Способ получения 4,5-диамино-бенз1,2,5-тиадиазола

Способ получения 4,5-диамино-бенз1,2,5-тиадиазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (!!I 5tW 5317

Соме Советских

Социалистических

Республик

I 1 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 03.10.75 (21) 2177911/23-04 (51) М. Кл.з C07D 285/14 с присоединением заявки ¹

Совета Министров СССР по долам изобретений и открытий (43) Опубликовано 28.02.78. Бюллетень ¹ 8 (45) Дата опубликования описания 30.03.78 (53) УДК 547.794.3 (088.8) (72) Автор пзоорстснпя

В. А. Сергеев

Ленинградский химико-фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5-ДИАМИНО-БЕН3-2,1,3ТИАДИАЗОЛА

Государственный комитет

23) Приоритет

Изобретение относится к способу получения 4,5-диамино-бенз-2,1,3-тиадиазола (1), который используется в синтезе лекарственных веществ.

Известен способ получения соединения 1 восстановлением 5-нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола до аминопроизводного с последующим диазотированием последнего и восстановлением гипосульфитом натрия (1).

Наиболее близок к изобретению по технической сущности способ, основанный на взаимодействии 5-нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола с хлоргидратом гидроксиламипа в среде этилового спирта в присутствии щелочи.

На второй стадии описанного процесса выделенный и очищенный 4-амино-5-нитробенз2,1,3-тиадиазол растирают и смешивают с гипосульфитом натрия, добавляют воду, кипятят и отфильтровывают целевой продукт.

Недостатком известного способа является проведение процесса в две стадии с применением на первой стадии этилового спирта и нагревания.

Цель изобретения — упрощение процесса за счет сокращения числа стадий и создание удобного в препаративном отношении способа голучения диаминобензтиадиазола.

Достигается это тем, что по предлагаемому способу взаимодействие 5-нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола с гидроксиламином проводят в водной среде при комнатной температуре с последующим добавлением в реакционную смесь гппосульфита натрия.

Пример, К смеси 0,4 г 5-нитро-бенз-2,1, 3-тиадиазола и 1 г солянокпслого гпдроксплампна в 20 мл воды приливают прп комнатной температуре, перемешивая 15 uIIII 10 мл

20%-ного раствора едкого кали. После перемешиванпя в течение 1 ч при указанной темI0 псратуре к реакционной массе постепенно прибавляют 2,5 г гипосульфита (дитпоппта) натрия. Далее нагревают до кипения, охлаждают и экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты. После испарения растворителя

15 получают 0,35 r (95,6%) красного порошка с т. пл. 168 С.

Продукт не дает депрессии температуры плавления прп смешивании с 4,5-дпампнобенз2,1,3-тиадпазолом.

Формула изобретения

Способ получения 4,5-дпамино-бонз-2,1,325 тпадиазола взаимодействием 5-нитро-бенз-2,1, 3-тиадиазола с гидроксилампном с последующим восстановлением полученного 4-au!II!o-5нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола гипосульфптом натрия, отличающийся тем, ITQ> с целью

30 упрощения процесса, взаимодействие 5-нитро595317

Составитель Т. Раевская

Редактор А. Соловьева Техред А. Камышникова Корректоры: Л. Тарасова и Е. Хмелева

Заказ 35/7 Изд. Мз 256 Тираж 568 Подписное

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 бенз-2,1,3-тиадиазола с гидроксиламином проводят в водной среде при комнатной температуре с последующим добавлением в реакционную смесь гипосульфита натрия.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР Мз168706, кл. С 07d 91/56, 1967.