Способ получения производных 2,4-диметил-3- карбоксианилидфурана или их солей

Патент 591145

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

:«сев э ":..чан

"и1 - оти т д:- 1 снг, ОП

ФУ1 И qr .

<11) 591145

ИСАНИЕ

Союз Соаетскин

Социалмстмческин

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАеЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 2 8. 02.74 (21) 200037 8/04 (23) Приоритет - (32) 25.08.73 (31) 95 556/7 3 (33) Япония (51) М. Кло

С 079307/68// . fA 0l N 9/28

Государственный намнтет

Соовта Инннстроа СССР но делам нзобретеннй и отнрытнй (43) Опубликовано30.01.78.6толлетень №4 (53) УЙК 547.722.6.. 07 (088. 8) (45) Дата опубликования описания 27.01.78

Иностранцы

Сигеру 1)учия, Еситака Суда, Исао Чийомару, Сеиго Кввада и Кийоси Такита (Япония) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Кумиаи Кемиквл Индастри Ко., Лтд. (Япония) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,4-ДИМЕТИЛ-З

-КАРБОКСИАНИЛИДФУРАНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ 3 С ОМФАУ (<)

Изобретение относится к способу получе:. ния новых соединений производных 2,4-диметил-3-кврбоксианилидфурана обшей формулы

КЗЕ CO%K /

t о 4 (z) где Х - гвлоген, низший алкил, окси-, низшая алкоксн-, низшая алкенилокси-, низшая влкинилоксигруппа, трифторметил, фенил, циан, ацетил или комбинация укаэанных групп;

Tl - 1 - 3; или Х - группа атомов, допол няюших бензольное кольцо, при условии, что 15

D. -2, или их солей, которые могут быть ис » польэованы .в качестве гербицидов.

Способ основан на известной реакции взаимодействия хлорангидрида с первичным амином (1 ). 20

C целью синтеза новых соединений - производных 2,4-диметил-3-карбоксианилидфурвна, обладаюших гербицидными свойствами, предлагается способ получения их путем вза,имодействия соединения обшей формулы . аа где flan - галоген, с соединением обшей, формулы где Х и D и мMеeю т у кKа з анHнH ы е e з н а ч еeнHиHя, в присутствии в качестве дегидрогалогекирук шего агента органического основания, например триэтиламина, или неорганического основания, например карбоната натрия, в среде инертного органического растворителя, например бензола, с последуюшим выделением целевого продукта в свободном виде или в вице соли.

Процесс предпочтительно проводят при

20-50 С.

В качестве дегидрогалогенируюц;его агента используют органические нли неорганические основания например указанные вни5!?11 15 лины или третичные амины, например триотиламин, триметиламин, диметиланилин, диэтиланилин, пиридин, Jf -метилморфин, а также карбонат натрия, карбочат калия, бикарбонат натрия и т.п. В качестве инертных растворителей используют бензол, толуол, ксилол, ацетон, метилэтилкетон, эфир, диоксан, ацетонитрил, дихлорэтан.

Пример l. Получение 2,4-диметил3-(2 метилкарбоксанилид)-фурана.

" 0

В 100 мл бензола при перемешивании и охлаждении ледяной водой растворяют 10,7 г (0,1 моль) О -толуидина и 10,1 г (0,1 моль) триэтиламина, затем к раствору при перемешивании добавляют по каплям 20 мл бенэольного раствора, содержащего 15, 8 r (О, 1 моль)

2,4-диметил-З фуроилхлорица, так как. эта реакция экзотермическая, температуру деро жат внутри смеси не выше 20 С. Далее охладительную баню убирают и реакцию про- 20 должают при комнатной температуре 2 ч.

Затем смесь промывают водой, разбавленной соляной кислотой, водой, 5%-ным водным раствором бикарбоната натрия и водой. Продукт обезвоживают безводным сульфатом натрия, бензол отгоняют.и оставшееся твердое вещество перекристаллизовывают иэ смеси бензола и н-гексана .(1:2), получая . 18,4 г (80,3%) пелевого продукта с т.пл, о

130-132 С в виде розовых кристаллов.

Пример 2. Получение 2,4-диметил3-(З-метилкарбоксанилид)-фурана.

