Способ получения 2-карбалкоксиамино-5(6) фенилсульфонилоксибензимидазолов
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республнк
К flATEHTY (6l) Дополнительный к патенту— (51) М.. Кл.е
С 07 1.)235/32// .!/ А 6 1 К. 3 1/ 3 95 (22) Заявлено29. 09.76(21) 2167451/
/240489.4/23-04 (23) Приоритет,27.08.75(32) 28.08.75
Гасударстеениый номитет
Саввта Мииистроа СССР ао делам изобретеиий и открытий (З1) Р 2441201. 9 (33) ФРГ (53) УДК 547.781. . 07 (088. 8 ) (43) Опубликовано 05.02.78Áþëëåòåíü № 5 (45) Дата опубликования описания 25.01.78
Иностранцы
Хайнц Леве, Иозеф Урбанитц, Дитер Дювель и Райнхард Кнрш (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
Хехст АГ" (ФРГ) (7I) Заявитель (54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-КАРБАЛКОКСИАМИНО-5 (6)- ФЕН ИЛ СУЛ ЬФОН ИЛ ОКСИ БЕ НЗИМ ИДАЗОЛ ОВ
g-Я
2 мн
С1
 — О- 6-_#_=C
Изобретение относится к способу получения новых 2-карбалкоксиамино-5 {6)-фенилсульфонилоксибензимидазолов, которые облайают биологической активностью и могут найти применение в медицине, б
Известны близкие по строению соединения, а именно производные 2-карболкоксиамино бензимидазолила с алкил —, ацил-, феноксии фенилтиоостатками в положении 5(6), обладаюшие аналогичными свойствами (1 j . p
Предлагаемый способ получения 2-карбал . коксиамино-5 (6 ) -фенилсульфонилоксибензимидазопов обшей формулы
З Х ОГ О 1 -МИ-СЮЕа
Е где, — алкил с 1-4 атомами углерода
hои R независимо друг от друга о". означа- 20 ют водород, эксигруппу, алкоксигруппу с
1-4 атомами углерода, галоген, трифтор. метил, алкил с 1 -4 атомами углерода, карбалкоксигруппу. с 1-4 атомами у1 ерода в алкоксигруппе или цианогруппу заключается в том, что производное о-фенилендиамина общей формулы где и R имеют вышеуказанные. значения, подвергают взаимодействию со слэжным эфиром К -дихлорметиленкарбамиповой кислоты обшей формулы где Кл имеет вьниеуказанное значение. в присутствии основания. Процесс проводят
Р при температуре от -10 С до +40 С, Производное 0 -фенилендиамина подвергают взанмод AGTBHIo с 1 Moflb сложного эфира g -д ихл о рметипенкарба мин овей кислоты в присутствии 2 моль основания.
В качестве оснований применяют гидроокиси, карбонаты и гндрокарбонаты шелочных или щелэчноземельных металлов ипи третичные органические основания. В ка592356
3 честве примеров можно указать едкий.натр, бикарбонат натрия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, триэтиламин, пиридин и метилзамещенные пиридины.
8 качестве сложных эфиров Я дихлор метиленкарбаминовой кислоты следует назвать сложйые метиловый, этиловый, изопропиловый, пропиловый, н-бутиловыц и вторбутиловый эфиры Я -дихлорметиленкарбаминовой кислоты.
Пример. Смесь 26,4 г сложного .
3,4-диаминофенилового эфира бензолсульфокислоты, 20,2 г триэтиламина и 300 мл хлороформа при перемешивании смешивают с раствором 15,6 г сложного метилового эфи- д ра Я-дихлорметиленкарбаминовой кислоты в 50 мл хлороформа при температуре мак- о симум 20 С. Затем реакционную смесь пе- ремешивают с хлороформом.
Сырой продукт перекрнсталлизовывают из g смеси ледяной уксусной кислоты и метанола промывают, сушат и получают 5 r 2-карбо метоксиамино-5 (6)-фенилсульфонилоксибензимидазола. т. разл. 242оС.
Аналогичным образом из сложного 3-нит-2S ро-4-амин офенилового эфира 3-трифторметил- . о бензолсульфокислоты (т.пл. 131 C) и сложного 3,4-диаминофенилового эфира Згрифторметилбензолсульфокислоты получают 2карбометоксиамино- т.пл. 215 С (разл) . 30 о
2-карбоизопропоксиамино-, т. пл. 205 С (разл.), и 2-карбоизобутоксиамино-5(6) "(3-трифторметилсульфонилокси)-бензимидазоп, т. пл. 243 С (разл.). о формула изобретения
1. Способ получения 2-карбалкоксиамино-5(6)-фенилсульфонилоксибензимидазолов обшей формулы где R< -алкил с 1-4 атомами углерода, Rg и g> независимо друг от друга обозна чают водород, оксигруппу; алкоксигруппу с
1-4 атомами углерода, галоген, трифто щетил, алкил с 1-4 атомами углерода, карбалкоксигруппу с 1-4 атомами углерода в алкоксигруппе или цианогруппу, о т л и— ч а ю щ и и с.s тем, что производное о-фенилендиамина общей формулы
l где R H R имеют вышеуказанные значения, подверга1от взаимодействию со сложным эфиром К -дихлорметиленкарбаминовой кислоты обшей формулы где имеет вышеуказанное значение, в присутствии основания при температуре от - 10 до +40 С.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: l. Выложенная заявка ФРГ ¹ 2029637. кл, 12р, 9, 1971.
Составитель Т. Якунина
Редактор Т. Карганова Техред А. Алатйрев Корректор Н. КЬЬйлевЬ
Заказ 230/2 .. Тираж Х5Д Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытый
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4