Способ получения производных бензимидазола или их солей
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистииеских
Республик (") 584768 (61) Дополнитель (ый к патенту (22) Заявлено 30.04.75 (21) 2131951/23-04 (23) Приоритет - (32) 02.06.74 (31) С 1-147 3 (33) ИНР (43) Опублнковано15.12.77. Бюллетень № 4g (51) М. Кл.
С 07 1) 235/26// дА 01 1ч 9/22
Госудерстееииый иоиитет
Совета е1иииатрао СССР ео делам изааретеиий и открытий (53) УДК 541.781. .785 (088.8) (45) Дата опубликования описания 27.12.77
Иностранцы
Геза Тот и Ищтван Тот (BHP) (72) Авторы изобретения
Иностранное предприятие
"Хиноин,Цьбдьсер еш Ведьесети Термекек кьяра PT" (BHP) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗБОЦНИХ БЕНЗИМЩАЗОЛА
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
I I о яо,, 1
Изобретение относится к способу получения новых производных бензимидазола или их солеи, а конкретно к способу получения соединений формулы I б
Я
N ÌÍ-И, Я где R - атом водорода или группа формулы П: где Р - алкоксикарбонил или группа фор-1а мулы If, при условии, что один из радикалов
В1 и R> означает группу формулы 11, обладающих биологической активностью.
Известны алкилкарбамоилзамещенные аминобензимидазолы, обладающие аналогичной 2О активностью (1).
Цель изобретения - синтез соединений, обладающих биологической активностью.
Эта пель достигается предлагаемым способом получения соединений формулы 1, заключающимся во взаимодействии соединения формулы Ш где Я - атом водорода, -СОО- алкилгруппа, подвергают взаимодействию с хлорангидридом 5-нитро-2-фуранкарбоновой кислоты, с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Процесс проводят, преимущественно, в среде органического растворителя в присутствии основания.
Пример 1. 191r (01моля) (2-карбометоксиамино)-бензимидазола суспендируют в 250 мл диоксана и к приготовленной суспензии прибавляют 10 r триэтиламина при 50-60оС После этого к реакционной смеси прибавляют в течение получаса
17,5 г (0,1 моля) хлорангидрида фуранкарбоновой кислоты. Начинается экзотермическая реакция. Реакционную смесь в течение
584769
Составитель Г, Жукова
Редактор Н. Потапова ТехредА. Богдан Корректор Е. jlamt
Заказ 4624/720 Тираж 553 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва> Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, Ф
3 ч перемешивают при 15оС, затем филь руют и отфильтровыванный продукт промывают водой. Получают 25,2 r,(1-(5-нитрофурил-2-карбонил) -2-карбометоксиамннобензимидазола, т. пл. 175 С (c разложением).
Пример 2. 13,3(0,,1 моля) 2-аминобензнмидазола суспензируют в 250 мл диоксана и к приготовленной суспензни прибав ляют 10 г триэтиламина. Реакционную смесь нагревают до 60оС и прибавляют 17,5 г !о (0,1 моля) хлорангидрида 5-нитро-2-фуранкарбоновой кислоты. В течение 2 ч реакционной о смеси поддерживают температуру 60 С, затем о смесь охлаждают до15 С и отфильтровыва.ют. Получают 25,5 г амида И -(2- 1$
-бензимидазол)-5-нитро-3-фуранкарбоновой кислоты, т. пл. 240-242 С.
Формула изобретения
1. Способ получения производных бензи мидазола формулы I где К - атом водорода или группа формулы П
«ОС о у
1 и ! где К - алкоксикарбонил или группа формулы П, при условии, что один из радикалов
R u R означает группу формулы П, о тл и ч а ю щ и и с s тем, что соединение общей формулы Ш
N у ян-з, Н где 3 - атом водоРода, -С00 алкилгруп» па, подвергают взаимодействию с хлорангид ридом 5-нитро-2-фуранкарбоновой кислоты, с выделением целевого продукта в свобод- ном виде или в виде соли.
2.Способпоп. 1, отличающий с я тем, что процесс проводит в среде органического растворителя, в присутствии основания.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Патент США ¹ 3541213, кл. 424-273, 1970.