В 70 мл ацетона растворяют 10,7 г (0,1 моль) М:-толуидина, затем при пере мешивании добавляют 8,4 .r (0,1 моль) бикарбоната натрия, раствор охлаждают ледяной водой и к смеси по каплям добавляют

20 мл ацетонового раствора, содержащего

15,8 г (Of 1 моль) 2,4-диметил-З-фуроилхлорида. Идет слабоэкзотермическая реак- 40 цияс выделением газообразной двуокиси углерода. Затем охладительную баню убирают и реакцию ведут. при комнатной температуре 2 ч. Смесь выливают в воду, выпавший осадок отфильтровывают и сушат, затем первкристаллизовывают иэ смеси бен.зола и н--гексана (1:2), получая 20,4 r (88@%) целевого продукта с т.пл.. 117,5lI8 С а виде .светло-желтых кристалльв.

-1. 50

И Кспектр (таблетки КВ ), см

325О (5 ) Чсо 1650 Ь 1660 S

Пример 3. Получение 2,4-диметил .-3-(3,5 диметилкарбоксанилид)-фурана.

В 120 мл эфира при перемешивании и

55 охлаждении ледяной водой растворяет

12,1 r (0,1 моль) 3,5-ксилидина и 7,9 r .(0,1 моль) пиридина, затем к смеси по кагпям при перемешивании добавляют 20 мл эфирного раствора, содержаыего 15,8 r .,(0, 1 моль) 2,4-диметил-З-фуроилхлорида, так как эта реакция экэотермическая, те.япературу внутри сл еси держат не выше о

20 С. По окончании добавления реакцию ведут при комнатной температуре 2 ч. Затем сл есь промывают водой, разбавленной соляной кислотой, водой, 5 Х -ным водным раствором бикарбоната натрия и водой. Продукт обезвоживают безводным сульфатом натрия, эфир отгоняют и остаток перекриоталлизовывают иэ метанола, получая 19,6 г (80,6%) целевого продукта в виде светложелтых хлопьевидных кристаллов, т.пл. 149»

152 С.

Пример 4..Получение %,4-диметил

-3-(2-этилкарбоксанилид)-фурана.

В 100 мл бензола прй перемешивании и охлаждении ледяной водой растворяют 12, 1 r (0,1 моль) О,-этиланилина и 12,1 г (0,1 моль) N,N -диметиланилина, затем по каплям добавляют при перемешивании 20 мл, бензольного раствора, содержащего 15,.8 г (0,1 моль) 2,4-диметил-З-фуроилхлорида, так как идет экзотермическая реакция, внрри смеси держат температуру не выше 20 С..

По окончании добавления смесь постепенно о нагревают до 40 С и реакцию ведут 1 ч о при 40 C. После охлаждения смесь промывают водой, разбавленной соляной кислотой, водой, 5 -иым водным раствором бикарбоната натрия и водой. Продукт обеэвоживакл безводным сульфатом натрия, бенэол отго- няют и остаток перекристаллизовывают из

90% метанола, получая 21,0 г (86,5%) целевого продукта в виде белого порошка, т.пл . 108 111 С.

Пример 5. Получение 2,4-диметил3-(З оксикарбоксанилид)-фурана.

В 150 мл ацетона растворяют 10,9 r (0,1 моль) З-оксианилина, к смеси добавляют 8,4 r (0,1 моль) бикарбоната натрия, охлаждают и затем по каплям при перемешивании добавляют 15,9 r (0,1 моль)

2,4-диметил-З фуроилхлорида. Далее смесь перемешивают при комнатной температуре

5 ч, выливают на ледяную воду и подкис ляют разбавленной соляной кислотой. Вьпавшие. кристаллы отфильтровывают, промы вают водой и сушат, затем перекристаллизовывают иэ смеси метанола и водЫ, получая

21,3 r (92,0%) целевого продукта и виде о белых кристаллов, т.пл. 147-148 С.

Пример 6. Получение 2,4-диметил

-3-(2-этоксикарбоксанилид)-фурана;

В 100 мл бензола растворяют 13,7 r (0,1 моль) 2-этоксианилина и 7,9 r (0,1 моль) пиридина, охлаждают на ледяной воде,t к смеси добавляют по каплям при о перемешивании и температуре не выше 20 С

20 мл бенэольного раствора, содержащего

15,8 r (0,1 моль) 2,4-дпметил-З-фуроии) 45 хлор»да. П,, окопча»ии добавления реакцию продолжают при комнатной температуре 2 ч.

Затем смесь промывают водой, разбавленной соляной кислотой, водой, 5О -ным водным раствором бикарбоната натрия и водой. Про- 5 дукт обеэвоживают безводным сульфатом

I натрия, бензол отгоняют и твердое вешество перекристаплизовывают из 90%»oro метанола, получая 23,0 r (88,7%) целевого продукта в виде светло-желтых игольчатых 10 о кристаллов, т.пл. 71,5-73,5 С.

