Диацетиленовый кремнийсодержащий пиранол,обладающий бактерицидной активностью

Диацетиленовый кремнийсодержащий пиранол,обладающий бактерицидной активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИС

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ЛЕКТОРСКОМУ (;ВИЛЕТЕЛЬСТВУ (б!) Лополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено140476 (21) 2348390/23-0 с прттсоелинеиием заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 05д278. Бюллетень №

1) М. Кл.

С 07 F 7/08

А 6 1 К 31/695

Государственный иоыитет

Сосете Министрое СССР на,дене)и изооретений и отнрытий

3) УЛК 547.245.07 (088. 8) (45) Лата опубликования описания 02()2 (72) Авторы изобретения

К. К. Калитов, С. Г. Габитова, Б; Д. Абиюров, И. Б. Наурызбаев и С. Х. Исабекова

Институт химических наук АН Казахской ССР (71) Заявитель (54) ДИАЦЕТИЛЕНОВЫЙ КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИЙ ПИРАНОЛ, ОБЛАДАЮЩИЙ БАКТЕРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к кремнийорганическим соединениям, к новому веществу — диацетиленовому кремнийсодержащему пиранолу формулы 1

<.==- CH.

НО С С 8)C,Н5

СН Сеп5

Йй, обладающему бактерицидной активностью, который может найти применение как дезинфицирующее средство для обработки молочного оборудования на молочных фермах.

Известно, что кремнийсодержащие ацетиленовые соединения обладают различными биологическими свойствами. Так, например, бис-(триметилсилил)-диацетилен (СН )З В|

C=C-C:-С- Э! - (СНо )> 11) применяется для борьбы с вредителями зерновых, бобовых, овощных и цитрусовых культур, клев ера, люцерны, сахарной свеклы. Ряд кремнийорганических ацетиленовых соединений обладает определенной фунгистатической активностью. K ним относятся феннлэтинил-, бутилэтинилсиланы ).2 3

Ф

А Н И"

По достигаемому эффекту наиболее близкими соединениями к предлагаемому диацетиленовому кремнийсодержащему пиранолу являются фенол и хлор-

5 амин „ которые применяются для дезинфекции на молочно-товарных Фермах. Однако эти соединения обладают нежелательными свойствами: резким запахом, коррозирующим действием на оборудоэаl0 ние, раздражают кожу животных и людей.

С целью устранения указанныХ недостатков, расширения ассортимента веществ, обладающих бактерицидной активностью, повышения этой

)5 активности предлагается диацетиленовый кремнийсодержащий пиранол формцлы 1, обладающий бактерицидной активностью, Соединение формулы 1 не раздражает слизистой оболочки, активнее фенола в два раза. Препарат обладает гидрофобностью. При обработке инвертаря и доильиых установок новый препарат не вызывает коррозии.

Сравнительные данные по определению бактерицидной активности соединения формулы 1 и фенола приведены э таблице. В опытах использовали штамм Escherichiа соН(1257 и б1ар)т)(Росоксцв cure u s 906.

591479

Пример . В реакционную колбу помещают 13,6 г (0,1 моль) )5 диэтилдиэтинилсилана, 20 мл абсолютного тетрагидрофурана, при охлаждении ледяной водой,.и перемешивании в атмосфере аргона .периодически, (через 4-5 мин) добавляют по 6-10 капель этилмагнийбромида, приготовленного из 2,4 г (0,1 г-атом) магния,ll г . (0,1 моль) бромистого

"этила и 30 мл тетрагидрофурана.

Затем смесь нагревают 30 мин при тем-еЯ пературе кипения растворителя. После этого в реакционной массе при охлаждении ледяной водой и перемешивании прибавляют 12,8 r (0,1 моль) 2,2димвтилтетрагидропиранола-4- и смесь З0 нагревают 3 час при 64-65 С . На следующий день в вакууме, создаваемом с помощью водоструаного.насоса, при слабоМ нагрезайик удаляют растворитель. КомПлекс йри охлаждении разлагают 5Ъ-.ным водным раствором соляной кислоты, экстрагируют эфиром и„ сушат поташом. Эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме..

Диацетиленовый кремнийсодержащий пиранол представляет собой вяз20 кую жидкость без запаха, слегка желтоватого цвета. Температура кипения при давлении .760 мм рт.ст.

3Cиî14

8,90;

Н 0,09; (-С:-С-)

В протон (3 65 M.ä ° ) В результате испытаний установлено, что растворы препарата проявляют высокую бактериостатическую активность в отношении кишечной и стафилококковой палочек. Новый препарат активен в разведении 1:1928 при 37 С и

О

C= См, „

ИЗ

+,,б

Сн ССН

Сгяь

1экспозиции 10 и 30 мин. Его фенольный коэффициент равен 1.9.

Получение нового соединения основано на конденсации пиранола с магнийбромпроизводным днэтилдиэтинилсилана по реакции Иоцича:

С=Сн

/ — Ъ вЂ” С н

2 5

Сн

2Н5

СН3

Получают 18,55 r (70,3%) диаце тиленового кремнийсодержащего пиранола.

00,, 90.

Состав и структура полученного соединения .подтверждаются данными элементного анализа, ИК- н ЯМР-спектрами. найдено, Ъ! С 68,37) Н

bi.10,38.

С,5Н24 6 0, Вычислено., 4: С 68,19;

В(10,66.

ИК-спектр, см: 21 80

-Ю.

3280 (-С -Н), 3400 (-ЮН)

ЯМР-спектре присутствуют

-C=C-Н (2,32 м.д ° ) -ОН. .связей. х г ю гч л

IA о н

Ф

hj

Ц

Я к

Ю

Ф х

III о с а н о о а

1 о

О о а

5 н и о а

Ф

llj

Ц

Ф х х ф х е

Е х а

I

1

1 к о е

1 о

Г«1

1 х

° . г- о

+ !

I

I

I

1 !

1

1 !

1

1 I.

I

I

I 1

1

I

g )anз1 Ф гч х н- 1

tIj «) х .-! ехо)

«) х (,э хо.!

И К!1

I g I н

Ф е I

Е х 1 1

Ц

-,„х ™1 .ей а, а! хо!

P & 1 о гч аде) ц е

I„ Ф О

"а хее! н н гг) Н х 1 кс)о х „. но

I в I: I д ",х I

Х

Х Ю

О о

К+в

0e „ к ййВ

van о х г О

M 4

+

+ г, +

+

1

1 е о

I ) N

lIj.

591479

Составитель О. Минаева

ТехредО.АндрейкоКорректорС.Гарасиняк.

Редактор 3. Бородкина

Заказ 528/21 Тираж 559 Подписное

Ц11ИИИИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Рау аская наб, д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Диацетиленовый кремнийсодержащий пиранол формулы

НО С С-Ы-с н

2 5

С Н5 сн

О СНЗ обладающий бактерицидной активностью.

ИстОчники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент ФРГ М 1061322, кл. 120 26 03, 1959.

2. Патент .Франции Р 1403705, кл. С 07 f,,1965.