2,6-димеркапто-4-трет.бутилфенол, как ингибитор окисления углеводородов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Са1оа Советских

Социалистических

Республик ((}}595304 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 07.07.76 (21) 2382698/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 28.02.78. Бюллетень № 8 (45) Дата опубликования описания 03.04.78 (5l) М. 1с,л. - С 07С 149/36

С 07С 7/18

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.569.1 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. М. Фарзалиев, Ф. A. Кулиев, Н. А. Джафарова, А. С. Алиев и Я. T. Гусейнова (71) Заявитель

Институт химии присадок Азербайджанской ССР (54) 2,6-ДИМЕРКАПТ0-4-ТРЕТ-БУТИЛФЕНОЛ КАК ИНГИБИТОР

ОКИСЛЕНИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ формулой он с((н-,)-, он

ОН

ОН

+ (}! 1)g2с(к (e! ° 2) !! ппп!п:=! „.Нп (прсп! = О .}(, !рпrn - " }Н, он он

ОН он оН

„(Zn. НС(}., -- ВН НЦ !

2 2)ll

I и

+ (Вп !-2}НС1 и!ргп!;!„}((!! !! r rperrr .! }}(, nrnern — С .}Н р прпп! = r."пн

Изобретение относится к области синтеза фенолов, конкретно к синтезу 2,6-димеркапто4- трет- бутилфенола, обладающего антиокислительной активностью. Эти свойства позволяют применять вещество в нефтехимической промышленности.

Известен 2,2 -метиленбис- (4- метил-6-третбутилфенол), обладающий антиокислительной активностью (1). Недостатком его является относительно невысокая эффективность.

Цель изобретения — повышение эффективности ингибитора окисления углеводородов.

Указанные свойства определяются новой химической структурой, которая выра}кается

2,6-Димеркапто-4-трет-бутплфенол получают взаимодействием 4-трет-бутилфенола с полухлористой серой, взятых в мольном QTHQIUc нии n+2/а+1 (n)!1), и дальнейшим восстановлением полученного полпсульфпда 4-трет15 бутилфенола водородом в момент выделения

595304

Инициированное окисление

Автоокисление количество кислорода, поглощенного за 150 мин, мл концентрация ингибитора, моль/л количество кислорода, поглощенного за 390 мин, мл концентрация ингибитора, моль/л

Ингибиторы

1 10-4

110 4

4 10

4. 10 — 4

0,42

2,6-Димеркапто-4-трет-бутилфенол

0,1

2,2 - Метиленбис - (4- метил - 6-третбутилфенол) 0,71

0,14

П риме чан не. При автоокислении неингибированного кумола 0,1 мл кислорода поглощается за 60 мин; при инициированном окислении кумола (неингибированного) 0,44 мл кислорода поглощается за 20 мин;

Формула изобретения как ингибитор окисления углеводородов.

2,6-Димеркапто-4-трет-бутилфенол формулы

30 он

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Ершов Б. Г. и др. Пространственно-затрудненные фенолы. M., «Химия», 1972, с. 325. с(сн ) Составитель Т. Левашова

Техред Л. Расторгуева

Корректоры: Е. Мохова и Л. Котова

Редактор Л. Герасимова

Подписное

Заказ 364/5 Изд. № 344 Тираж 568

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 1. К 75 г (0 5 r моль) 4-трет-бутилфенола в 300 мл бензола при температуре

40 — 50 С добавляют в течение 30 мин 46 г (0,34 г. моль) полухлористой серы, перемешивают реакционную смесь при 70 — 80 С 3—

4 ч. Затем добавляют 200 r цинка и при температуре кипения реакционной смеси прикапывают 600 мл концентрированной соляной кислоты.

После охлаждения отделяют бензольный раствор от водного, промывают несколько раз водой до нейтральной реакции, высушивают над хлористым кальцием. После удаления бензола остаток подвергают вакуумной разгонке и выделяют 18 г 2,6-димеркапто-4-третбутилфенола (42% от теоретического, считая на взятый в реакцию 4-трет-бутилфенол); т. кип. 143 С (0,4 мм рт. ст.); по 1,6017;

Й 1,1632.

СшН)4$ 0.

Найдено, %: С 56,31; Н 6,43; $29,65.

Вычислено, %: С 56,08; Н 6,54; $29,90.

Пример 2. Исследование 2,6-димеркапто4-трет-бутилфенола в качестве ингибитора окисления углеводородов проводят при автоокислении и инициированном окислении кумола. Автоокисление кумола проводят на манометрической установке при 110 С. Степень окисления определяют по количеству кисло5 рода, поглощенного 2 мл кумола. Исследование по инициированному окислению кумола проводят с целью определения эффективности

2,6-димеркапто-4-трет-бутилфенола в обрыве цепей окисления по реакции с перекисными

10 радикалами. Опыты по инициированному окислению кумола также проводят на манометрической установке при 60 С. Инициатором образования перекисных радикалов служит диазоизобутиронитрил, взятый в концентрации

15 2 10 моль/л. Эффективность обрыва цепей окисления по реакции ингибитора с перекисными радикалами также определяют по количеству кислорода, поглощенного 2 мл кумола.

В таблице приведены результаты опытов по

20 автоокислению и инициированному окислению кумола, ингибированного 2,6-димеркапто-4трет-бутилфенолом. Для сравнения приведены также результаты аналогичных исследований с эффективным ингибитором фенольного

25 типа 2,2 -метиленбис-(4-метил-6-трет-бутилфенолом).