Пример 7. Получение 2,4-диметил3-(3-метоксикарбокс ани лид )-фурана.

В 100 мл ацетона растворяют 12,3 г (0,1 моль) м-анизидина и, 8,4 г (0,1 моля)

115 бикарбоната натрия и охлаждают ледяной водой, затем по каплям добавляют при перемешивании 20 мл ацетонового раствора,. содеу жашего 15,8 r (0,1 моль) 2,4 диметил20

-З-фуроилхлорида, так как реакция экэотермическая, температуру смеси держат не вью ше 20 С. По окончании добавлении реакцию ведут при комнатной температуре 2 ч, затем смесь выпивают в 20 мл воды, выпавшие

25 кристаллы отфильтровывают, сушат и перекристаплизовывают из смеси бензола и н-гексана .(1:2), получая 23,0 г (93,97) целевого продукта в виде белых хлопьевидо ных кристаллов, т.пл. 120-123 С.

Пример 8. Получение 2,4-диметил-3-(2,5-. диметоксикарбоксанилид)-фурана.

В 120 мл бензола при перемешивании и охлаждении ледяной водой растворяют

15,3 r (0,1 моль 2,5-диметоксианилина и 1 О, 1 (О, 1 моль) триэтипамина, затем по каплям добавляют цри перемешивании 20 мл бенэольного раствора, содержашего 15,.8 r (О, 1 моль) 2,4-диметил-З-фуроипхпорида, так как реакция экзотермическая, темпера- 4О о . туру смеси держат не выше 20 С. По окон чании добавления реакцию продопжают при комнатной температуре 2 ч, затем смесь промывают водой, разбавленйой соляной кислотой, водой, 51ным водным раствором 4 бикарбоната натрия и водой. Продукт сушат безводным сульфатом натрия, бензоп отго.няют, оставшийся твердый продукт aepe» . кристаллизовывают иэ метанола, получая

22,8 r (83 ) целевого продукта в виде серых кристаллов, . т.пп. 90-92 С.

Пример 9. Получение 2,4-диметил-3-(2-метокси-5-метилкарбоксанилид)-фура

На, В 150 мп ацетона при перемешивании и охлаждении ледяной водой растворяют

13,7 г (0,1 моль) 2-метокси-5 метилани лина и 12,1 г (0,1 моль) N,N-диметиланилина, затем по каплям добавляют 20 мл ацетонового расТВора, содержашего 15,8 r щ

f0, 1 моль) 2,4-диметил-З-фуроилхлорида, так как реакция экзотермическая, темпео ратуру держат не выше 20 С, Далее смесь

t постепенно нагревают до 50 С и реакцию о ведут при 50 С 1 ч, охлаждают, выливают в 400 мп воды, выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из н-гексана, получая 22,3 r (86,2 ) целевого. продукта в виде светло-коричнео вых кристаллов, т.пл. 77,5-78,5 С.

Пример 10. Получение 2;4-диме» тил-.Ç» (2-хлоркарбоксанили д)-фурана.

В 100 мл. бенэопа при перемешивании и при охлаждении ледяной. водой растворяют

12,8 r (0,1 моль) О -хлоранипина и 10,1 r (0,1 моль) триэтиламина, затем добавляют по каплям при перемешнвании 2.0 мл бензопьного раствора, содержашего 15,9 г (0,1 моль) 2,4-диметил-З-фуроилхлорида.

По окончании добавления реакцию продолжают при комнатной температуре 2 ч, затем смесь промывают водой, разбавляют соляной кислотой, водой, 5 -ным водным раствором бикарбоната натрия и водой,, бензол отгоняют и твердый продукт перекристалпизовывают из метанола, получая 21,3 r (85 ) целевого продукта в виде бледно-желтых игольчао тых кристаллов, т.пл. 108-109 С..

Пример ll. Получение 2,4-диметилi3-(3-хлоркарбоксанилид)-фура»а.

