Способ получения 2-аминоперимидина

Способ получения 2-аминоперимидина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Щ Ъ, CS,Cgq»..:;. йм»;.,-;;

О "" "C"" И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1и1 595314

Союз Соввтсннл

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 02.07.76 (21) 2378768/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 28.02.78. Бюллетень № 8 (45) Дата опубликования описания 30.03.78 (51) М. Кл.2 С 07D 239/70

Государственный кончтат

Совета тяинистров Сйьр аа дел „.н изобретений н открытий (53) УДК 547 856 7 07 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. К. Друсвятская, Е. А. Амвросиева и А. Ф. Бехли (71) Заявитель

Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им. Е. И. Марцииовского (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОПЕРИМИДИНА

Изобретение относится к способу получения 2-аминоперимидина, который может найти применение в синтезе бактери видных веществ и в аналитической практике.

Известен способ получения 2-аминоперимидина путем нагревания 1,8-диаминонафталина с роданидом аммония при 160 С в течение

12 час.

Получают 2-аминоперимидин с выходом

30% (1). Недостатками способа являются низкий выход целевого продукта и необходимость многократной кристаллизации для получения продукта, свободного от примеси побочного 2-меркаптоперимидина.

Другой способ включает взаимодействие

1,8-диаминонафталина с бромцианом (2). Недостатками способа являются низкий выход (-30%) и высокая токсичность бромциана.

Наиболее близким к предлагаемому способу является способ получения 2-аминоперимидина сплавлением 1,8-диаминонафталина с мочевиной, хлорированием полученного перимидона хлорокисью фосфора в 2-хлорперимидин и последующим аммонолизом в запаянной ампуле со спиртовым раствором аммиака (3).

Недостатками способа являются трехстадийность процесса, проведение процесса в запаянной ампуле, использование токсичной хлорокиси фосфора.

Цель предлагаемого изобретения — упрощение процесса, включающее сокращение числа стадий процесса, исключение токсичных продуктов из числа исходных продуктов, ис5 ключение проведения процесса под давлением.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения 2-аминоперимидина взаимодействием хлоргидрата 1,8-диаминонафталина с цианамидом, последующим кипячением с эквимолярным количеством водного раствора едкой щелочи и последующим переведением полученной соли в целевой продукт.

15 Отличительными признаками способа являются использование в качестве исходного продукта цианимида, щелочная циклизация образующего продукта. Таким образом получают 2-аминоперимидин с выходом 85%, практически в две стадии, так как все операции проводятся без выделения промежуточных продуктов.

Пример 1. 2-Аминоперимидин.

К суспензии 19,5 r (0,1 моль) монохлоргидрата 1,8-диаминонафталина в 15 мл воды при

100 С при перемешиванип в атмосфере азота прибавляют по каплям в течение 20 мин

9,2 мл (0,104 моль) 50%-ного водного раствора цианамида. Смесь нагревают в этих усло30 виях 1 час, прибавляют 10 мл 20%-ного рас595314

Составитель А. Орлов

Редактор Л. Герасимова Техред А. Камышникова Корректоры: В. Петрова и Е. Хмелева

Заказ 35/6

Подписное

Изд. № 256 Тираж 568

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 твора NaOH и кипятят при перемешивании в атмосфере азота 4 час. Реакционную массу выливают в воду, осадок отфильтровывают, обрабатывают 10%-ным раствором соляной кислоты. Полученный хлоргидрат 2-аминоперимидина отфильтровывают, растворяют при нагревании в 500 мл воды, добавляют активированный уголь, фильтруют. К фильтрату добавляют разбавленный раствор аммиака, выделившийся 2-аминоперимидин отфильтровывают, промывают водой, сушат 2 час при

120 С. Выход 15,5 г (85/о); т. пл. 237 — 240 С (Лит. 239 — 240 С).

Формула изобретения

Способ получения 2-аминоперимидина на основе 1,8-диаминонафталина, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения процесса, хлоргидрат 1,8-диаминонафталина подвергают взаимодействию с цианамидом с последующим кипячением с эквимолярным коли5 честном водного раствора едкой щелочи и последующим переведением полученной соли в целевой продукт.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1о 1. F. Sachs «Uber Ringschlusse in Peristellung der Naphtalinreiche» Anu., 1909, 365, 142.

2. Мс. Clure, Gregory L. «Impoved synthesis

of рег1гпЫ ammonium iou for useda», anal. chim, Acta,, 1973, 64 (2), р. 289.

15 3. Пожарский А. Ф., Кашпаров И. С. Реакционная способность С -атома в ряду перимидина и ацеперимидина. ХГС, 1970 (8), 1129.