Трис-( -димелиталлил)- изоцианурат в качестве модификатора поливинилкарбоксилатов

Трис-( -димелиталлил)- изоцианурат в качестве модификатора поливинилкарбоксилатов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ!

>ц 595316

Союз СоввтоккхСоциалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 09.03.76 (21) 2331080, 23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритст (43) Опуоликова (о 28.02.78. Бюллетсиь ¹ 8 (45) Дата опубликования описания 22.03.78 (51) М. Кл. - С 07D 251/34

С 08К 5/34

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло лелам изобретений ч открытий (53) УДК 547.491.9.1 (088.8) (72) Лвторы изобретения

Г. Т. Есаян, Л. А. Нерсесян, Г. А. Исаян и Ж. А. Оганесян

Институт органической химии АН Армянской ССР (71) Заявитель (54) ТРИС-(у,у-ДИМЕТИЛАЛЛ ИЛ)-ИЗОЦИАНУРАТ

В КАЧЕСТВЕ МОДИФИКАТОРА ПОЛИВИНИЛКАРБОКСИЛАТОВ (. 122 (Н =. С * (Л 3 ) 2

От 70 (с

> з) 2 С НС.1 - > С !T 1(1 С1Т сн С(ц1

3)2

Изобретение относи(ся к новым соединениям, конкретно трис-(3>,у-диметилаллил) -изоцианурату, который может найти применение в качестве модификатора поливинилкарбоксилатов.

1 1з ближайших аналогов заявленного соединения, которые могут быть использованы в качестве модификаторов поливииилкарбоксилатов, явл1!ется трис- (.>>-хлорI(poTII 1) -изОци(1нурат.

НсдОСТ»Т!со".1! извсСТиого СО ;lIIIIO!III51 ЯвлЯСТся его исдост(ITÎ (Ilo высока я э(1>фскти 13п001 ь в качестве модифик»тора.

Целью изобретения является синтез новых производных ииануровой кислоты, которые могут быть 1 спользоваиы в качестве модификаторов поливинилкарбоксилатов, даpая сополимеры, образующие стойк1!е эмульсии с высокой»дгезисй, пр11 помощи которых можно получить эa»OTII IIII прочные и бсгцвстнь(е пленки.

Поставленная цель достигается трис- (у,удимстилаллил) -изоциануратом формулы

Способ получения трис- (у,3-диметилаллил)изоцианурата основан на известном методе и закл(очается в том. ITo,3>-диметилаллилхлорид вводится во взаимодействие с тринатриевой солью циануровой кислоты в апротонном растворителе, предпочтительно в диметилформамиде, взятом в пятикратном количестве по весу тринатрисвой соли при температуре

116 — 120 С в тсчсиис 5 — 8 ч. Выход, рассчиТ<1ИИЫЙ il;i 133 Я1 3 IO TP ill) BTP ИСВУIО СОЛЬ ll II »11 роной 1ст 113. I H(T 70 — 75%,;l H» HoI I I 0;I I31 3 10 И P (. (1 К Ц И!0 T P I I II:i T P I I (133 IO С ОЛ ив

90 — -95 " „.

П р и м с р 1. 1рис-(7,у-димстилалл1(л)-изо)

В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную обратным холодильником, механическои 3!сц!»(лкой и термометром, загружают

9,7 г (0,05 молл) тоикоразмельченной тринат2>(3 piI(I3oII соли ии;>иуровой кислоты, 16 г (0,15 моля) 1-хлор-3-метилбутена-2 и 50 мл диметилформ(13!ид» (ДМФА) . Реакционную смесь нагревают до 120" С и тщательно перемешивают в тсчснпс 6 ч. После отфильтрования

2>5 осадка и удаления ДМФА на водяной бане при вакул!е 18 — 20 мм, осадок, образующийся при охлаждении, промывают 1-% -ным раствором аммиака и сушат на воздухе. Вес

12.4 г (74,5%), считая на взятую тринатрие30 вую соль циапуровой кислоты, т. пл. 82 С (из этанола и петролейиого эфира).

595316 форСН, СН = С (СН,), 30

Составитель В. Назина

Техрсд Л. Расторгуева

Редактор Л. Чепайкина

Корректоры: Л. Орлова и T. Добровольская

За ка з 189/10 Изд. N 297 Тираж 5б8

НПО Государственного комитста Совета Министров СССР по дслаги изобрстсний и открытий

113035, Москва, К-35, Раугиская иаб., д. 4 5

Подписное

Типография, ир. Сапунова, 2

Найдено, /,: С 64,42; Н 8,07; N 11,97;

С18Н27- х)зоз.

Вычислено, /о. С 64,88; Н 8,16; N 12,50.

Первоначальный осадок пз ДМФЛ, обрабатывают разбавленным раствором НСI (8—

10о/о), отделяют осадок фильтрацией и сушат па воздухе при 95 — 100 С. Вес 1,4 г (не плавится при нагревании до 250 С.) Найдено

N 32,24 (циануровая кислота). Выход трпс- (у,Т-диметиаллил) -изоцианурата 95,4% (вычисленное па вошедшую в реакцию тринатриевую соль циануровой кислоты) .

Пример 2. Трис- (у,у-дпметилаллил) -пзоцианурат.

Аналоги п1о примеру 1, из тех же количеств исходных продуктов (тринатриевой соли циануровой кислоты, 1-хлор-З-метилбутена-2,,ЦМФЛ), при температуре 116 С, продолжительностии реакции 8 часов, получено 11,7 г трис-(у,у-диметилаллил)-изоцианурата с т. пл.

81 — 82 С и 1,3 r циануровой кислоты. Выход трис-(у,у-диметилаллил) -изоцианурата, вычисленное на вошедшую в реакцию тринатрпсвую соль циануровой кислоты, 89,Зобо.

Испытания образцов сополимера винилпропионата на основе трис- (7,т-диметилаллил)изоцианурата (ТМКИЦ).

Были получены сополимеры в эмульсии, с содержанием ТМКИЦ в мономерной смеси

3 — 10 /о и соответственно 90 — 97 /о Винилацетата или винилпропионата. Сополимеризацию проводили в течение 6 — 10 часов прп температуре 82 — 85 С, глубина полимеризации составляет 70 — 85о/о (в зависимости от содержания ТМКИЦ) с содержание . 13 — 15 со

ТМКИЦ в сополимере.

Полученная эмульсия стабильная, обладает высокой клейкостью и хорошей липкостью.

Пленки сополимеров, полученные из водных дисперсий впнплацетата и ТМКИЦ с соотношением 95:5 вес %, имеют прочность при разрыве=40 — 44 кгс/см -, прочность прп расслаиванип а кирзе=2,2 кгс/см, сопротивление расслаивання на приборе ФСТМ=0,66 кгс/см .

Образцы ранее испытанных пленок на основе трис-у-хлоркротилизоцианурата (ТХКИЦ), получеш;ые нз водных дисперсий винилацетата и трпс-у-хлоркротилпзоцианурата (ТХКИЦ)

15 с тсм же соотношении мономеров, соответственно имеет следующие показатели: прочность при разрыве — 30 — 35 кгс/смз, прочность при расслаивании на кирзе — I,8 кгс/см, сопротивление расслаивания на приборе

20 ФСТМ,— 0,22 кгс/см .

Формула изобретения

Трис-(у,7-дпметилаллил)-изоцианурат мулы

НЗ) 3 — НСНзЖ ХСН СН вЂ” С(СНЗ)з

II в качестве модификатора поливинилкарбокснлатов.