В 70 мл ацетона растворяют 12,8 г (0,1 моль) М-хлоранилина и 8,4 г (0,1 моль) бикарбоната натрия, смесь охлаждают ледяной водой и по.каплям при перемешивании добавляют 20 мл раствора ацетона, содержащего 15,8 r (0,1 моль) 2,4-диметипЗ-фуроилхлорида, так как реакция экзотерМическая, генерируют .углекислый газ. По ькончании добавления реакцию ведут при комнатной температуре 2 ч, затем смесь выпивают в 20 мл воды и выпавший продукт отфильтровывают, сушат и перекристал-. лизовывают иэ смеси лигроина и. четыреххлористого углерода (I 4:1), получая 20,4 r (82 ) целевого продукта в виде светло-желтых порошкообразных кристаллов, т.пп. 1 14117 С.

Пример .12. Получение 2,4-диметил-3-(4-бромкарбоксанилид)-фурана.

В 100 мл бензола при охлаждении ледяной водой и перемешивании растворяют

17,2 r (О 1 моль) 4-броманилина и 12,1 r (О, 1 моль ) NN-диметиланипина, затем по каплям. добавляют при перемешивании 20 мп бензольного раствора, содержашего 15,8 г (О, 1 моль) 2,4-диметил-З-фуронлхпорида.

По окончании добавления смесь нагревают о постепенно и реакцию ведут при 40 С 1 ч, далее охлаждают, промывают водой, разбавленной соляной кислотой, 5%-ным водным раствором бикарбоната натрия и водой, бе»591145 зол отгоняют и твердый продукт перекристаллиэовывают из метанола, получая 24,5 г (83,5%) целевого продукта в виде игольо, чатых кристаллов, т.пл. 159-160 С.

Пример 13. Получение 2,4»диметил-3- (2, 4-дихлорка рбокс нанилн д)-фурана.

В 120 мл эфира растворяют при перемешивании и охлаждении ледяной водой

16,2 г (0,1 моль) 2,4«дихлоранилина и

7,9 r (0,1 моль) пиридина, затем по каплям при перемешивании добавляют 20 мл эфирного раствора, содержашего 15,8 г (О, 1 моль) 2,4-диметил-3-фуроилхлорида, так как реакция экзотермическа,я, темпера туру смеси держат не выше 20 С. По окон- 15 чании добавления реакцию ведут при комнатаой температуре 2 ч, затем продукт промывают водой, разбавленной соляной кислотой, водой, 5%ным водным раствором бикарбоната натрия и водой. Эфир отгоняют и твер- о дый продукт перекристаллизовывают из мета- нола, получая 22,4 r (79%) целевого продукта в виде светло-желтых тонких игольо чатых кристаллов, т.пл. 88„5»»90 С.

Пример 14. Получение 2,4 диметил- 25

-3-(2-метил-З-хлоркарбоксанилид)-фурана.

В 70 мл ацетона растворяют 14,1 г (0,1 моль) 2-метил-3-хлоранилина и 8,4 r (О, 1 моль) бикарбоната натрия, охлаждая смесь ледяной водой, затем по каплям при N перемешивании добавляют 20 мл ацетонового раствора, содержашего-15.8 г (0„1 моль)

2,4-диметил-З-фуроилхлорида. Протекает спабоэкзотермическая реакция с выделением газообразной двуокиси углерода. По оконча- 35 нии добавления реакцию ведут при комнатной температуре 2 ч, затем смесь выливают в

200 мл воды, выпавший продукт отфильтро вывают, промывают метанолом, сушат и получают 22.7 г.(86,6%) целевого продук-

«а в виде белого порошка, т.пл. 128-132 С.

Пример 15. Получение 2,4-диметил-3- (3-трифт орметилкарбоксанилид)-фурана.

В 150 мл бенэола растворяют 16,1 г (0,1 моль) м-трифторметиланилина и 7,9 г <5 (0,1 моль) пиридина, смесь охлаждают ледяной водой, затем по каплям при перемешивании добавляют 20 мл бензольного раствора, содержашего 15,9 г (0,1 моль)

2,4-диметил-З-фуроипхлорида. По окончании

50 добавления реакцию продолжают при комнатной температуре 2,5 ч при перемешивании, затем смесь промывают водой для удаления гндрохлорида пиридина, сушат безводным сульфатом натрия, бензол отгоняют и полу55 чают 28,3 r коричневого продукта, который

8 перекристаллиэовывают из смеси метанола и воды, получая 27,0 r (96%) целевого продукта в виде желтых игольчатых кристап» о лов, т.пл. 103-104,5 С.

Пример 16. Получение 2,4-диметил

-3-(2-хлор-5-трифторметилкарбоксанилид)фурана.

