Бис-арилоксиацил-фенолы

Бис-арилоксиацил-фенолы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (11) 59l449

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 050874 (21) 2049693/23-05 (51) М. Кл.2

С 07 С 39/) 2

А 01 N 9/26 с присоединением заявки №

{23) Приоритет

Гоо1даротввнный номитвт

Совета Миниотрав СССР оо делам нзоорвтвний н отирытий (43) Опубликовано 050278, Бюллетень № 5 (45) Дата опубликования описания 170178 (53) УЛК 632,954 (088.8) (72) Авторы изобретения

В.В, Бабин, Р.С. Михайлянц, Е,П. Угрюмов, P.Н. Ленисенкова, Ю.В. Щеглов, Ю.Я. Спиридонов, Л.С. Козина, Г.С. Спиридонова, Н.К. Близню« и Р.В. Стрельцов (71) Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии (54) БИС-АРИЛОКСИЛЦИЛ-фБПЮTll>l в которой

Изобретение относится к новым органическим соединениям — производным арилоксиалкилкарбоновых кислот, обладающих гербицидной активностью.

Известны гербициды на основе про- 5 изводных феноксикарбоновых кислот, такие, как бутиловые эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, С(= (2,4,5-трихлорфенокси)-пропионовой кислоты (1), обладают слабой активностью 1( по отношению к отдельным видам двудольных сорных растений и недостаточно высокой избирательностью действия в посевах злаковых культур, С целью расширения ассортимента 16 гербицидов, обладающих высокой активностью и избирательностью. действия в посевах злаковых культур, настоящим изобретением предусмотрены бисарилоксиацил-фенолы общей формулы 20

А Ой%(СИг) л CО ОЯ(СНг) „СНОАг

А1 — 2,4-дихлорфенил, 2,4,5-трихлорфенил, 2-метил-4-хлорфенил, 3,5-диметилфенил; — водород или метил; — целое число от 0 до до 2.

Снж об получения данных соединений основан на реакции хлорангидридов арилоксиалкилкарбоновых кислот с бис-фенолами в присутствии катализатора — третичных аминов.

Целевые продукты образуются с высоким выходом.

Строение получаемых соединений подтверждено данными элементного анализа и ИК-спектроскопии.

Предлагаемые соединения подавляют рост двудольных растений как при допосевном внесении в почву, так и при обработке вегетирующих растений и слабо действуют или не действуют на злаковые культуры.

В этих же условиях эти соединения в равной степени или несколько слабее в сравнении с эталонами действуют на двудольные растения и значительно меньше повреждают элаковые культуры. Вещества обладают более резко выраженной, по сравнению с эталонами, избирательностью действия по отношению к элаковым культурам.

В полевых условиях предлагаемые соединения превосходят по гербицидной активности эталоны нри обработке растений семейства крестоцветных (горчица) и не уступают им нри обра591449

5 кг/ra, высевают в нее семена фасоли, овса и редиса и через 4 недели определяют результаты.

Параллельно растения фасоли, овса и редиса выращивают в теплице и обрабатывают их растворами тех же веществ в той же дозе. Наблюдение за растениями проводят в теплице, повторность двухкратная. (0 Гербицидную активность веществ определяют визуально по шестибальной шкале: 0 — нет заметных повреждений;

1 — очень слабое повреждение растений) 2 — слабое; 3 — среднее; 4 сильное; 5 — очень сильное повреждение растениИ; б — гибель растений.

Результаты опытов приведены н табл.1.

Таблица 1

Испытуемое соединение формула номер допосенное внесение в почву опрыскивание вегетирующих растений фа- овес редис соль фа- овес редис соль и С1

0 О

1С1 / 0СНС0 01Сно С10

0 0 С1

II 1

С1 0С»С0 оССн 0 С13

Ci С1

С11з 0 СН5 с1 / осн Со / 0ССн о / С14

1 I

0 0

Ц

С1 ОСНСО 01СНО С1 4 !

С1 СНЪ еМ3 С1

С», 3

С1 0(Снg) C0 ОС(СИ ) о / 1 (14 сн о (M3

0 Н, <0 3 ОССИ,о

СН3 СН

С1 0

0 и осн Со оССн о С14

I I

0 5

0 2

3 0

0 0

6 4 2 5

Параллельно растнорами соединений 9 1, 9 3 — 9 5 и 9 7 опрыскивают в теплице почву в той же дозе и выращивают в ней растения тех же видов. В качестве эталона при допосевном внесении соединений в почву используют амиды 2,4-дихлорфеноксиуксусной (соединение 9 12), 2,4,5-трихлорфеноксипропиононой (соединение 9 13) и 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты (соединение ботке растений семейства бобовых (горох).

