Способ получения 2-(3"-метокси4"-гидроксифенил)-индола
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ (61) Дополнительный к патенту
Союз Соеетсиик
Социалистических
Республик (11) 59 1 140 (22) Заявлено 04.06.75 (21) 2143212/04 (51) M. Кл.в (23) Приоритет - (32) 05.06.74 (31) 7419304 (33) Франция
С 07 0 209/12
Гвсудврстввннв!й камнтвт
Соввтв Министров СССР во делам нзоорвтвннй и открытнй (43) Опубликовано30 01 78.Бюллетень pro 4 (53) УДК 5.47 75.9. .1.07(088 8) (45) Дата опубликования описания 26.01.78
Иностранцы
Мари-Мадлен Шандавуан, Поль де Куанте де Фийэн, Шарль Пижероль(Франция) (72) Авторы изобретении и Сули Нантавонг (Лаос
Иностранная фирма
Лябаз С. А." (Франция) ВПТБ (71) Заявитель
ФМд писр!вй (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(3 -NETOKC_#_-4 -ОКСИФЕНИЛ)-ИНДОЛА
Изобретение относится к способу получе ния новых производных индола, а именно
2-(3 -метокси-4 -оксифенил)-индола, .котоt рый может найти применение при получении полимерных материалов.
Известен синтез производных индола взаимодействием соответствуюших фенилгидразинов с кетонами и последуюшей циклизацией под действием дегидратируюшего агента полученных при этом фенилгидразонов(1), С целью синтеза новых производных индола, которые могут найти применение в качестве добавок в синтезе полимеров пред-! лагается способ получения 2-(3 -метокси-!
-4-оксифенил)-индола формулы
Щ заключаюшийся в том, что 3-метокси-4-оксиацетофенон подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством фенилгидразина в среде инертного органического растворителя при кипячении реакционной MBccbI c последуюшей циклизацией полученного при
2 этом фенилгидразона 3-метокси-4-оксиацео
° тофенона при 100-200 С в присутствии .дегидратируюшего агента.
В качестве дегидратируюших агентов предпочтительно используют серную или полифосфорную кислоту. !
Пример . Получение 2-(3 -меток-! си-4 -оксифенил)-индола.
А. 3-Метокси-4-оксиацетофенонфенилгид-!
О
Смесь, содержашую 8,3 r (0,05 люль)
3-метокси-4-оксиацетофенона, 5,4 (0,05 моль) фенилгидразина, 20 мл этанола и каплю уксусной кислоты, нагревают при кипячении на водяной бане 6 ч, затем выдерживают в о теченненочипри -5 С, образовавшийся осадок отсасывают, промывают в минимальном количестве бензола и сушат в вакууме при температуре окружаюшей среды. Получают
10,5 г (82io) целевого фенилгидразона с о т,пл.. 131 С. г
Б. 2-(3 -метокси-4 -оксифенил)-нндол.
40 F ортофосфорной кислоты выливают на 7,68 r (0,03 моль) З»метокси-4-оксиацетофенонфенилгидразона, смесь нагревают
591140
Ой
Составитель В. Назина
Техред И. Кпимко Корректор Н. Яцемирская
Редактор В. Мирзаджанова с
:Заказ 254/2 Тираж 559 . Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
3 о о .пРи 130 С 1 ч и при 180 С 10 мнн. За тем выдерживают 30 мин при температуре окружаюшей среды.и разбавляют 200 мл во . ды, а затем несколько раз экстрагируют водную суспенэию метиленхлоридом. Органи ческие фракции собирают, промывают водой, высушивают на глиноземной колонне, выла» ривают раствор досуха и получают 5, 1 r сырого продукта. После 2-кратных перекристаллизаций в толуоле получают 4,8 r 10 ,(67,3%) целевого продукта с т.пл. 165 С.
Формула иэоЬpeтения
1 . 1. Способ получения 2-(3 -метокси4 Оксифенил) индол& формулы
ОЕЕ3 отпи.чаюшийся тем, что 3-метокси-4-оксиацетофенон подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством фенипгидразина в среде инертного органического растворителя при кипячении реакционной массы с последуюшей цикпизацией полученного при этом фенилгидразона 3 -метокси-4оксиацетофенона при 100-200 С в присутствии дегидратируюшего агента.
2. Способ по и. l, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что в качестве дегидратируюшего агента используют .серную кислоту.
3. Способ по и. 1, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что в качестве дегидратируюшет о агента используют полифосфорную кислоту.
Источники информации, принятые во вни- мание при экспертизе:
1. Эльдерфильд P. Гетеропиклические оединения. М., Мир, 1969, т. 3, с. 7 9.