В 100 мл ацетона растворяют 19,5 r (О, 1 моль) 2-хлор-5-трифторметиланилина и 8,4 г (0,1 .моль) бикарбоната натрия, смесь охлаждают ледяной водой и по каплям добавляют при перемешивании 30 мл ацетонового раствора 15,8 г (0,1 моль) 2,4-диметил-3-фуроилхлорида. Идет слабоэкзотермическая реакция с выделением газообра ной углекислоты. По окончании добавления реакцию продолжают при комнатной темпе;ратуре 2,5 ч, смесь выливают в 500 мл воды и выпавший продукт отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из метанола, получая 25,4 г .(80,2%) целевого продукта в виде белых игольчатых кристаллов, т.пл.., 112-115 С. о

Пример 17. Получение 2,4-диметил

-3-(2-фенилкарбоксанилид)-фурана.

В 200 мл бензола растворяют 16,9 r (0,1 моль} .0-бифениламина и 10,1 г (0,1 моль) триэтиламина, охлаждают леде ной водой, затем к смеси по каплям при перемешивании добавляют 15;9 г (0,1 моль)

2,4-диметил«З-фуроилхлорида. По окончании добавления смесь перемешивают при комнатной температуре 3 ч, продукт промывают водой, разбавленной соляной кислотой и водой, сушат безводным сульфатом натрия.

После отгонки бензола продукт перегоняют в вакууме, получая 25,8 г (88,6 %) целевого продукта в виде желтой вязкой жидкосо ти, т.кип. 167-168 С/0,02 мм рт.ст.

Пример 18. Получение 2,4-диметил-3-(карбокса- A -нафтиламид)-фурана.

В 150 мл ацетона растворяют 14,3 r (0,1 мольJ K-нафталиламина и 8,4 r (0,1 моль) бикарбоната натрия, затем к меси по каплям при перемешивании прн комнатной температуре добавляют 15,9 г . (О, 1 моль) 2,4-диметил-З-фуроилхлорида.

П о окончании добавления смес ь перемешивают 3 ч выливают в 80 мл воды, выпав ший продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из метанола, получая

24,5 r (92,3%) целевого продукта в виде о белых хлопьевидных кристаллов, т.пл. 151 С;

В таблице приведены соединения полученные аналогичным способом.

127,5-128

156-1 58

Светло-желтые кристал

108 112

144 147

l i l-114

17 4-17 5

17 017 1

Светло розовые кристаллы

186-1 87

Белые игольчатые кристаллы

Белые игольчатые кристаллы .

133 134

Белые кристаллы

62-63

Белые игольчатые кристаллы

5 1-53

Желтая вязкая жидкость

1 3 8-1 4 1/ О 008

2,4-Диметил-З-(4-метилхарбоксанилнд)-фуран

2, 4-Диметил-Ç-(2, 3-диметилкарбоксанилид)-фуран

2,4-Диметил-З-(2,4-диметилкарбохсанилид)-фуран

2,4-Диметил 3 (2,5-диметилкарбоксанилид)-фуран

2,4-Диметил 3-(3,4диметилкар боксанилид)-фуран

2,4-Диметил-З (2,4,6-триметил карбоксан или д)-фуран

2,4 Диметил 3-(2-оксикарбохса. нилид)-фуран

2,4-Диметил 3-(4охсикарбоксанилид)»