Вещества являются нысокоактивными гербицидами избирательного дейстния, не уступают по активности эталонам и отличаются от них более высокой избираl åëüíoñòüþ действия по отношению к злаконым культурам.

Соединения предлагается использовать для борьбы с днухдольными сорными растениями н посевах элаковых культур путем опрыскивания носенон их водными эмульсиями в ериод кущения в дозах 0,5 — 1,0 кг/га по кислотному эквиваленту., Пример 1. Обрабатывают почву испытуемым соединением в дозе

Пример 2. Растворами испытуемых веществ в 75Ъ-ном этаноле опрыскивают десятидневные растения н дозе 0,25 — 20 кг/га. В качестве эталона используют бутиловые эфиры

2,4-дихлорфеноксиуксусной (соединение 9 8), 2,4,5-трихлорфеноксиуксусяой (соединение 9 9) 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной (соединение

9 10) и ?,4,5-трихлорфеноксипропионовой кислоты (соединение 9 11).

Гербицидная активность, балл

591449

М 141. Через 4 недели растения срезают и взвешивают. По снижению веса растений в сравнении с контролем определяют методом номограмм дозу, снижающую вес растений на 50% (E П ) ° Результаты опытов приведены в табл.2.

Т а б л и ц а 2

E 050 р кг/га

ЕЕомер соединения

Г

I горчица подсолнечник

I 1

l .э 1 соя

Опрыскивание вегетирующих растений

8,6 10

0,2

0,7

3,1

>10

>20

2,) 3,0

>10

3,0

0,5

<0,2

0,2

>10

8,4

>10

0,5

?,0

>10

«10

<0,2

>10

0,9

0,8 а 20

>20

«?0

6,6

4 5

>10

1 2

«:(),2

0,6

6,4

0,2

7, 7,0

2,2

2,7

- О, 2

2,8

7,5

10 с0

<012

4,0

5,0

<10

Допосевное внесение неществ в почву

>10

ñ10

>10

>10

>10

>l 0

>10

9 5

2„0

6,4

4,6 >10

7,7 >10

2,4

0,9 () l 8

3,7

li8

>10

5,5

6,1

9,4

7,9

>10

40,5

9,0

>10

8,3

10

0,4

3 0

3,9

3i3

0,3

2,0

>10

0,2

>10

2,2

P =4,9, HCP ®13,83 °

Ц65

Пример 3. Растения горчицы и гороха с 5-6 настоящими листьями опрыскивают соединением 9 7 и соединением 9 8 в качестве эталона. Через 3 недели растения срезают, взве6(. шивают и определяют снижение веса зеленой массы в сравнении с контролем. Результаты опытов приведены в табл.3.

<0,2

<0,2

<0,2

<0,2 (0,2 0,2 0,2 (Г пшеница 1 овес 1 кукуруза

591449

Таблица 3

Снижение веса зеленой массы,Ъ к контролю, при дозе r/га

Номер соединения

I () 1

?5 50 100 250 50 100 250 500 горох горчица

61 84 84 100 16 20 45 65

34 59 90 100 18 23 48 65 тил; и — целое число от 0 до 2, обладающие гербицидными свойствами.

Формула изобретения

Бис-арилоксиацил-фенолы общей формулы

20 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

Al 0 1 (а)л с0 p((QM>Д. СНОЛ1

1 п >

% 0 0 Н

Составитель A. Шелестенко

Редактор Т. Шаоганова Техред А.Ьогдан Корректор

Заказ 526/19 Тираж 559 Подписное

Ш1ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра ская наб. д. 4 5

Н. Ковалева с

Филиал ППП Патент, г. Ужгород., ул. Проектная, 4 в которой At 2,4-дихлорфенил, 2,4,5- 1. Журнал Всесоюзного химическо-трихлорфенил, 2-метил-4-хлорфенил; го общества им. Менделеева, 1973, 3,5-диметилфенил; — водород или ме- 25 том ХУШ, Р 5 с. 495.--506,