1,1349
1,0850
1,0511
0,9971
0,9780
0,9651
Пропил
Бутил
Амин
Гсксил
Гептил
Октил
Нонил
6,93
25,20
22,70
20,65
19,51
17,49
15,17
Децил
Этил
1,2101
1,1750
1,1510
1,1180
1,0751
0,9830
10,99
10,0
9,45
8,47
7,35
Пропил
Бутил
Амид
Гексил
Октил
П р и м е ч а н и е: В опытах 1 — 8 Х вЂ” кислород, в опытах 9 — 14 Х вЂ” сера. заключающийся в том, что р-бромэтиламид диалкилфосфорной или диалкилтиофосфорной кислоты подвергают взаимодействию с солью роданнстоводородной кислоты при б0 — 90 С в смеси полярного, например диметилформамида, и неполярного, например бензола, растворителей.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент СССР № 343413, кл. А 01N 9/Зб, 14.04. б9.
Формула изобретения
Способ получения р-роданэтиламидов фосфорных или тиофосфорных кислот общей формулы (КО,)РХНСН.,СН,SCN
ll
X где R — алкил, Х вЂ” кислород или сера, Составитель М. Макаров
Редактор Н, Потапова Техред И. Карандашова Коррскторы: Е. Мохова и Л. Орлова
Заказ 2910/8 Изд. № 1029 Тираж 563 Подписное
НПО Государственного комитета Совста Министров СССР по делам изобретснпй п открытий
113035, Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
2
4
6
8
11
12
13
80,5
84,1
86,5
94,0
83,2
81,5
82,5
94,0
95,1
93,4
91,8
94,15
96,3
90,1
1,4690
1,4680
1,4650
1,4630
1,4620
1,4590
1,4580
1,4535
1,5140
1,5120
1,5100
1,5080
1,5030
1,4970
10,37
9,77
8 91
7,83
7,37
6,99
6,G6
5,80
10,81
10,02
9,14
8,66
7,40
6,78
11,44
10,G1
9,49
8,74
8,44
7,53
7,01
G,61
12,33
11,10
9,83
9,31
8,63
7,11
11,93
10,70
10,01
9,29
8,50
7,97
7,49
6,74
25,02
22,41
20,77
19,47
17,21
15,03
С зНi,N OÇPS
СыНазМ,ОзРБ
С1зНлХ,ОзРЯ
С1. H31NpO3PS
С1г Нзз 14з Оз РЯ
С1,НззИзОзРЗ
С,1Н1зИзОзРБ
СззНиИзОзРБ
С,Н1-N O,PS
С,Н1,И,О,PS, СННззИ,О PS.
СiзНи14зОзРБз
С,-,Н„11зозряз
С зНззИ.,ОзРЗз
10,53
9,52
8,70
8,00
7,41
6,90
6,45
6,06
11,02
9,93
9,03
8,54
7,65
6,64
11,65
10,54
9,63
8,86
8,20
7,64
7,14
6,71
12,20