2,4-Диметил 3 (2 метоксикарбоксанилид)-фуран

2,4-Диметил-Ç-(4-метохсикарбоксанилид) -фуран

2,4.-Днметил-З-(2-этокси-5-метилкарбоксанилид)-фуран

2, 4-Диме тил-3-(2-пропокси-5-метилкарбоксаннли д)-фуран

2,4-Диметил-Ç-(2-н-пропилохсикарбоксанилид)-фуран

2,4-Диметил-З-(2-изопропилоксикарбоксанили д)-фуран

Белые иголь чатые кристаллы

Светло-розовые хлопье видные кристаллы

Белые порош кообразные христаллы

Желтые тонко хлопьевидные кристаллы

Белые иголь чатйе хри сталлы

Белые йлопьевидные кристаллы

Белые порошкообразные кристаллы

5(31145

Соединение

Белые игольчатые кристаллы

68,5 69

59,0-59,5

Светложелтыв игольчатые кристаллы

117118

Светло-коричневые . кристаллы

80 82

124-125

Белые игольчатые кристаллы

122-123

Белые .игольчатые кристаллы

117 119

Белые кристал лы

114-115

Белые кристал лы

109 111

Белые игольчатые кристаллы

101 103

81,5-85

Светло-желтаи прозрачная жидкость

1021 10/О, 15

Коричневые игольчатые кристаллы

140 142

Бледно-желтые игольчатые кристаллы

146 147

2,4-Диметил 3 (2 н-бутилоксикарбоксанилид)-фуран

2, 4-Диметил-3-(2-аллилоксикарбоксанилид)-фуран

2,4-Диметил-З«(3 н-пропилоксикарбоксанилид)-фуран

2,4-Диметил-Ç-(Ç-asortpoaaaozcazapбоксвнилид)-фуран

2,4-йнметилЗ-(3 н-бутилоксикар» боксвнилид)-фуран

2,4-Диметил-З-(3 н-гексилоксикврбоксанилид}мфуран

2,Ф-йиметил-З-(Ç-н-октилохсикарбов саиилид)-фуран, 2,5-llawe Tan-Ç-(З-аллилоксикарбоксанилид)-фуран

2,4-Диметил 3-(3-пропаргилоксикар боксанилид)-фуран

2, 4-йиметил-3-(4алоркарбоксвни лид)-фуран

2,4-Дн метил-З-(2-метил4хлоркар боксанилнд)-фуран

2,4-Диметил 3 (2 трифторметилкарбоксанилид)-фуран

2,4.-Диме тип-Ç-(4-цианкарбоксвнилид) -фуран

2,4-Диме тил-Ç-(4-ацетилкарбоксанилид)-фуран

Белые перистообразные кристаллы

Светло-корич невые иголь чатые кристал лы

Красно-коричневые кристал

mû порошкооб разного вида

Иродолженпе таблна.

Т.лл„С илн т.кнп.. Clìì с

5с)1 l-45

Х3

Продолжение таблицы

Г;йи:;" Иипи т.кинет С/мм

Внд

Соединение

238 242

110 170

250

Выше 290

Белые порошхообраэные кристаллы

Вьше 290

Белые порошко образные кристаллы

147

Белые порошкообраэные хрис таллы

Выше 290

Коричневые порошхообраэные кристаллы

Выше 290 кк30 СОКОВ

0 5жб

Н25 (Щ).

2, 41-Ди метил-3-(4-фенилкарбоксанилид)-фуран

2,4-. Диметил-еЗ-(3-натрийоксикарбои санилид) фуран

2,4 Диметил-З-,f3-(0,5 кальций): оксикарбоксанипвп1-бтров

2,4-Диметип 3 f3(0,5 мень)оксе карбоксанилид)-фуран

2,4Диметин-3 f3(0,5 ниик)-овса» карбоксанвакпб беуран

2,4 диметип3 (3(0,5 железо)окснкврбоксаиипап)мфурин

2,4-Диметии 3 (3(0,25 опона)»

czcszap6ozcaasssii) а

2,4 Диметип 3(3(0,5 метниб)» оксвкарбоксанианп) «фурии ъ 1,5680.

1 . о.

Изменение цвета при 210 С. формула изобретения

1. Способ получения производных

Я, 4-диметил-3-карбохсианилидфурана общей формулы где X - галоген, низший алкил, охси-, ниэшаи алкокси», низшая алкенилокси-, низшая алкннилоксигруппа, трифторметил, фенил, пиан, ацетил или. комбинация указанных групп;

Бледно-желтые порошко образ ные кристаллы

Светло-коричневые порошкообразные кристаллы

Светло корич невые порошкообразные кристаллы

Зеленоватосиние порошкообразны е кристаллы

45 и 1 - 3, или Х - группа атомов, дополняющая конденсированное бензольное кольпо, при условии, что П -2, или их солей, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что соединение обшей формулы где На(, » галоген, подвергают взаимо» действию с соединением обшей формулы

15 где Х иПимеют укаэанные значения, в присутствии в качестве дегидрогалогеннрук щего агента органического основания, например триэтиламина, или неорганического ос нования, например карбоната натрия, в среде инертного органического растворителя, например бенэола, с последующим выделением целевого продукта s свободном виде или в виде соли.

2.Способпоп. 1, отли чаювЂ” ш и и g я тем, что процесс проводят при

20-50 С.

Источники информации, принятые во внимание при екснертиэе:

1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М., 1973, т. 2, с. 388.

Составитель И. Дьяченко

Редактор В. Мирзаджанова Техред И. Климко Корректор H. Яцемирская

Заказ 254/2 Тираж 559 . Подписное

ЦПИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035,, Москва, Ж35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4